Патент ссср 348568
Иллюстрации
Реферат
О П И С А H И Е 348568
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союа Советских
Социалистическик
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 10.VI.1970 (№ 1446331/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 23.Vill.1972. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 8.1Х.1972.Ч, Кл, С 07d 63 04
Комитет по делам каобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.732.07(088.8) Авторы изобретения
Заявитель
Т. Э. Безменова, Ю. Н. Усенко и И. С. Лушник
Институт химии высокомолекулярных соединений
АН Украинской ССР
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ Р-СУЛ ЬФОЛАН ИЛг т 1АЛОНАТА
Изобретение относится к способу получения р-сульфоланилмалоната, который применяется в медицине и как полупродукт органического синтеза.
Известен способ получения р-сульфоланилмалоната взаимодействием сульфолена-2 с натриймалоновым эфиром в присутствии фторида калия. Выход целевого продукта 40% .
Однако сульфолеп-2 получают в свою очередь изомеризацпей сульфолена-3 с выходом 30—
40% после вакуумной разгонкп. Поэтому обгций выход Р-сульфоланилмалоната в расчете на исходный сульфолен-3 не превышает 24%.
С целью повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу получения
Р-сульфоланилмалоната натрмалоновый эфир подвергают взаимодействию с простым сульфоланиловым эфиром, например р-этокспсульфоланом. Выход целевого продукта при этом составляет 75%.
Пример 1. В трехгорлом реакторе, снабженном мешалкой, холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, получают натрмалоновый эфир из 32 г (0,2 г моль) малонового эфира, 4,6 г (0,2 г моль) натрия и 60 мл абсолютного спирта. Выпадает рыхлый осадок натрмалонового эфира. К нему при комнатной температуре прибавляют спиртовый раствор Р-этокснсульфолана, получеггиого при температуре
45 C за 2 час пз 23,6 г (0,2 г моль) сульфолена-3, 20 мл абсолютного этилового спирта и 0,46 г (0,02 г.моль) натрия. Реакционную смесь перемешивают при кипячении 6 — 8 час.
Отгоняют спирт. Вязкую массу подкисляют соляной кислотой (1: 2). Продукт извлекают эфиром (3 раза по 80 — 100 лг г) . Эфирный раствор промывают водой и сушат над сульфатом натрия. После отгонки эфира продукт перегоняют в вакууме. т. кпп, 190 — 193 С при 1 лглг.
Выход P-сульфоланилдиэтилмалоната 35 г (63% ) .
Пример 2. К раствору натрмалонового эфира, приготовленному из 19,2 г (0,12 г.лголь) малонового эфира, 2,3 г (0,1 г лго.гь) натрия и 30 мл абсолютного спирта, прибавляют при
20 комнатной температуре 16,4 г (0,1 г моль)
Р-этоксисульфолана. Реакционную смесь кипятят 6 — 8 час. Затем отгоняют спирт, lIo3,кисляют соляной кислотой (1:2). Продукт экстрагпруют 3 — 5 раз эфиром порциями по
25 50 — 70 мм. Эфирные вытяжки промывают водой и сушат над сульфатом натрия. После отгонки эфира и вакуумной перегонки получают 21 г (75%) Р-сульфоланилдиэтилмалоната. Температура кипения 189 †1 С при
30 1 мм.
348568
Предмет изобретения
Составитель И. Гудкова
Техред Л. Куклина
Корректор Е. Михеева
Редактор О. Филиппова
Заказ 2872/10 Изд. ¹ 1191 Тираж 406 Подписное
11НИИПИ Комитета по делам изооретеиий и открытий ири Совете Министров СССР
Москва, )I(-35, Раушская иаб., д. 4/5
Типография, ир. Сапунова, 2
Способ получения Р-сульфоланилмалоната путем сульфолапилпровация натрмалоцового эфира, отлача о цийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве сульфоланилирующего агента используют простые сульфоланиловые эфиры, например -этокспсульфолан.