Способ получения галогенпроизводных миаиндана

Способ получения галогенпроизводных миаиндана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И" .- "А "H И

ИЗОБРЕТЕНИЯ

35I856

Сова Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 21.U.1970 (№ 144ОЗЗЗ/23-4) М. Кл. С 07d 63/18

С 07d 63/14 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.1Х.1972. Бюллетень ч 28

Дата опубликования описания 16.Х.1972

УДК 547.7 32.07(088.8) Авторы изобретения

И. У. Нуманов, И. М, Насыров и С, С. Джалолов

Институт химии АН Таджикской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫХ 1-ТИАИНДАНА

H 3Hz

СНг- СН-СООК

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе производных гетероциклических соединений, которые могут быть использованы при производстве красителей, мономеров или как биологически активные вещества.

Известен способ получения производных бензотиофена общей формулы взаимодействием 2-хлорметилбензотиофена с эфиром диэтиламиномалоновой кислоты с образованием этил - а - карбэтокси - а - формиламидо - P - (2 - бензотиенил) - пропианата и последующим нагреванием промежуточного продукта с концентрированной минеральной кислотой. Однако в литературе отсутствуют сведения о способах получения галогенпроизводных 1 - тиаиндана.

С целью получения указанных саед«не«пй предлагается способ, по которому гомологн

1 - тиаиндана подвергают галогенированню хлором или бромом под действием ультрафиолетовых лучей с последующим выделением целевого продукта известным способом.

В качестве агента галогенирования используют молекулярный хлор или бром.

Пример 1. Хлорирование 2-метил тиаиндана.

В четырехгорлую кварцевую колбу с обратным холодильником, капельной воронкой, термометром и механической мешалкой помещают 1 вес. ч. 2-метил-1-тиаиндана и

12 вес. ч. четыреххлористого углерода, после чего при интенсивном перемешивании пропускают ток сухого хлора. Далее реакционную

1о колбу облучают лампой ПРК-4. Температуру в колбе поддерживают в пределах 70 — 75 С.

Время пропускания хлора 3 час. По окончании реакции растворитель отгоняют из остатка и выкристаллизовывают целевой продукт, 1 т. пл. 76 — 77 С (из спирта). Выход 77%.

Найдено, %: С! 19,04, 19,09.

Вычислено, %: С1 19,23.

Пример 2. Хлорирование 2,5-диметил-1тиаиндана.

В четырехгорлую кварцевую колбу с обратным холодильником, капельной воронкой, термометром и механической мешалкой по»ещают 1 вес. ч. 2,5-диметил-1-тиаиндана и

2s 12 вес. ч. четыреххлористого углерода, после чего при интенсивном перемешиванни пропускают ток сухого хлора.

Далее реакционную колбу облучают лампой ПРК-4. Температуру в колбе поддержива30 ют в пределах 70 — 75 С. Время пропускания

351856

Предмет изобретения

Составитель Н. Нагорных

Техред Л. Богданова

1 ñäàêòîð 3. ГорбунoDR

Корректор С. Сатагулови

3 а к а з 3472710 Изд. ¹ 141! Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 хлора 3 час. По окончании реакции растворитсль отгоняют, а остаток псрегоняют под вакуумом. Получают целевой продукт, т. и,1н.

1 18 — 150 C, 12 мм рт. ст., и ;о 1,б118. Выход

79 О/О

Найденî, %: Сl 18,02, 18,07.

Ci0I1(iSCI °

Вычислено, %: CI 18,35.

Пример 3. В|)омирование 2-метил-1-тнанндана.

В четырехгорлую кварцевую колбу с сбратным холодильником, капельной воронкой, термометром и механической мешалкой по»ещяют 1 вес. ч. 2-метил-1-тиаинда11я, растворенного в 10 — 12 ч. четыреххлористого углерода, после чего пз капельной воронки добавляют раствор 1 вес. ч. брома в малом количестве четыреххлористого углерода. Затем реакционную колбу облучают лампой ПРК-4 в течение 1 час. После реакции отгоня1от растворитель, а остаток перегоняют под вакуу5 мом. Получают целевой продукт, т. кип.

118 — 120 С/2 мм рт. ст. Выход 77%.

Найдено, %: Br 34,76, 34,70.

СзНзЬВг.

Вычислено, %; В 34,93.

Способ получения галогенпроизводных

1-тиаиндана, отличагощийся тем, что гомо 015 ги 1-тиаиндана подвергают галогенировянню хлором или бромом под действием ультрафиолетовых лучей с последующим выделением целевого продукта известным способом.