Способ получения моно- или дийоддуролов

Способ получения моно- или дийоддуролов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

35ISI9

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.VII.1970 (№ 14I59383!23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 21.1Х,1972. Бюллетень ¹ 28

Дата опубликования описания 16 Х.1972

М. Кл. С 07с 25/04

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547 539 4(088 8) Авторы изобретения

Е. Б. Меркушев, А, Н. Новиков и Л. Ф. Харитоновв1 т Ф

Томский ордена Трудового Красного Знамени 1

Заявитель политехническии институт имени С. М. Кирова

У

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- ИЛИ ДИЙОДДУРОЛОИ

Йзобрете)тие относится к способу получения йодпроизводных ароматического ряда, Известен способ получения моно- или дийоддуролов путем прямого йодирования дурола в,присутствии в качестве окислителя

HJO3 в среде смеси ледяной уксусной и серной кислот. Выход монойоддурола 84%, дийоддурола 80%. Недостатком такого способа является применение относительно дорогого окислителя.

С целью увеличения выхода целевого продукта и устранения указанного недостатка предлагается в качестве окислителя использовать азотную кислоту.

Желательно в качестве окислителя использовать азотную кислоту с удельным весом

1,4 г/см, Предлагаемый способ заключается в том, что дурол подвергают взаимодействию с элементарным йодом в растворе уксусной кислоты в присутствии смеси азотной и серной кислот. Полученные продукты можно использовать для дальнейших синтезов без специальной очистки.

Выходы моно- и дийоддуролов по предлагаемому способу 92 — 95 и 85 — 88% соответственно.

Пример 1. Синтез монойоддурола.

В колбу загружают 20,1 г дурола, 19,05 г тонкорастертого йода и 250 мл ледяной уксусной кислоты, после чего к реакционной смеси при интенсивном перемешивании прикапывают смесь, состоящую из 7 мл азотной (d=1,4 г/см ) и 11 мл серной (d=1,84 г/см )

5 кислот. Реакцию проводят при комнатной температуре. Через 2 час реакционную смесь разбавляют водой, осадок отфильтровывают; промывают дополнительным количеством воды и высушивают. Выход практически чисто10 ro йоддурола с т. пл. 75 — 76 С количественный. При перекристаллизации из уксус:<ой кислоты получают продукт с т. пл. 78 — 79 С.

Выход 92 — 95% от теории.

Пример 3. Синтез дийоддурола.

15 Реакцию проводят аналогично при 70 C в течение 10 час. Для синтеза берут 13,4 г дурола, 25,4 г йода, 6 мл азотной (d = 1,4 а/смз), 12 лгл серной (d=1,84 г/см ) и 300 лтл уксусной кислот. По окончании синтеза реакцион20 ную смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и перекрнсталлнзовывают из уксусной кислоты.

Выход дийоддурола с т. пл. 139 С 85 — 88% от теории.

Предмет изобретения

1. Способ получения моно- или дийоддуролов прямым йодированием дурола в присутствии окислителя в среде смеси ледяной уксус30 ной и серной кислот с последующим выделе351819

Составитель Т. Раевская

Тскрсд А. Камышникова Корректор С. Сатагулова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 3472/7 Изд. № 1411 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2 нием целевого продукта известным методом, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве окислителя используют азотную кислоту.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют азотную кислоту с удельным весом 1,4 г/смз.