Способ получения аминокислотных производных
Иллюстрации
Реферат
345l6I
ОПИСАНИЕ
И 3O6PETE Н И Я
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетакиз
Свциалистическиз
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 09.Х.1970 (№ 1482767/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 14.VII.1972. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 14Х111.1972
М. Кл. С 07d 55 04
С 07с 101/44
Комитет по делам изобретений и открытии ори Совете Министров
СССР
УДК 547.791.8.07 (088.8) Авторы изобретения
В. П. Чернецкий, Э. E. Ренгевич и E. Н. Ренгевич
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКИСЛОТНЪ|Х ПРОИЗВОДНЫХ
БЕНЗОТРИАЗОЛА
Предмет изобретения
Изобретение огносится к способу получеHHB нового, нс описанного в литературе типа сосдинений в ряду бензотриазола с аминным типом связи между аминокислотой и гетерзциклическим основанием, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в медицине.
Известен способ получения бензотриазола путем взаимодействия о-аминофенилгидразона кетомалоновой кислоты с аммиачным раствором сульфата меди при нагревании. Однако в литературе отсутствуют сведения о способах получения аминокислотных производны. бензотриазола с аминным типом связи между аминокислотой и гетероциклом.
С целью получения указанных соединений предлагается способ получения новых антиметаболитов нуклеинобелкового обмена †аминокислотных производных бензотриазола с аминным типом связи, заключающийся во взаимодействии 4-аминобензотриазола с нагриевой солью соответствующей галоидкарбоновой кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. Получение 4-бензотриазолилглицина.
3,65 г (0,39 коль) монохлоруксусной кислоты точно нейтрализуют 2 и. едким натром и добавляют 3,5 г (0,26 лоль) 4-аминобензотриазола. Полученную смесь кипятят 2 чаг.
При охлаждении реакционной смеси бензотриазолилглиции осаждается в виде масла, которое быстро кристаллизуется. Продукт рс5 акции отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 3,67 г (73оо) 4-бензотриазолилглицина в виде светло-желтых игл, т. пл.
215 — 217 C с разложением (из ацетона).
R1 0,15 (система н-бутанол, насыщенный во10 дой), 0,33 (водя, насыщенная н-бутанолом), 0,52 (н-бутанол, уксусная кислота, вода в соотношении 5: 3: 2). УФ-спектр: 1.„„;, 228 н.и (!" е 4,36), 272 н.1т (1о е 354), 318 нлт (1ь с
3,81) .
ls 1-1айдено, %: М 29,26, 29,15.
С,Н,М.,О,.
Мол. вес 192,18.
Вычислено, %: X 29,16.
Способ получения аминокислотных производных бензотриазола с аминным типом свя25 зи между аминокислотой и гетероциклом, отличающийся тем, что 4-аминобензотриазол подвергают взаимодействию с натриевой солью соответствующей галоидкарбоновой кислоты при нагревании с последующим выделе30 нием целевого продукта известным способом.