Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 350790 изоьеЕТВния
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советски
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 20.Х.1969 (PLo 1371242/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 13.IX.19?2. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 21.IX.1972
М. Кл. С 074 27/02
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.743.1.07 (088.8) Авторы изобретения
П. А. Петюнин и Г. П. Петюнин
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З,З-ДИАРИЛ-2-ПИРРОЛИДОНОВ
Предлагается способ получения новых производных пирролидона-2, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных соединений.
Известна способность к ацидохромной циклизации ариламидов диарилгликолевой кислоты с образованием конденсированных азотистых гетероциклов с 5, 6, 7и 8-членными кольцами. В основе этой реакции лежит типичное электрофильное замещение у ароматического атома углерода.
В предлагаемом способе ацидохромную циклизацию используют для получения производных пирролидона-2 на основе N-алкиламидов диарилгликолевых кислот.
Этот способ основан на необычном для соединений жирного ряда электрофильном замещении у насыщенного атома углерода. Способ получения З,З-диарил-2-пирролидонов заключается в том, что N-алкиламид диарилгликолевой кислоты подвергают ацидохромной циклизации концентрированной серной кислотой в ледяной уксусной кислоте с выделением целевого продукта известными приемами.
П р и мер. К раствору 0,01 моль алкиламида диарилгликолевой кислоты в минимальном количестве ледяной СНзСООН постепенно при
10 помешивании и охлаждении прибавляют концентрированную Н 504 до прекращения появления исчезающего красного окрашивания.
Желто-бурый раствор выливают в 50 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают во15 дой, раствором соды и снова водой. Очищают целевой продукт кристаллизацией из подходящего растворителя.
Аналогичным образом были синтезированы соединения, приведенные в таблице.
350790
Найдено, Вычислино, %
Бруттоформула
R II
N
7,00
6,80
5,71
81,11
95,1
5,57
81,25
СН.
6,80
81,05
6,80
5,68
92,0
СНз
5,57
81,25
7,28
5,39
81,33
81,46
7,16
89,0
СНз
СНз
5,28
Предмет изобретения
Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов, отличающийся тем, что N-алкиламид диарилгликолевой кислоты подвергают ацидоСоставитель Г. Жукова
Техред 3. Тараненко
Корректор Т, Китаева
Редактор О. Кузнецова
Заказ 3019/1 Изд. ¹ 1275 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5
Типография, гр. Сапунова, 2
Температура плавления, С (растворитель для кристаллизации) 200 †2 (СНЗСООН) 240 (толуол) 185 †1 (СНзСООН) о о х
О со
С„Н„11О
С11Н„МО
C»H»NO хромной циклизации концентрированной серной кислотой в ледяной уксусной кислоте с выделением целевого продукта известными приемами,