Способ получения а,а-ди-(арил)пропионовых кислот

Способ получения а,а-ди-(арил)пропионовых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3447l8

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социзпистипеских,Респтбпик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.Х.1969 (№ 1372294 23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.1Ч.1973. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 5Х11.1973

M. Кл. С 07с 63/52

Номитет по аепем изобретений и открытий при Совете ййинистрое

СССР

УДК 547.586.2.07 (088.8) Авторы изобретения

Д. В. Тищенко, О. К. Завьялова, К. С. Шнейдер, и А. И. Конокотина

Ленинградская ордена Ленина лесотехническая им. С. М. Кирова

Н. М. Ришес

Заявитель академия

li1 4 а

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,а-ДИ-(АРИЛ)ПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу синтеза арилалкилкарбоновых кислот, а именно а,ади- (м-ксилил) пропионовой, а,а-ди- (о-ксилил) пропионовой и а,а-ди- (псевдокумил) пропионовой кислот, которые могут быть использованы в бумажной промышленности при изготовлении клееных бумаг в качестве заменителей канифоли.

Известен способ получения ди- (арил) пропионовых кислот конденсацией пировиноградной кислоты с ароматическими углеводородами в присутствии серной кислоты при минус

10 С. Однако выход конечных продуктов низок (не более 28% ) .

Для повышения выхода и чистоты продукта предлагается пировиноградную кислоту, ovлажденную до минус 35 — мин ус 30 С, вводить в смесь ароматических углеводородов с серной кислотой.

Пример 1. Получение а,а-ди- (м-ксилил) пропионовой кислоты.

В охлажденную до минус 35 —. минус 30 С смесь 4 г моль м-ксилола и 8 г моль 90%-ной серной кислоты при интенсивном перемешивании приливают 1 г моль пировиноградной кислоты. Реакция продолжается 3,0 час. После окончания реакции полученную смесь выливают на лед. Выпавшую а,а-ди-(м-ксилил) пропионовую кислоту отсасывают от водного раствора серной кислоты и избытка м-ксилола и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод. Выход конечного продукта

87 — 90% от теоретического; т. пл. 174 — 175 С; г.экв 280 †2.

Найдено, %: С 81,0; Н 7,78; О 11,22.

Вычислено, %: С 81,0; Н 7,8; О 11,2.

Пример 2. Получение а,а,-ди-(о-ксилил) пропионовой и а,а-ди- (псевдокумил) пропионовой кислот.

Условия синтеза аналогичны условиям, указанным в примере 1. Выход а,а-ди-(о-,ксилил) пропионовой кислоты 78 — 80", >, т. пл. 158 С; г экв. 280 — 282. В литературе выход не указан, т. пл. 146 — 147 С. Выход а,а-ди-(псевдокумил) пропионовой кислоты 55% от теоретического; т. пл. 227 С; г.экв. 310 (получена впервые) .

20 Предмет изобретения

Способ получения а,а-ди(арил) пропионовых кислот путем конденсации ароматических углеводородов с пировиноградной кислотой при температуре ниже 0 С в присутствии серной кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и степени чистоты продукта, пировиноградную кислоту вводят в смесь ароматических углеводородов с серной кислотой, охлажденную до минус 35 — минус 30 С.