Способ получения эфиров 4,4-динитропиразолидин-2-

Способ получения эфиров 4,4-динитропиразолидин-2-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.Х1.1969 (№ 1376449/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04ЛХ.1972. Бюллетень ¹ 26

Дата опубликования описания 6.IX.1972

М. Кл. С 07d 49/18

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.772.2.07(088.8) Авторы изобретения

И. С. Корсакова, Л. С. Симоненко и С. С. Новиков

Институт органической химии им. H. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 4,4-ДИНИТРОПИРАЗОЛИДИН2-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение касается способа получения новых соединений — нитропроизводных пиразолидинуксусных кислот, в частности эфиров

4,4-динитропиразолидин-2-уксусной кислоты.

Известен способ получения 1-метилпиразолидина путем взаимодействия метилгидразина с 1,3-дибромпропаном.

Способ получения эфиров 4,4-динитроппразолидин-2-уксусной кислоты не известен. Он заключается в том, что солянокислую соль соответствующего эфира гидр азинуксусн ой кислоты подвергают взаимодействию с 2,2-динитропропандиолом-1,3 или солью 2,2-динитроэтанола с выделением целевого продукта обычными приемами.

Процесс ведут при рН среды, равном 3,8—

4,4.

Выход целевого продукта составляет 86%.

Прим ер 1. Синтез этилового эфира 4,4динитропиразолидин-2-уксусной кислоты.

А. Из 2,2-динитропропапдиола-1,3 и солянокислой соли этилового эфира гидразинуксусной кислоты. К раствору 1 г 2,2-динитропропандиола-1,3 и 1,1 г солянокислой соли этилового эфира гидрозинуксусной кислоты в 30 лл воды добавляют уксуснокислый натрий (0,55 г) до рН 4,0. Раствор нагревают в течение 15 мин при 55 — 60 С, охлаждают до 20 С и через 1,5 чпс отфильтровывают выпавшие кристаллы (маточник имел рН 3,7). Получают

1,28 г (86%) этилового эфира 4,4-динптроппразолиндин-2-уксусной кислоты, т. пл. 93 С (с разлохкенпем из четыреххлористого углерода).

Найдено, ip .С 33,75; 33,80; Н 5,02; 5,20;

N 22,62; 22,60.

СтН 1ч40о.

Вычислено, %: 33,87; Н 4,84; N 22,58.

Мол. вес 232 (криоскопически в бензоле) .

10 Мол. вес теор. — 248. ИК-спектр содержит частоты 1585 и 1325 сл —, соо1ветствующис колебаниям гел-динптрогруппы, частоту

1740 сл — относимую к карбонильной группе, и частоту 3252 cл1 >, обусловленную колеба15 нпямп N — H-связи.

Б. Из К-соли 2,2-динитроэтанола-1 и солянокислой соли этилового эфира гидразинуксусной кислоты. 1 г К-соли 2,2-динитроэтанола-1 и 1,05 г солянокпслой соли этилового эфира

20 гидразппуксусной кислоты растворяют в смеси 30 .и.г этапола 5 л л воды п нагревают прн

60 С в течение 15 хин. После охлаждения loбавляют 50 .и.г эфира и отфильтровывают ьыпавший хлорпстый калий. Эфир отгоняют под

25 вакуумом, к остатку при перемешиванпи добавляют 50 .ил воды и отфильтровывают выпавшие белые кристаллы. Получают 0,35 г этилового эфира 4,-1-динитропиразолид ш-2-уксусной кислоты (23,5%), т. пл. 93 (с разло30 икснисм) .

349690

Предмет изобретения

Составитель Н. Трофимова

Тех ред T. Ускова

Корректор Л. Царькова

Редактор Л. Герасимова

Заказ 2874,9 Изд. Ко 1227 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, 7Ê-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения эфиров 4,4-динитропиразолидин-2-уксусной кислоты, отличающийся тем, что солянокислую соль соответствующего эфира гидразинуксусной кислоты подвергают взаимодействию с 2,2-динитропропандиолом1,3 или солью 2,2-динитроэтанола с выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

5 процесс ведут при рН среды, равном 3,8 — 4,4.