Способ получения n-арилмочевины

Способ получения n-арилмочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 34344!

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 29.1Х.1970 (№ 1480746/23-4)

Пр иор итет 24.1.1970 (¹ Р2003,143.0, ФРГ) М. Кл. С 07с 127f18

Комитет по делам изооретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Опубликовано 22Х1.1972. Бюллетень № 20

УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования ошисан ия 24.X.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Эрих Клауке, Энгельберт Кюле и Людвиг (Федеративная Республика Германии) Заявитель

Иностранная фирма

«Фарбенфабрикеи Байер А Г» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛМОЧЕВИНЫ

ЯНСОН, е

Х2

X, " " NC0

Изобретение относится к способу получения новой N-арилмочевины, обладающей биологически активными свойствами.

Известен способ йолучения

Я где Х1 и Х> означают дифторхлорметилмеркаптогруппу, хлор или водород, причем

Х или Хе означает дифторхлорметилмеркаптогруппу;

R — водород, алкил с 1 — 4 атомами углерода или алконил с 2 — 4 атомами углерода и

R2 — алкил с 1 — 4 атомами углерода или алкенил с 2 — 4 атомами углерода.

По предлагаемому способу замещенные фенилизоцианаты общей формулы (где Х1 и Х вЂ” дифторхлорметилмеркаптогруппа) подвергают взаимодействию с амиRl нами общей формулы: НК (где R и R

i,R2 имеют указанные значения), с последующим выделением,целевого продукта известным спссобом.

В качестве аминов могут применяться, например, метиламин, диметиламин, метилэтил5 амин, аллиламин, бутиламин, метилбутиламин и диаллиламин.

В качестве растворителя пригодны вода и все инертные органические растворители. К ним можно отнести простой эфир, например

10 диоксан, углеводороды — бензол, хлорпроизводные углеводородов — хлорбензол н кетоны, например ацетон.

Температура реакции может быть варьирована н широком пределе от 10 до 80 С, для

15 работы предпочтительнее при 20 — 50 С.

При проведении реакции применяют примерно эквимолярные количества изоцианата и амина, однако возможен избыток амина.

Полученные данным способом соединения

2О обладают ценными свойствами.

Пример 1. 10 г 3-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто-фенилизоцианата прибавляют по каплям к 50 мл 20 -ного водного раствора диметиламина, причем температуру поддер25 жи|вают ниже 35 С. Осадок отсасывают и получают 11 г N- (3-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто - фенил) -N,N - диметилмочевины с т. пл. 112 С.

3-Хлор-4 - дифторхлор - метилмеркапто-феЗО нилизоцианат получают путем фторированпя

343441

Предмет изобретения получения N-арилмочевины фор10 Способ мулы

С1

СР С1 — Я NHCONHCH> т. пл. 167 С

Х ЯНСОН,, l

Х2 пл. 99 — 100 С й2ClS ЫНСОК

С2Н5

Cl

CF2Cl — 3- с — _#_HC014HC4H Н т, пл. 107 — 108 С

NC0

3CF -мнсФ(щ2 где R и R2 и меют вышеуказанные значения, П,р и мер 3. К 6 мм 50%-ного водного ра- 40 с последующим выделением целевого продукствора диметила мина, разбавленного 50 мл та известным опособом.

Составитель И. Иванова

Техред Т. Ускова Корректор 3. Тарасова

Редактор Н. Воликова

Заказ 3422/10 Изд. № 1373 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

770 г 3-хлор-4-трихлорметилмеркапто-фенилизоцианата, т. к.ип. 144 — 147 С (0,8 мм и о 1,6287) 650 мл безводной фтористоводородной кислотой при 0 — 20 С. После дистилляции получают 502 г изоцианата с температурой кипения 139 С/14 мм, и о 1,5650.

Таким же способом, как они сана в примере

1, из соответствующих изоцианатов получают следующие мочевины:

Пример 2. 12 г 4-дифторхлор- метил меркапто-фенилизоцианата (т. кип. 118—

120 Cf16 мм, и о 1,5459) растворяют в 50 мл ацетона и при комнатной температуре прибавляют по каплям к 50 мл 20%-но го водного раствора диметила мина, причем температура повышается ариблизительно до 30 С.

После охлаждения отсасывают 12 г N-.(4-дифторхлор-метилмерка пто- фенил) -У,N - диметилмочеви ны с т.,пл. 142 — 145 С. ацетона, прибавляют по каплям 10,5 г 3-дифторхлорметилмер каптофенилизоцианата (т. кипения 118 С/16 мм, п 1,5402), размешивают, разбавляют .водой и выделяют 12 г N-(3дифторхлор - метилмеркаптофенил)-N,N -диметилмочевины с точкой плавления 114 С. где Х> и Х> означают дифторхлорметилмеркаптогруппу, хлор или водород, причем Х1 или Х> означают дифторхлорметилмеркаптогруп ну, R — водород, алкил с 1 — 4 атомами углерода или алкенил с 2 — 4 атомами углерода и

R2 — алкил с 1 — 4 атомами углерода или алкенил с 2 — 4 атомами углерода, отличающийся тем, что замещенные фенилизоцианаты общей формулы где Х> и Х имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с аминами общей формулы

Ri ны

R3