Способ получения 5-нитро-2-фурфурилиден- аминооксазолидинонов

Способ получения 5-нитро-2-фурфурилиден- аминооксазолидинонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

350259

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

Заявлено 04.VI.1970 (№ 1445745/23-4) М. Кл. С 07d 85/28

С 07(j 5/16

Приоритет 05Л 1.1969, № 28421/69, Англия

Опубликовано 04.1Х.1972. Бюллетень ¹ 26

Дата опубликования описания 10.Х.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

GGCP

УДК 547.722.5 787.1.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Уиллиам Хойль и Майкл Филип Сэвидж (Англия) Иностранная фирма

«ЦИБА — Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-HИТРО-2-ФУРФУРИЛИДЕНАМИ НООКСАЗОЛ ИДИ HOHOB

Изобретение относится к получению новых производных фурфурилиденаминооксазолидинонов, обладающих улучшенными фар IBKO;IOгическими свойствами по сравнению с известными аналогичными соединениями.

Известен способ получения производных уретана путем взаимодействия спирта с изоцианатом, с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагается способ получения 5-нитро-2фурфурилиденаминооксазолидинонов общей формулы: где RI — водород или COR3-группа, в которой

Кз — водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов улерода, алкенил, содержащий от двух до шести атомов углерода; R2— водород, алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, алкенил, содержащий три— четыре атома углерода, причем RI u Ra не могут одновременно означать водород.

R2 может представлять собой метил, этил, н-пропил или изопропил, а R-.— метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, третбутил, и-пентил или н-гексил.

Из алкенильных остатков для Rg можно назвать аллил, 2-металлил, бутен-2-ил (кротил) или бутен-З-ил, для Ra — винил, аллил, 2-металлил, бутен-2-ил(кротил), бутен-3-ил, пентен5 1-ил, пентен-2-ил, гексен-1-ил или гексадиенил.

Однако наиболее предпочтительными являются алкенилы с прямой или разветвленной цепью, содержащие 3 — 4 атома углерода.

Способ заключается в том, что 3-(5 -нитро10 2 - фурфурилнденамино) -5 - оксиметилоксазолидинон-2 обрабатывают с изоцианатом общей формулы R.NCO пли алканоилизоцпанатом общей формулы R>COUCO, где R> и имеют вышеуказанные значения. Процесс же15 лательно вести в среде органического растворителя, например диоксана, в присутствии четвертичного основания, например диазабициклооктана, взятого в каталитическом количестве.

20 Процесс ведут обычно прн повышенной температуре, в интервале от 75=С до температуры кипения реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. Суспензию 25,5 г 5-оксимс25 тил-3 - (5-нитрофурфурилиденамино) -2 - оксазолидинона, 10 лтл метилизоцианата и 0,75 г диазабициклооктана в 300 тял дноксана перемешивают 8 час при 100 С, Полученный прозрачный раствор выливают в 200 лтл воды, 30 кристаллический продукт отфильтровывают, 350259

Получаемый продукт

Название

Исходный изоцианат т. пл.,оС

215

Этилизоцианат

189 †1

Пропилизоцианат

207 †2

Аллилизоцианат

153

N-Ацетилизоцианат

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Редактор Н. Воликова Техред Л. Богданова Корректоры: Т. Бабакина и Е Зимина

Заказ 3020/3 Изд. № 1265 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 перекристаллизовывают из водного диметилформамида и сушат.

Получают 5-метилкарбамоилоксиметил - 3(5 -нитрофурфурилиденамино) -2 - оксазолидинон, т. пл. 179 С.

Проводя опыт, как в примере 1, получают соединения, перечисленные в таблице.

5-Этил к а рба и онлокси метил- 3(5 - нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидинон

3- (5 - Нитр офурилидепа ми но)5 - пропилкарбамоилоксиметил-2-оксазолидинон

5 - Аллилкарб" моилоксиметил3-(5 - нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидинон

5-N - ацетилкарбамоилоксиметил-3- (5 - нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидинон*

*) Структура подтверждается данными ЯМР- и ИКспектроскопии.

Способ получения 5-нитро-2-фурфурилиденаминооксазолидинонов общей формулы о о,к сн=к-к

/ i ) о

В

О СН ОСОМ

j Z где R< — водород или COR3-группа, в которой

R3 — водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкенил, содержащий от двух до шести атомов углерода, R>—

10 водород, алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, алкенил, содержащий три — четыре атома углерода, причем R> и Кз не могут одновременно означать атом водорода, отличающийся тем, что, 3-(5 -нитро-2 -фур15 фурилиденамино) -5 - оксиметилоксазолидинон2 подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы R>NCO или с алканоилизоцианатом общей формулы R3CONCO, где R и R имеют вышеуказанные значения, с после20 дующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического раство25 рителя, например диоксана.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии каталитического количества четвертичного основания, напри30 мер диазабициклооктана.