Способ получения арилнитроалканов
Патент 349680
Классы МПК
Способ получения арилнитроалканов
Иллюстрации
Реферат
349б80
О П И С Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союэ Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07с 79/02
Заявлено 09.Ч11.1969 (№ 1346637 23-4) с присоедпнс.шем заявки №
Приоритет йомитет по делам ивобрвтвиий и открытий при Совете ббииистров
СССР
УДК 547.538.141.07 (088.8) Опубликовано 04.1Х.1972. Бюллетень ¹ 26
Дата опубликования описания 11.IX.1972
Автор изобретения
А. Д. Гребенюк
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ АР ИЛ Н ИТРОАЛ КАНОВ
Изобретение относится к новому способу получения арилнитроалканов с первичной нитрогруппой в боковой цепи, которые находят применение в сельском хозяйстве, а также в качестве добавок к различного вида топливу.
Известен способ получения арилнитроалканов, содержащих первичную нитрогруппу в боковой цепи, заключающийся в реакции конденсации арилнитроэтанолов с ароматическими соединениями. Однако эта реакция не является общей реакцией нитроалкилирования, так как алифатические спирты в нее не вступают. Нитрование же алкилароматических соединений приводит преимущественно к образованию вторичных и третичных нитросоединений.
С целью разработки прямого, одностадийного способа получения арилнитроалканов, содержащих первичную нитрогруппу в боковой цепи, предлагается способ нитроалкилирования ароматического ядра, заключающийся в том, что соответствующее ароматическое соединение, например анизол, обрабатывают олефинами, например стиролом, и азотной кислотой или другим нитрующим агентом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. Получение р-фенил Р-анизилнитроэтана совместным присоединением катиона нитрония и анизола к стиролу.
К раствору 20 льг стирола в 150 лл анизола при энергичном перемешнвании и охлаждении льдом с солью до — 15 С по каплям добавляли 16 лы азотной кислоты (d — 1,49).
Скорость добавления регулировалп таким ооразом, чтобы тсмпература реакционной смеси держалась в пределах — 15 — (— 10 С). После добавления азотной кислоты, которое продолжалось 3 час, смесь выливали в воду со льдом. Органический слой отделялп, промывали много раз водой и перегоняли с паром для отделения о- и п-ннтроанпзолов, ннтро15 стирола и непрорсагировавшего анизола.
Остаток после перегонки с паром растворяли в бензоле, сушили прокаленным сульфатом натрия и перегоняли в вакууме.
20 Получено: фракция 1 с т. кнп. 115 — 125 С (3 мм) 4 г, фракция 11 с т. кнп. 190 — 200 С (3 лтлт) 6,0 г (13% ) .
По данным газо-жидкостной хроматогра25 фии фракция 1 в основном состоит из о- и пнитроанизолов, а фракция 11 — из Р-фенилР-анизилнитроэтана. Это доказано по ГЖХ с известным этанолом и по смешанной пробе плавления продукта окисления п-метоксибен30 зофенона с известным образом.
349680
Предмет изобретения
Составитель А. Прокофьев
Тсхрс;l Т. Ускова
Корректор E. Михеева
Редактор H. Воликова
Заказ 2884 10 Изд. _#_o 1225 1ираж 405 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я-35, Раушская паб., д. 4 5
Типографии, пр. Сапупова, 2
Способ получения арилнитроалканов, содержащих первичную нитрогруппу в боковой цепи, отличающийся тем, что соответствующее ароматическое соединение, например анизол, обрабатывают олефинами, например стиролом, и азотной кислотой или другим нитрующим агентом с последующим выделе5 нием целевого продукта известным способом.