Отскл iфунгицид
Иллюстрации
Реферат
353377
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента .
Заявлено 25Х.1970 (№ 1441986/30-15) М. Кл. А 01п 9/24
Приоритет 26Л .1969, ¹ 827899; 12.111.1970, ¹19078,,США
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 632.952.2(088.8) Опубликовано 29.1Х.1972. Бюллетень ¹ 29
Дата опубликования описания 25.XII.1972
Автор изобретения
Иностранец
Роберт Дилейн Диллард (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Эли Лилли энд Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель
ФУНГИЦИД
Изобретение относится к области защиты растений от фитопатогенных грибов.
Известен а,а-диэтинилбензиловый спирт, ооладающий низкой фучгицидной активностью и фитотоксичный при внесении B почву до появления всходов.
Установлено, что некоторые новые замещенHbte арилдиэтинилкарбинолы обладают способностью подавлять различные фитопатогенные грибы, встречающиеся в почве. Во многих случаях прорастание семян, высеянных в почву, инфицированную такими грибами, полностью прекращается. Даже там, где семена все же прорастают, вырастают не всегда здоровые растения.
Известны фитопатогенные грибы, вызывающие заболевание, прп котором растения вянут и листья опадают без гниения. Примером служит Rhizoctonia solani, Другие грибы, как
Phytophtorac!nnamomi, сильно влияют на корневую систему большого числа растений, в том числе авокадо, сосны, ананаса, вереска, ромашки, роцендроны, цинхоны, каштана, персика, тиса, кипариса Лаусона и многих других.
Fusarium oxysporum f. tracheiphilum влияют на сосудистуIO систему кормовых бобов, вызывая подсыхание и гибель растений.
Sclегоtium rofisii имеет грубый быстро растущий мицелпй, который оказывает вредное влияние на многие злаки и на сахарную свеклу.
Цель изобретения — подбор соединении, эф5 фективно ипгибирующих или предотвращающих указанные выше и сходные заболевания.
В качестве фун. ицпда предлагается приме нять соединения общей формулы
ОН
R, C = C(C =— - СЕ14 (1) 15 где R — aëêèë с числом атомов углерода 1 — 4, алкоксигруппа с числом атомов углерода 1 — 3, галоген, цианогруппа, фенил пли галогеналкилгруппа совместно с инертным разбавптелсм.
20 Алкил C! — С.-, применяемый в данном описании, обозначает метил, этил, к-пропил, или изопронил; алкпл С,— С обозначает указанные выше группы плюс н-бутил, пзобутил, втор. бутил, и nl трет. бутпл; галоген обозна25 чает хлор, бром, фтор и йод; а алкоксигруппа
C! — Сз ооозначает указанные выше группы алкил C! — C;, связанные в соответствующем положения через атом кислорода, включая в качестве примеров метокси-, этокси-, и-пропок
30 c! I- пли пзоп-группы, 353377
Таблица 1
Тест-объект
Fusarium ozysporum
RhIzoc
Phytophtora cin
namomi
Руй1исп
u1ti mum
Испытуемые соедипсвпи! tonia
solani
2
1
3
К соединениям формулы (1) относятся спирты:
c,à-Диэтинил-4-фторбензиловый. сх,а-Диэтинил-4-йодбензиловый. а,а-Диэти пил-4-хлор бензиловы й. а,а-Диэти и!л-4-этоксибепзиловый. а,сх-Диэти нил-4-хлор мети лбензпловый сх,а-Диэтпнил-4-изопрош1.7бепз!!ловы!1 а,а-Дпэтинил-4-н-пропоксп бенз1!.70БЫ11. а,а-Диэтинил-4-метоксибензиловый. а,а-Диэтинил-4-пентафторэтилбензиловый а„а-Диэтинил-4-гептафторпропилбензиловый. а,а-Диэтинил-4 - гептафторизопропилбензиловый, а,а-Диэтинил-4-бромметилбензпловый. а,а-Диэтинил-4-этилбензиловый. а,o.-Диэти нил-4-метил бензи попый. (x,а-Диэтинсил-4-н-пропилбензиловый. а,а-Диэтинил-4-трихлор метил оензиловый. а,а-Диэтинпл - 4 — хлордп фтор метил бепз:,!ловый. а,а-Диэтинил-4-бромбензиловый. а,а-Диэтинил-4-трифторметплбензиловый, сх,сх-Диэтинил-4-цианобензпловый. а,а-Ди эти H H.7-4- фе нси л бе из и л о Б1.! !1, Препараты наносят на поверхность почвы во время посева (посадки) или до посева (посадки) в количестве 0,6 кг/га.
Фунгицидные свойства при IBHcccHIIH на почву препаратов на основе замещенных арилдиэгинилкарбпнолов оцениваются путем испытаний их против Phytophtora cinnamomi, Fusarium охузрогпгп, Verticillium alhoatrum, а,а-Диэтипил-4-хлорбензиловый спирт а,а-Диэтинил-4-метилбензиловый спирт а,а-Дпэтипил-4-з!е! оксибепзиловый сппр.: !
x,ñ.-Диэтппил-4-бромбепзиловвГй cln!pT а,а-Диэтииил-4-йодбензиловый спирт а,а-Диэтипил-4-фепилбснзиловвгй спирт а,а-Диэтипис1-4-трифторметилбензиловып спирт а,а-Диэти нил-4-бензиловый спирт не активен против P. ссппагпопп, R. solani, Г. Oxysрогпп7 u Puthium ultimum u и фнтотоксичен для растений в дозе 41 кг/га.
Два соединения, liопадающие в рамки приведенной выше формулы, были подверп1уты несколько иному испытанию на фунгицидпую активность в почвах. Пластмассовые горшо !ки на 2,5 дюйма заполняли смесью, содержащей
9,5 ч. просеянной стерильной почвы и 0,5 ч. г:.очвы, искусственно зараженной 1эу(17шсп.
1оу(17!ц177 ultimum или Rhizoctonia sola11i. Общий метод заключается в следую!цех!.
ООЫЧ!!з 10 по II3 l, Бзя Г,чо ИЗ Тепл IЦЫ, проз!Ывают водой, «pep»лизуют 12 чс7с при 204 C H
5 помеlца107 В переносные копте11неры.
30 !1г испытуемого вещества взвешивают и номе!цают Б чистый сухой сосуд на 220 !!л.
Испытl cìoc Бе!Цество nacTBopHIoT Б 0,0 .l!.I этилового спирта и 007ем доводят до 4 л.!
10 0,1,"о -пым раствором монолаурипа.са полиэтпленсорбината. Полученный раствор наносят распылением па почву с помощью модифицирова!ного атомизатора Де Вильбиса, соединенного с источником подачи воздуха
15 под избыто шым давлением 47,8 н/л!в до тех
Нор, пока не будет достигнуто Koличество, эквивалентное 44 кг/га.
Каждыг! контейнер после этого инокулиру-!
От тест-организмом путем ",Håñåíèÿ его вме20 сте с выссваемым красным клевером в коли-!естве около 8--12 грибов на растение, Семс1ia красного клевера размещают в верхний слой почвы при помощи шпате".ÿ и сос -д стаБяГ Б кО и!!ту-ппку01! !Îp Ha HSI I b с1 ток .!p !!
25 25,5 С.
По истечении этого Бремени определяют фунгицидную активность каждого соединения по четырехбалльной шкале: 0 — c;I7bnoc заболевание, почти как в контроле; 1 — умеренно
30 серьезное заболевание; 2 — умеренное заболевание; 3 — слабое заболевание; 4 — отсутствие заболевания.
Полученные результаты при дозе испытуемого соединения 44 кг/га представлены в
35 табл. 1.
Порции по 100 ч. этой смеси смешивают с испытуемым соединением и переносят в горшочс.к. Испытуемое соединение растворяют в см.са ацетона со спиртом и разбавляют водо40 проводной водой до желаемой концентрации.
В каждый горшок Бысевают по 12 семян хлопчатника, лишенных линта. Горшочки снабжают устройством для подачи воды снизу, помещают в оранжерею и покрывают полиэтилс45 !ювой пленкой до прорастания семян. Результа!ы приведены в табл. 2.
353377 таб, »а °
Таблица 3
Степень заболевания, балл
Оценка заболеваемости, балл
1 в соединении формулы
5 (1) Доза, кг/za тест-объект
Соединение
F»sanun«
Rhizotonia
Verticill«um
14 дней 21 день
Руthi»m а, а-Диэтинил-4-трифторметилбензиловый спирт
44
22
11
5,5
44
22
11
5,5
4
4
4
0 10
3,0
2,3
1,6
2,3
2,6
1,6
2,3
2,6
3,0
1,6
1,0
0
0
0,3
0
0
0,6
1,0
0,6
0,3
Br
С« 3
Ph
CI
ОМе":
Ме а, а-Диэтинил-4-бромбензиловый спирт
3 3
4 4
3 3
4 4
Таблица 4
Тест-объект
Доза, фунт, акр
Соедине«.ие трава томаты марь
0
0
0
0
0
0
Используя общую методику, определяют фунгицидную активность соединения формулы (I) против Pythium, I=usarium, Verticiilium
u Rhizoctor«ia. Для этого 150 г песка. зараженного грибами, помещают в сосуд. 3 г гранул целатома, пропитанного 4 л«.г испытуемого раствора, тщательно смешива от с песком. Порции зараженной почвы помещают в пластмассовые горшочки диаметро;«2,5 дюйма. Горшочки, содержащие почву, инфицированную 1=ива ium, засыпают четырьмя семенами бооов и покрывают оставшейся смесью песка (на глубину около 3/4 дюйма). Песок, инфицированный Ру(1««пгп, 12 семенами хлопчатника. Песок, инфицированный Rhizocto««ia, засевают 12 семенами огурцов. Для контрольного опыта с 3 erticillium берут 150 г смеси почвы с песком (50: 50), предварительно простерилизованпой. Почву смешивают с гранулами, обработанными испытуемым раствором. В каждый горшочек высаживают четыре растения хлопчатника (возраст 14 — 21 день), предварительно инокулированные грибками путем окунания в соответствующую суспензию примерно на 5 лган. Все горшочки снабжают устройствами для подвода поливочной воды снизу, зя исключением горшочка с Verticillium.
В табл. 3 приведены результаты этих испытаний. Все опыты были проведены гр..«нанесении испытуемых соединений в дозе 44 кг га.
Для определения предвсходовой активности соединенной формулы (I) и незаме:цегп«ого а,R-ä««ýrè««èëáåíç««ëîâîrо спирта готовят почву, состоящую из 1 ч. силикатного песка и 1 ч. а,а-Диэтинил-4-хлорбеизиловый спирт
«z, J.-Диэтннил-4-метилбензиловый спирт а,а-Диэтинил-4-бромбепзиловый спирт а,G. -Диэтннил-1-йэдбе««зиловый спирт а.п-Диэтш:ил-4-трифторме;илбензиловый спирт а,Gc-Диэтнннл-4-фепилбензиловый спирт а,а-Д»э-,иннлбензиловый спирт,1оза актив««ого вещества (22 кг/га). дробленой верхней почвы, смешанной в мешалке лля производства цемента. 4500 слг п«чвы помещают в ящики из оц««нескованно«« жести размером 25;эс,35 сл«и уплотняют при помощи щетки ло получения ровной поверхно;ти. Ilа поверхность ящика помещают шаблон из трех рядов и высевают по одному виду семян в каждый сектор: томаты 7 — 10 семян, марь 30 — 50 л«г, крупная трава 350 — 400 л«г.
Приоявляют количество почвы, достаточное лля покрытия поверхности ящика.
Ящик помещают в камеру, оборудованную поворотным столом и устроиством для вытяж30 ки воздуха. Эмульсию или смачивающийся порошок .«аносят ня ящик с помощью модифицированного атомизатора Де Вильбиса, соединенного с источ иком подачи воздуха. 12,5 «г г волной суспензпп смеси, содержащей испытуемое соединение, нанося" на каждый ящик л«ибо в день посалки, либо на следующий день.
Степень заболевания растений определяют через 11 — 12 дней после обработки по четырехбалльной шкале:
40 0 — отсутствие повреждения, 1 — слабое повреждение, 2 — умеренное повреждение, 3 — серьезное повреждение, 4 — гибель.
В том случае, когда проводят больше одного определения, повреждения оценивают по средним данным.
В табл. 4 приведены полученные резуль50 таты. оо3377
Предмет изобретения
Составитель М, Дранишников
Тсхред Т. Курилко
Корректор Е. Зимина
Редактор Н. Воликова
Заказ 3967116 Изд.. и 1693 Тираж 406 Подписное л,1-!!!ИПИ Комитета по дслагя изобретений и открытии прп Совете Мпппст;)oB СССР
Москва, 7К-35, Раушская ваб., д, 4,5
Типография, пр, Сапунова, 2
Дальнейшие испытания соединсиий общей формулы (1), в которой К --- галоид, мст:1л, м -T01icII-, г17ифToрмеTил ил II фснп,7, показаl, 1 ll, что прсдвсходовая активность в дозах 0,55; 1,0;
2,2 «4,4 кг1га против четырех видов сорняков и трех видов возделываемых растений отсутс1вует. Минимальная активность обнарухкеиа в дозе 2,2 и 4,4 кг/га против мари, лисохвоста, К1 КМР ЗЫ Il ли ОИ, Применение соединений общей формулы
0Н
8 где R — алкил с числом атомов углерода 1 — 4, алкокс1гру1ша с шсло атомов углерода 1 — 3, гH;Iîãåí, цианогруIIIIB, фенил и lll галог налкилгрупиа, совместно с IIIlep7 III lil разбавитслсм в качестве фунгицида.
Приоритет установлен: по применению сое10 дпнений формулы (1), где R — алкил с числом а гомов углерода 1 — 4, оксиалкил группа с числом атомов углерода 1 — 3 или хлор, с
2G мая 1969 г. — по дате подачи первой заявки г а 827899; по применению других соедине15 ний формулы (1) — с 12 марта 1970 г. — по дате подачи первой заявки _#_o 19078 в Патентпос Всдот1ство CocgllllcllllII7 Штатов Лмерпки.