Способ получения арил(алкил)алкинилселенидов

Способ получения арил(алкил)алкинилселенидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сома Советскик

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Ч, Кл. С 07с 163, 00

Заявлено 05.VI.1970 (№ 1445713/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 14.V11.1972. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 18Л П1.1972

Комитет по делам иаобретении и OTKpblTHfl при Совете Министров

СССР Д,с, 661 719 3 (088 8) Авторы изобретения

Е. Г. Катаев и T. Г. Маннафов

Заявитель

Казанский государственный университет им. В. И. Ульянова-Ленина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

АР ИЛ (АЛ КИЛ) АЛ КИ Н ИЛ СЕЛ ЕН ИДОВ реакционную массу разбавляют водой, органический слой извлекают эфиром. Растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из метанола. Получено 2,95 (72% ) 1-фенил-2-п-хлорфенилселеноэтина, Т. пл. 47 С.

Найдено, %: С 57,50; Н 3,15.

С нНсС1Яе.

Вычислено, %: С 57,66; Н 3,11.

Пример 2, Способ получения 1-фенил-210 п-толилссленоэтина. В условиях примера 1 к раствору 3 г и-сслснокрезолята натрия в

60 .ил диметилформамида прибавляют 2,9 г

1-бром-2-фенилэтина. Получено 2,76 г (65%)

1-фенил-2-и-толилсслеиоэтина. Т. пл. 50—

50,5 С.

Найдено, %: С 66,71; Н 4,45.

CisH! Se.

Вычислено, %: С 55,42; Н 4,46.

Способ получения арил(алкил) алкииилссленидов общеи формулы RSeC = — CR, где

КЯ вЂ” арил или алкил, отличаюатийся тем, что селенолят натрия подвергают взаимодействию с 1-галоидалкилом в растворителе, например, димстилформамиде, с последующим выделением целевого продукта известным сио30 собом.

Изобретение относится к получению новых, не описанных в литературе этиниловых селснидов, которые могут найти применение в народном хозяйстве.

В литературе описан способ получения алкинильных селенидов, заключающийся BG взаимодействии селена с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке, с последующим действием галоидных алкилов.

1-1едостатком указанного способа является невозможность получения арилалкинилселенидов и необходимость проведения процесса в жидком аммиаке. С целью получения указанных соединений предлагается способ получения арил (алкил) алкинилселенидов QGщей формулы — RSeC=— CR, где R, R — арил или алкил.

Способ заключается во взаимодействии ссленолята натрия с 1-галоидалкилом в растворителе, например диметилформамиде, с последующим выделением целевого продукта.

Предлагаемый способ отличается мягкостью условий проведения реакции и обеспечивает хороший выход (60 — 75%) целевых продуктов.

Пример 1. Способ получения 1-фенил-2п-хлорфенилселеноэтина.

К раствору 3 г и-хлорфенилселенолята натрия в 60 мл диметилформамида прибавляют

2,6 г 1-бром-2-фенилэтина. На другой день

Предмет изобр cте ни я