Способ получения алкилизоцианата

Способ получения алкилизоцианата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

34855I

Союз Советских

Социалистических

Респубпик

Зависимое от авт. свидетельства Ме

Заявлено 28.Ч.1970 (№ 1444369 23-4) с присоединением заявки Ме

Приоритет

Опубликовано 23.VIII.1972. Бюллетень Ne 25

Дата опубликования описания 7.IX.1972

М. Кл. С 07с 119/04

Комитет по делам изооретемий и открытиЯ при Спеете Министров

СССР

УДК 546.268.2(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

В, И. Марков, Л. В. Алферова и Г. Л, Легеиченко

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛИЗОЦИАНАТА

Изобретение относится к области получения алкилизоцианатов, которые могут найти применение в качестве биологически-активных соединений.

Известен способ получения алкилпзоцианата, заключающийся в том, что N,N-дизамещенный амин подвергают взаимодействию с карбамоилхлоридом. Недостатком способа является то, что трет. алкиламины, необходимые для получения по этому способу трет. изоциаФ патов являются труднодоступным сырьем.

По предложенному способу N-алкил-S-алкилтиоуретан подвергают взаимодействию с

N,N-дихлораренсульфамидом в среде инертного органического растворителя желательно при температуре (— ) 10 — (+) 10 С.

Полученную смесь после отделения выделившегося в осадок аренсульфамида обрабатывают реагентами для связывания сульфенилхлоридов (например, металлической ртутью, хлористым оловом, цинковой пылью, сульфитом или тиосульфатом натрия), а затем либо разгоняют для выделения чистого изоцианата, или используют этот раствор непосредственно для дальнейших синтезов, П р и v е р 1. Х.пор-трет. бутилизоцианат.

К раствору N- (хлор-трет. бутил) -S-метилтиоуретана (0,35 моль, 63,5 г) в 200 мл четыреххлористого углерода добавляют при размешиванип раствор N,N-дпхлорбензолсульфамида (0,175 люль; 39,6 г) в 200 лтл четыреххлористого углсрода в течение 15 — 25 мин. Температуру реакционной массы поддерживают в

5 пределах (— ) 5 — (— ) 10 С. После добавления

N,N-дихлорбензолсульфамида смесь размешивают при (— ) 5 — 0 С еще 20 — 25 мин, отфильтровывают осадок бензолсульфампда, к фильтрату добавляют 10 лтл металлической ртути, 10 энергично размешивают смесь в течение 1 час и оставляют стоять на ночь. Затем смесь фильтруют и фильтрат подвергают фракционной разгонке на колонке. Собирают фракцию хлор-трет. бутилизоцианата в пределах 141—

15 145 C (25 г, 54 /о) п 1,4521. Продукт идентифицирован по масс-спектрам.

Пример 2. Циклогексилизоцианат.

К раствору N-цпклогексил-S-метилтиоурета20 на (0,02 моль; 3,46 г) в 25 мл хлористого метилена добавляют при размешивании в течение 20 мин раствор N,N-дихлорбензолсульфамида (0,01 моль; 2,26 г) в 25 мл хлористого метилена. Температуру во время добавления

2s поддерживают в интервале (— ) 10 — (— ) 5 С.

Смесь размешивают еще 25 лтин при этой же температуре, фильтруют для удаления осадка бензолсульфа мида, фильтр ат размешивают

1 — 2 час с 1,0 лтл металлической ртути, остав30 ляют на ночь. Смесь фильтруют и к фильтра348551

Предмет изобретения

Составитель М. Кабанова

Техред Л. Куклина

Корректор Л. Царькова

Редактор О. Филиппова

Заказ 2690)5 Изд. Ко 1195 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типографии, пр. Сапунова, 2 ту, содержащему изоцианат, добавляют циклогексиламин (0,02 люль; 1,98 г). Полученную

N,N-дициклогексилмочевину осаждают гексаном. Вес 34,2 г (76,5 /о); т. пл. 228 — 229 С (из спирта) . По литературным данным 229—

230 С.

Найдено о/о. N 12,55.

С аН ИаО.

Вычислено, /о. N 12,50.

1. Способ получения алкилизоцианата, отличающийся тем, что N-алкил-S-алкилтиоуретан подвергают взаимодействию с N,N-дихлораренсульфамидом в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

10 процесс ведут при температуре — 10 —:+10 С.