Способ получения олеаноловой и урсоловой кислот

Способ получения олеаноловой и урсоловой кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И C А Н И Е 346300

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Соеетвиив

Социалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07с 51/00

С 07с 61/12

Заявлено 16.1Х.1968 (№ 1270933/23-4) с присоед:шеш1с»» зчявки №

Приоритет

Оп» бликовано 28Х11.1972. Бюллетень № 23

Комитет ло лелем изобретений и открытий ори Совете Министров

CCr P

УДК 547.596/.599(088.8) Дата опубликования описания 22 » III.1972

Авторы изобретения

Л. P. Щербановский и Г. И. Нилов

Заявитель

Государственный ордена Трудового Красного Знамени

Никитский ботанический сад

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛЕАНОЛОВОЙ И УРСОЛОВОЙ КИСЛОТ

Изобретение относится к способам получения олеаноловой и изомерной с ней урсоловой кислоты.

Эти кислоты принадлежат к группе тритерпеновых оксикислот, представляют собой кристаллические вещества и являются ценным исходным материалом для синтеза ряда органических соединений.

Известен способ получения олеаноловой и урсоловой кислот, заключающийся в том, что растительный материал (боярышник) исчерпывающе экстрагиру|от этанолом, экстракт упаривают досуха. Сухой остаток экстрагируют диэтиловым эфиром в течение 25 — 30 час, затем растворитель отгоняют, а смолистый остаток серого цвета кипятят с петролейным эфиром (с обратным холодильником) в течение 30 час. Затем фильтруют. Остаток на фильтре зеленого цвета растворяют в кипящем этилацетате. При сгущении выпадает желтый осадок неочищ нных олеаноловой и урсоловой кислот, который подвергают псрекристаллизации.

Известный метод препаративного получения олеаноловой кислоты в чистом, кристаллическом виде трудоемок.

С целью упрощения технологии процесса предложен способ получения олеаноловой и урсоловой кислот, заключающийся в том, что растительный материал, например листья маспины, экстрагируют диэтиловым эфиром, подгергают о шстке на хроматографической колонке с ",êòèâèðoâàHIIû»I углем, и полученный при этом раствор обрабатывают водным растгором едкого патра, отделяют выпавшие кристаллы солей указанных кислот, растворяют их в горячем спиртовом растворе, подкисляют и выделяют целевой продукт известными приемами.

Разработанный способ основан на мгновенном связыващш олеаноловой и урсоловой кислот в виде î" àäêà, прп выбалтывании эфирного экстракта, содержащего олеаноловую или урсоловую кислоту, водным раствором едкого патра. Образовавшийся при этом кристаллический осадок состоит исключительно из натриевой соли олеано IOBOII или урсоловой КНслот, которая, в отличие от большинства натриевых солей, совершенно нерастворима в

20 воде при обычной температуре. Нерастворима она и в диэтиловом эфире, поэтому ее легко отделить от маточного раствора обычным фильтрованием илп центрифугироваш1ем.

Существо предложенного способа заксиоча25 стс я в сл еду юще м.

Воздушнос»ххой растительный материал (например, листья маслины, листья и цветки боярышника и другие) экстрагируют диэти Ioвым эфиром (в экстракторах пли перколято30 рах) до получения слабоокрашенных порций.

346300

Предмет изобретения

Составители Н. Токарева

Текред Л. Богданова Корректор E. Миронова

Редактор Л. Герасимова

Заказ 2533, 4 Изд. № 1084 Тираж 400 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-З5, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Полученный экстракт, содержащий, наряду с олеяноловой или урсоловой кислотой, большое количество оаластных веществ (пигменты, липнды) пропуска1от через хроматографическую колонку, заполненную измельченным яктивнрованным углем. При этом экстракт ос«обождается от гигментов и значительной части других примесей. Фильтр 1T получается совершенно прозрачный.

После прохождения всего экстракта через яктивированный уголь колонку элюируют дополнительным количеством диэтилового эфира. Элюат ооъединяют с основным профильтрованным экстрактом и обрабатывают (выбалтывают) в делительпой воронке небольшимн порциями 5%-ного водного раствора едкого натра. На грашще раздела водной (щелочной) и эфирной фаз образуется слой игольчатых кристаллов натриевой соли олеаноловой и урсоловой кислот. Толщина слоя кристаллов зависит от содержания олеаноловой или урсоловой кислоты в эфирном экстракте.

Кристаллический осадок отделяют от маточного раствора обычным фильтрованием, растворяют в кипящем метаноле или этаноле и выделяют чистую олеаноловую или урсоловую кислоту подкислением горячего спиртового раствора (например, соляной). При этом олеаноловая или урсоловая кислота выпадает в виде обильного осадка тонкокристаллпческой структуры. От маточного раствора отделяют кристаллический целевой продукт фильтрованием, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают. Для получения особо чистого продукта производят перекрпсталлизаци1о из горячего спирта известным методом.

Таким образом предлагаемый способ получения олеанологой и урсоловой кислот основывается на осаждении их из первичного эфирного экстракта в виде кристаллического осадка натрневой соли, которая нерастворима при обычной температуре ни в водном щелочном растворе, нн в диэтиловом эфире.

Предлагаемый способ предельно прост, высокопроизводителен и обеспечивает получение целевого продукта в чистом, кристаллическом виде как в лабораторных условиях, так 11 на производстве, например при переработке на олеаноловую кислоту листьев маслины, накапливающих ежегодно в большом количестве на плантациях при обрезке деревьев.

Пример. 235 г измельченных воздушносу10 хих листьев маслины сорт Лсколяне экстрагируют диэтиловым эфиром в аппарате Сокслета на протяжении 4 часов. Эфирный экстракт пропускают через колонку с активированным углем, высотой 20 сл., днам. 2,5 сл., 15 элюируют затем колонку дополнительно 0,5 л диэтилово1го эфира. Эфирный экстракт выбалтывают в делительной воронке 350 лл

5 о о-ного водного раствора едкого натра, отфильтровывают образовавшиеся кристаллы, растворяют их в 200 ял горячего метанола.

Подкисляют соляной кислотой до рН 3.

Выпавший осадок олеаноловой кислоты отфильтровывают, промывают водой и просушивают. Выход 7,71 г чистого кристаллическо25 го целевого продукта, (олеаноловой кислоты) с т. пл. 305 — 306 С.

Способ получения олеаноловой и урсоловой кислот путем экстракции диэтиловым эфиром растительного материала, например листьев маслины, отличающийся тем, что, с целью уп35 рощения технологии процесса, экстракт подвергают очистке на хроматографической колонке с активировянным углем и полученный при этом раствор обрабатывают водным раствором едкого патра, отделяют выпавшие

40 кристаллы солей указанных кислот, растворяют их в горячем спиртовом растворе, подкисляют и выделяют целевые продукты известными приемам и,