Способ получения дикетоноввсгсоюзнаяпя:итр-:цп; |чеендя____5'^б.пио~тка

Способ получения дикетоноввсгсоюзнаяпя:итр-:цп; |чеендя____5'^б.пио~тка

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

35I824

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26.Х1.1970 (№ 1494598/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.1Х.1972. Бюллетень ¹ 28

Дата опуоликования описания 9.Х.1972

М. Ь;л. С 07с 49/12

Хомитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД1(547.442 3(07) Лвторы изобретения

В. М. Шостаковский, М. Я. Самойлова и О. М. Нефедов

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского AH СССР

Заявитель

1 - т, " - 1;

-:- -:--;: ; ВЯ

5 Г /; .1,1 . е, н 1

СПОСОБ ПОд1УЧЕНИЯ ДИКЕТОНОВ

Изобретение относится к области получения дикетонов, которые представляют собой исходное сырье для синтеза разнообразных гетеро- и карбоциклических соединений.

Известен способ получения у-дикетонов, например октандиона-2,5 гидрированием паров 1-фурилалканолов-3 над платиновым катализатором. Однако этот способ позволяет получать только один из типов кетонов

1,2-дикетоны IIJIEI 1,3-JI,HKeToilhi, EIJIEI 1,4-дикетоны и т. д.

С целью усовершенствования способа (получения как симметричных, так и несимметричных дикетонов с различным взаимным положением кетогрупп, в зависимости от строения исходных соединений) предложен способ получения дикетонов, заключающийся в том, что дифурилалканы или дифурнлалкены гидрируют на платиновом катализаторе.

Пример 1. Получение дикетонов-1,3.

Синтез ион андиона-4,6.

4 г дифурилметана пропускают в токе водорода через Pt — С (10% Pt), помещенный в кварцевую трубку. Температура опыта

180 — 190 С. Объемная скорость 0,2 час — .

Выделенный катализат сушат над A1gSOg и перегоняют в вакууме. 1lолучено 3,1 г (выход 72%) попа»диона-4,6, т. кип. 97 С/2 лтлт, пр" 1,4600; с ацетатом меди дает голубые кристаллы в виде игл состава Си (С Н1зОе), т. пл. 157 — 158 С (из СНзОН); бис-2,4-днIillT)Io(hei»uI EIдразон, т. пл. 121 С (из

С 1!о01-1) .

11айдено, %: Х 21,17.

С „11...0,1 ч,.

Вычислено, о N 216о

Пример 2. Синтез 1,3- и 1,9-дикетонов.

1о 11олучение ундекандиона-5,7 и ундекандиона-2,10. 13,5 г ди (5-метил-2-фурил) метана пропускают в токе водорода при 200"С через

1l;IaTE»»lpoBa»»I Ill уголь (10% Pt), помещенный в реакциоштую трубку. Получают 12,5 г

15 катализата, нз которого перегонкой выделятот 5,2 г (36 /о) Ундеканднона-5,7 с т. кин.

72 С/2 лл, Ilp-" 1,4564; медная соль, т. IIJI.

142" С.

Найдено, %: С 61,66; 61,69; Н 9,09, 9,01.

С-ееНзкСи 04.

Вычислено, ",о. С 61,43, Н 8,91.

Ундекандион-2,10 выделяют из того же

ii a T a."I » a a T a p a л ь н е и ш е и p a a ro H» oi (1.. «EI Ii.

ЖС при 2 лл) с последующей перекристал25 лизацией. 11олучают 4,5 г продукта, выход

32 "/о, т. нл. 62"С (из петролейного эфира).

2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 179 С (из

С 1-1з011+этилацетат) .

11 р и м е р 3. 11олучение дикетонов-l,4.

30 Синтез дскандиона-4,7, 351824

C22HssNsOs

Вычислено, %. N 21,11.

Составитель Р. Марголина

Техред А. Камышникова

Редактор T. Ларина

Корректор T. Миронова

Заказ 3461/6 Изд. Из 1391 Тираж 406 Подписное

Ц1-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-36, Раушская наб., д. 4)6

Типография, пр. Сапунова, 2

5 г дифурилэтилена растворяют в 40 мл бензола и пропускают через платинированный уголь (5 / Pt), помещенный в реакционную трубку. Температура опыта 230 С, объемная скорость 0,25 «ac — . Из катализата выделяют 3,7 г (выход 70%) декандиона-4,7 с т. кип. 74 С/1 мм, т. пл. 94 С (из петролейного эфира); бис-2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 162 С.

Найдено, %. N 21,84.

Предмет изобретения

Способ получения дикетонов каталитическим гидрированием фурановых производных, с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью усовершенствования способа, в качестве фу10 рановых производных используют дифурилалканы или дифурилалкены.