Патент ссср 352460
Патент 352460
Классы МПК
Патент ссср 352460
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ т..о1оз Советских
Социал.;стических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента <¹.Ч. Кл. С 07d 5/16
С 07г) 85 28
Заявлено 04.VI.1970 (¹ 1445744/23-4) Приоритет 05Л 1.1969, М 28421, 69, Англ!!я
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.722.5(088.8)
547.787.1 (088.8) Опубликовано 21.1Х.1972. Вю длетен! K 28
Дата опубликования описания 22 Х!1.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Уиллиам Хойль и Майкл Филип Сэдвидж (A l «,1!1и ) Иностранная фирма
«Циба-Гейги АГ> (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
3-(5-НИтРОФУРФУРИЛ ИДЕНАМИ НО)-2-ОКСАЗОЛИДОНА (, — сн=м-ы
CH- — CH
СН20- CO-МН-11 „
1
Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных 3- (5-нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидона общей формулы
СΠ— 0 !
1 С=М вЂ”,1б
02 Н О СН2 — СН
ea2O-eO — >
Н 2 где R! — водород или группа — COR, в которой R3 — водорода, С! — C6-алкил или С вЂ -С„.алке«ил, и К2 — водород, С, — Сз-алкил или
Сз — С4-алке«ил, причем R! и R ис могут одновременно быть водородом, которые обладаIОТ QQI«1 bi h И фаРМаКОЛОГII ICCKII IIII CBOIICTBII )I Il.
Представителем алк;тлов для R могут быпгь метил, этил, и-пропил или изопропил и для
R> — метил, этил, н-пропил, изонропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, и-пентил или и-гексил.
Из алкенилов для Кз можно назвать аллил, 2-металлил, бут-2-енил (кротил) или бут-3енил и для R3 — винил, аллил, 2-металлил, бут-2-енил (кротил), бут-3-енил, пент-1-еш1л, пент-2-енил, IeKc-1-ен;1л илн гексадиенил.
Предлагаемый способ, основанный на известных в органическом синтезе реакциях нитрования производных фурана и ацилирования амидов, заключается в том, что соединение
5 общей формулы где R2 имеет вышеуказанные значения, «итру!от и одноврех!евно ацилиру1от снеди«ением, содержащим группу — COR>, в которой Кз
15 имеет вышеуказанные значения, и выделяют целевой продукт обыч!!ыми приемами, В качестве ацилирующего аге1гга можно использовать карбонову:о кислоту, ее ангидрид, смешанный ангидрид и Iи хлорllнгидрид, 20 предпо-ггительно ангидрид карбоновой к« лоты
Нитрование можно проводить азотной кисIoToII в cловиях, принятых для замещенных фуранпроизводн11х, например, в
25 присутствии связывающего воду средства, такого, как серная кислота или уксусl«,ill ангидрид. В реакционную смесь можно добавлять небольшое количество уксусной кислоты, Ни352460
Предмет изобретения
10 со — о
СН=14 — Н
0 СН2 — СН
СН20 СО-NH-В.2
LocT tT Ih 3. Латыпова
Текред Л. Богданова
Редактор T. Шарганова
Корректор Е. Усова
Заказ 3973/l3 Изд. ¹ 1708 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская нзб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 трование проводят предпочтительно при температуре ниже 15 С концентрированной или дымящей азотной кислотой, например, добавлением порциями соединения формулы 1 к нитрующей смеси при 5 — 15 С, предпочтительно при 10 С.
Пример. Суспензию 21,0 г 3-фурфурилиденамино-5-оксиметил - 2 - оксазолидинона, 10 нл метилизоцианата и 0,75 г диазабициклооктана в 300 лл диоксана перемешивают
8 час при 100 С. Полученный прозрачный раетвор вливают в 200 лл воды, выпавший кристаллический продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из водного димстилформамида, сушат и получают 3-фурфурилнденамино-5-метилкарбамоилоксиметил - 2-оксазолидон, т. пл. 202 — 203 С.
К смеси 10,3 г уксусного ангидрида и 1,9 г концентрированной азотной кислоты прибавляют порциями нри охлаждении 2,б г 3-фурфурил иденамино - 5 - метилкарбамоилоксимстил-2-оксазолидинона и оставляют стоять, IIoлученный продукт отфильтровывают из водного диметилформамида, сушат и получают
5-(N-ацетил - N - метилкарбамонлокснметил)3- (5-нитрофурфурнлнденампно) - 2 — оксазолидинон, т. пл. 200 С.
Способ получения производных 3- (5-нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидона общей
5 формулы
СΠ— 0
1 сн=с4 х !
0214 р СН2 — СН
Сн2о — Со-1 2 где Ri — водород или группа — COR3, в кот< рой Кз †водор, C> — Сб-алкил нли C; †C„-алкенил, и К2 — ВОдо1)од, С вЂ” C;,-алкил или
C> — С -алкенил, причем К1 и К, не могут одновременно быть водородом, отличающийся тем, что соединение общей формулы
25 где R имеет вышеуказанные значения, нитру|от и одновременно ацилируют соединением, содержащим группу — COR3, в которой R3 имеет вышеуказанные значения, и выделяют целевой продукт обычными приемами.