Патент ссср 345647

Патент ссср 345647

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 345647

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 24.XI.1969 (№ 1379701l23-4/1411633/

30-15)

Приоритет 25.XI.1968, № 86483/68, Япония

М. Кл. А Oln 9/22

Комитет по делам иаобретеиий и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 14.VII.1972. Бюллетень № 22

УДК 632.952.2 (О88.8 ) Дата опубликования описания 2,XI.1972

Авторы изобретения Иностранцы

Акира Фудзинами, Тосиаки Озаки, Фукаси Хориучи, Сигео Ямамото, Кеиичиро Акиба, Кацутоси Танака, Сигехиро Ооба, Тадаси Ооиши, Кацудзи Нодера и Нобууки Камеда (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Ко., ЛТД> (Япония) Заявитель

МИКРОБИЦИД

- 5 - метилмидазоли- 5 изобутилимида- 5 - гексилимидазо-5- (2- метилмеркапто) ион;

- 5 - бензилимидазо10

1 -,метилимидазо1 - этилимидазоли- 1 - изоцропилимид- 5,5 - диметилимид1 -,метил-5,5-димеон;

- 5 - фенилихгидазо1 - фенилимидазоимидазолидин — 2,4- 5 — фенилимидазоИзобретение относится к хтрименению ттрокзводных 3-(3,5 -дигалоидфенил) - имидазол и ди н-2,4-диона общей формулы

С вЂ” N — В.1 иб

С вЂ” С вЂ” Н,2 к. 3 где Х вЂ” гало ген;

Ri — водород, С вЂ” Св-алкил или фенил;

К2 — водород, Ст — Сб-алкил, который может быть замещен на метилмер- 15 ,каптогруппу, фенил или бензил;

Яз — водород, С вЂ” С6-алкил или фенил, в 1качестве бактерицидов, обладаюпвих широким спектром действия.

Соединения формулы 1 оказывают замет- 20 ное действие ea Blast, Sheath blight, Helminthosporium, Sclегоtinia, Alternaria. Они эффективны:при борьбе с Aspergillus niger в лромышленности.

Типичными примерами соединений форму- 25 лы 1 являются:

3-(3,5 -дихлорфе нил) - имидазолидин - 2,4дион;

3- (3,5 дихлорфенил) дин-2,4-дион;

3- (3,5 -дихлорф ен ил) з оладии-2,4-д и он;

3- (3,5 -дихлор фен ил) лидин-2,4-дион;

3- (3,5 -дихлорфенил) этилимидазолидин-2,4-д

3- (3,5 -дихлорфенил) лидин-2,4-дион;

3- (3,5 - дихлорфенил) лидин-2,4-дион;

3- (3,5 -дихлорфенил) дин-2,4-дион;

3- (3,5 - дихлорфенил) азолидин-2,4-дион;

3- (3,5 -дихлорфенил) азолидин-2,4-дион;

3- (3,5 -дихлорфенил) тилимидазолидин-2,4-ди

3- (3,5 - дихлорфенил) лиди и-2,4-дион;

3- (3,5 -дихлорфенил) лидин-2,4-дион;

3-(3,5 -дибромфен ил) дион;

3- (3,5 -дибромфенил) лидин-2,4-дион.

345647

Таблица 1

Количество пораженных участков на 1 лист

Соединение формулы I

Концентрация активного вещества, ppm

R2

R, 3,5=CI

3,5=CIA

1,9

2,6

500

Н

Н

Н

СН (. >- СН2

2,4

3,5=С1л

10,9

Контроль

4,8

3,5=С1л

3,5=CIA

1,000

СНз

СН, СН

СН

3,7

1,000

50,4

1,000

СН, СН

СН3

3,4=CIA

49,7

1,000

56,2

Контроль

Предлагаемые ми кробициды могут лрименяться как в чистом, виде, так и в форме дустов, смачивающихся порошков, масляных дисперсий, аэрозолей, таблеток, эмульгирующихся концентраторов и гранул. К ним можно добавлять другие вещества, на пример, S-бластлцидин, S-касугомицин, полиоксин, лентахлорбензальдоксим, у-1,2,3,4,5,6 - гексахлорциклогексан, N-(3,5 -дихлорфенил) - малеимид, N- (3,5 -дихлорфенил) -сукцинимид, N(3,5-дихлорфенил) - итаконим ид, 0,0-диэтид$-бензилфосфортиоат, О-этил-S, S-дифенилфосфордитиоат, 0-бутил-S-бензил - S - этилфосфордитиоат, 0-этил-0-фенил-0 - (2,4,5трихлорфенил) -фосфат, 0,0-ди метил - 0- (3метил - 4-,нитрофенил) фосфо ртиоат, S-(1,2бис-(этоксикарбонил)- этил) - 0,0 - диметилфосфорд итиоат, 0,0-диметил - S- (N-метилкарбамоилметил) — фосфордитиоат, 0,0-диэтил-0-(2-изопропил - 6-метил-4 - пиримидиПример 2. Растения риса (.сорт Wascasant) в стадии четырех листьев, находящиеся в цветочных горшках диаметром 9 см, опыливают из распылителя Bellgar 100 мг дуста на горшок. Спустя день ра стения опрыскивают суспензией .спор Helminthosporium (Cochliobolus migabeanus) и через 3 дня подсчитывают количество зараженных участков.

Результаты приведены в табл. 2. нил) -тиофосфат, 3,4-диметилфенил-N - метилкарбамат, этиленбисдитиокарбамат цинка, N-трихлорметилилтио - 4 - циклогексен, 1,2дикарбоксимид, N- (1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)5 4 - циклогексен-1,2 — дикарбоксимид, метиларсенат железа, 1-(N,N-бутилкарбамоил) -2метоксикарбониламинобензимидазол,;пестициды и удобрения. В некоторых случаях при добавлении других пестицидов возможен

10 синер,гизм.

Пример 1. Каждый цветочный горшок (диаметр 9 см) с растениями риса (сорт

Wascasant) в стадии трех листьев опрыскивают 7 мл полученного из эмульгирующегося

15 концентрата водного раствора испытуемого соединения. Спустя один день растения опрыскивают суспензией Piricularia oryzal u через пять дней подсчитывают количество пораженных участков, Полученные результаты

20 приведены в табл, 1.

Пример 3. Растения риса (сорт Wascasant),Bûñîòîé 50 — 60 см в цветочных горшках диаметром 9 см опрыскивают 10 мл .на горшок полученной из эмульгирующегося кон25 центрата водной эмульсией испытуемого соединения. Через 3 час частицы мицеллы (диски диаметром 5 см) грибка Pellicularia

sasakii вводят в оболочку листка .каждого стебля. Через 5 дней измеряют величину каж30 дого ятораженного участка оболочки листьев

345647

Соединение формулы 1

R3

3,5=CIг

3,5=С4

3,0

3,0

Н

Н

3,5=С!г

3,0

4=СН3

3,0

2=NO3

2,4=CI3

3,6=CI3

2,4,6=С!з

СНз

СНЗ

СН3

СНЗ

СН3

СН3

СН, 3,0

3,0

3,0

3,0

Н

Н

Н

69

74

Контроль

3,5=CIг

СН3 бCH3

СН.

СН3

2,0

3,5=CIг

2,0

1,3

3 5=С13

СН

2,0

СНз

3,5= с 3

2,0

3,4

3,5=Втг

3,5=CI3

3>5=С4

Н

Н

СН

Н

Н

СНЗ

2,0

2,0

2,0

Н

С,Н, СН3

3,0

2,6

3,5=CIг

2,0

3,0

-(»

3,5=Bra

3,5

2,0

2,0

68,9

Н

"СНЗ

СН

СНЗ

Н

3,4=CI3

2,0

56,2

6=NH, 2,0

67,3

СН

СН, 2,0

70,4

Контроль

72,8

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

С 3,СН, Снгсн

СНЗ

СНгСН3$СН3

СН

СН, СНЗ

СНЗ

Н (Д - Н2

Н

Н

Н

Н

Н

Н

3,5=CIг

3,5=С13

3,4=CIг

3 CI

4,5=(ОСнз)г

4=Вг

Концентрация активного вещества, о

3,0

3,0

3,0

3,0

3,0

3,0

3,0

Таблица 2

Количество пораженных участков на 1 лист

11

67

34

72

345647 и рассчитывают степень поражения каждого стебля по формуле:

Степень поражения, % = (Показатель 1 (Количество 1 заражения (стеблей / Количество исследованных стеблей

Показатель заражения обозначает:

Π— пораженные участки отсутствуют;

Таблица 3

Соединение формулы 1

Концентрация активного вещества, ррт

Степень поражения, 3.

Ra

4,2

3,8

3,5=СI, 3,5=С13

200

Н

Н

3,5=С13

5,8

3,5=CI3

7,6

3,5=С4

8,9

Н

3,4=CI, 3=СI

2Q0

200

73,2

89,1

Н

Н

Н

СН3

CH3

Н

Н

Н (i - C h

4,5=(ОСНз)3

4=Вг

200

90,1 -ся,—

4=СН, 100

2=NO3

2,4=С13

3,6=С!3

2,4=C13

СН3

СНз

СН3

СН3

200

Н

Н

Н

98,1

93,4

89,2

85,6

СН

Н

СН

СНз

Фирменный фунгицид

6,8

Контроль

3,5=CIз

3,3

3,5=С13

3,9

3,5=С13

500

СН3

СН

100

3,4=С13

500

92,7

6=NO3

500

СН

СН

ООО

3,7

Фирменный фунгицид

Контроль

СН

СН

СН

СН

Н

Н

СН

СН

СНз

Н

СН

СН,СН, СН

СНз

СН.СН,SCH

1 —,незБачительные участки поражения на листьях (следы); 2 — пораженные участки на листьях менее

3 см в длину;

5 3 — пораженные участки на листьях размером более 3 см.,Полученные результаты приведены в табл. 3.

34i5647

9

Пример 4. Растения тыквы (сорт Hetan

kogicU), высаженные в цветочные горшки диаметром 12 см, в стадии 3 — 4 листьев опрыскивают 7 мл на. горшок водного раствора испытуемого соединения, полученного из смачи вающегося,порошка. Через день растения опрыскивают суспензией опор

Sphaeratheca juliginea, выдерживают 10 дней, наблюдая заражение 4 листьев верхней части растения.

При каждой обработке используют 7 горшков.

Степень поражения рассчитывают по уравнению:

Степень поражения, % =

Показатель 1 (Количество 1

1 1 заражения ) Х (ли т / 100

Количество исследованных листьев

Результаты опытов Приведены в табл. 4.

Таблица 4

Соединение формулы I

Концентрация активного вещества, ррт

Степень поражения, %

R, Ra

12,8

12,4

3,5=С1

3,5=C12

СН3,/Снз

СН3СН

СН, СнзснзЯСН3

Н

Н

3,5=С13

20,6

25,8

3,5=С13

500

22,3

3,5=С13

)- CH.

62,3

Контроль

3,5=С13

3,5= CI3

500

8,1

7,6

СН3

Н сн

Снз

3,5=С13

9,4

5,2

48,3

38,1

3,5=Вгз

Н

6=NO3

500

Н

Н

СН3

Н

Н

Н

Н

СН

-О

45,0 сн

45,5

Контроль

Aodalcho) и через 5 дней определяют заражение сеянцев.

Степень защиты, Количество незараженных сеянцев

Количество сеянцев, выросших на необработанной площади и не вар аженнык

П р и iM е р 5. Цветочные горшки диаметром

9 см заполняют садовой землей и на поверхность почвы равномерно вносят ло 10 мл земли, зараженной Pellicularia jilamentosa.

В каждый горшок добавляют по 15 мл водной суспензии испытуемого соединения, полученной .из эмульгирующегося концентрата.

Доза лрименения 500 ррт. Через 2 час в землю,сеют ао 10 семян огурцов (сорт Katria

Результаты опытов сведены а табл. 5.

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н .Н

СНз ,СНз сн сн

СН3 сн, сн

Н

Н

Н

Н

Н сн

СНЗ

СНз

3,4= CI3

3=CI

4,5=(ОСН3)з

4=СН3

2=NO2

3,6=C!3

2,4,6=С1з

500

60,1

58,3

57,2

62,4

63,2

58,9

53,2

57,6

345647

12

Таблица 5

Концентрация ! ! активного вещества, ppm

Соединение формулы 1

Степень защиты, R, R2

Н

Н

500

98,0

3,5=СI, 3,5=С(, 500

97,6

3,5=u2

95,3

3,5=С4 — СН—

Ф

97,2

500

3,5=С4

Н

17,6

СНз

Н

500

3,5=СIз

500

4,5=(ОСНз)г

11,3

4=Вг

500

СН, 500

4=СН, Н

Н

500

7,4

14,1

9,3

2,4=С(з

3,6=CI2

2,4=С4 сн, СН8

СНз

Н сн, сн

Пентахлорнитробензол

500

84,9

Контроль (зараженные) Контроль (не зараженные) 3,5=С!, 90,1

500

92,3

3,5=CI

3,5=ВГз

СН, Н

СН, Н

500

3,4=С4

7,5

500

6=МОз

СНз

6,6

СНз

Пентахлорнитробензол

86,4

Контроль (зараженные) Контроль (не зараженные

Пример 6. Изучают замедляющее действие 3- (3,5 -дихлорфенил) - 2,4-имидазолидинд иона на рост грибков по методу разбавления в среде агар-агар.

СН, СН

СНз

Н

Н

Н

СН

СН

"СНз

Н

СН.

СН,СН

СН

Снз

СНзСНзЯСН, В табл. 6,приведена минимальная концентрация, ингибирующая рост микроорганизма.

345647

14

Таблица 6

Ингибирующая концентрация, ррт

Микроорганизм

10 где Х вЂ” галоген;

Кг—

Предмет изоб1рете«ия

Применение в качестве микробицида производных 3- (3,5 -дигалоидфенил) — имидазолидин-2,4-диона общей формулы 20

Составитель Ю. Кюрегян

Редактор Т. Шарганова Техред Л. Евдонов Корректор Т. Миронова

Заказ 3590/16 Изд. № 1410 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Ра -шская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Piricularia oryzae (рис)

Xanthomonas oryzae (листья риса)

Pellicularin filamentosa (сеянцы огурцов)

Cortzcium rolfsii (арахис)

Botrytis cinerea (клубника)

Sclегоtinia sclегоtiorum (репа)

Alfernaria kiihuchiona (груша)

Alternaria тай (листья яблонь)

Glomerella cingulata (виноград)

Sclегоtinia cinerea (персики) 200

8

О

ll

С вЂ” 1 1 1 1

-б .

С С вЂ” <2

Il

К5

R> — водород, Cz — Сз-алкил пли фенил; Водород, С1 — Сб-алкил, который может быть замещен метилмеркаптогруппой, фенпльной пли бензильной группой;

R3 — водород, С,— Сз-алкил или фенил,