Способ получения амидов ароматических карбоновых кислот

Способ получения амидов ароматических карбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

345I45

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Соцнапнстическнх

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 07с 103/20

Заявлено 14.Х.1969 (№ 1375516/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.Ч11.1972. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 17 Ч111.1972

Комитет по делам изобретений и открытий прк Совете Министров

СССР

УДК 547.582.4 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ АРОМАТИЧЕСКИХ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способам получения амидов ароматических карбоновых кислот, которые могут быть широко использованы в органическом синтезе.

Известен способ получения амидов ароматических карбоновых кислот путем взаимодействия цианистого соединения — изоциановой кислоты с ароматическим углеводородом в среде газообразного хлористого водорода в присутствии катализатора Фриделя — Крафтса с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Недостатками Такого способа являются большой расход хлористого водорода, сложность реакционной аппаратуры и невысокая скорость образования а мидов.

С целью устранения указанных недостатков по предлагаемому способу в качестве цианистого соединения применяют цианат щелочного металла и процесс ведут в среде концентрированной серной кислоты.

Пример 1. Синтез бензамида.

В колбу с холодильником, турбулентной мешалкой и капельной воронкой загружают

30 вес. ч. бензола, 1,3 вес. ч. цианата натрия и 2,68 вес. ч. хлористого алюминия. Затем включают мешалку, нагревают реакционную смесь до кипения и по каплям добавляют

4,0 вес. ч. концентрированной серной кислоты.

После добавления всей кислоты бензол отгсняют, добавляют 50 вес, ч. холодной воды, подкисленной соляной кислотой, н фильтруют охлаждсннУю рсакцпонн710 массу на Воронке

Бюхнера. Отфильтрованный бензамид перекрпсталлизовывают. Получают бссцветные моноклпнные кристаллы, т. пл. 130 С (по лит. данным 130 С) . Выход 90 — 95%.

Найдено, %: N 11,41.

Вычислено, %: Х 11,57.

Пример 2. Синтез п-толуампда.

10 В колбу с капельной воронкой и обратным холодильником загружают последовательно

200 вес. ч. толуола, 28,1 вес. ч. хлористого алюминия п 14,3 вес, ч. цпаната натрия.

Смесь нагревают до слабого кипения и в нес

15 по каплям добавляют 30 вес. ч, концентрированной серной кислоты.

После прибавления всей кислоты заменяют обратный холодильник прямым н отгоняют толуол, после чего к остатку приливают

20 200 вес. ч. холодной воды, подкисленной соляной кислотой. Реакционная смесь охлаждается до 5 — 8 С. и-Толуамнд выпадает в IIItде тонких пгл, т, пл. 164 С (по лпт. данным

165 C). Выход амида 92 — 95%.

25 Найдено, %: X 10,50.

Вычислено, %: М 10,37.

Предмет изобрстення

Способ получения амидов ароматических

30 карбоновых кислот путем взаимодействия цианистого соединения с ароматпчсскпм угле34514о

Составитель Т. Калинина

Техред А. Камышникова

Корректоры: В. Петрова и Л. Корогод

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2496/! Изд. М 1046 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушекая наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2 водородом в среде кислого агента в присучствии катализатора Фриделя — Крафтса с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью упрощения и интенсификации процесса, в качестве цианистого соединения применяют цианат щелочного металла, и процесс ведут в среде концентрированной серной кислоты.