Способ получения 4-метокси-2,6-диамино- s-триазинов

Способ получения 4-метокси-2,6-диамино- s-триазинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

354657

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союа Советских

Социалистических

Респувлик

Зависимый от патента №

Заявлено 19.П1.1969 (№ 1 313308/23-4)

Приоритет 20.III.1968, № 4149!68, Швейцария

М. Кл. С 070 55/20

Комитет по делам каооретеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

Опубликовано 09.Х.1972. Бюллетень № 30

УДК 547.491.8.07 (088.8) Дата опубликования описания 03.1.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Дагмар Беррер (Федеративная Республика Германии) и Кристиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТОКСИ-2,6-ДИАМИНОs-TP ИАЗ И НО8 (сн,),— Р -нн и мж

10 (СН,)„- () -IIN., li

Х

Y осн

Изобретение относится к области получения новых s-триазинов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве и обладают оолее широким спектром действия, чем известные аналогичные соединения.

Известен способ получения метокси-аминоs-триазинов, заключающийся в том, что хлорамино-s-триазин подвергают взаимодействию с метилатом натрия или со смесью щелочного металла и метанола при температуре около

65 С. Продукты выделяют известным способом.

Предложен основанный на известной реакции способ получения 4-метокси-2,6-диаминоs-триазинов оощей формулы где п=0, 1; R — метил, этил, изопропил, циклопропил, 1-метилциклопропил, втор-бутил, трет-бутил, изо-бутил, Р-метоксиэтил, у-метокси-н. пропил, 1-цианоэтил-(1), 1-цианопроп2 (1) -ил, 2-цианопроп- (2) -ил, 2-цианобут- (2) -ил, 2-цианопент- (3) -ил.

Способ заключается в том, что хлор-бисамино-s-триазин общей формулы

5 где R и и имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с метилатом щелочного

15 металла, например метилатом натрия, или со смесью, которая образует указанный метилат, например со смесью .гидроокиси щелочного металла и метанола. Процесс ведут обычно при нагревании. Продукты выделяют извест20 пым способом.

Получение новых s-триазинов, Пример 1. В раствор 2,2 г натрия в

250 мл абсолютного метанола добавляют 10,7г

2-этиламино-4-хлор - 6 - циклопропиламино-з25 триазина и нагревают в течение 18 час с обратным холодильником. После этого отгоняют метанол и остаток выливают в 600 мл воды.

Водный раствор после этого многократно эк354657

Таблица

Точка плавления, С

Соединение

Предмет изобретения

101 †1

75 — 76

83 — 84

97 — 100

86 — 88

125

133 †1

96 — 98 (н,)Ж у

С1

75 — 79

135 (0,001 торр) ":

125

150 — 155 (0,001 торр) ":

110 †1

89 — 93 Точка кипения.

Составитель С. Полякова

Техред T. Курилко

Редактор Т. Загребельная

Корректор С. Сатагулова

Заказ 4234/18 Изд. № 1514 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2 страгируют сложным этиловым эфиром уксусной кислоты. После промывки до нейтральной среды и сушки растворитель отгоняют.

Остаток растирают с петролейным эфиром, отделяют и сушат. 2-Этиламино-6-циклопропиламино-4-метокси-s-триазин имеет т. пл.

75 — 77 С.

Пример 2. В раствор 1,3 г натрия в

150 мл метанола добавляют 8 г 4-хлор-2,6-бисциклопропиламино-s-триазина и нагревают в

4-Метокси-2-метиламино - 6 - циклопропиламино-s-триазин

4-Метокси-2-изопропиламино - 6-циклопропиламино-s-триазин

4-Метокси-2-изобутиламино -6-циклопропиламино-s-триазин

2-Метилтио-4-(3 -цианопент - (3 )-иламино) - 6 - циклопропиламино-втриазин

2-Метилтио-4- (1 - цианоэтил - (1 )амина) - 6-циклопропиламино триазин

2-Метилтио-4-(1 - цианопроп-(1 )-иламино) - 6-циклопропиламино триазнн

2-Метил гио-4-трет-бутиламино -6- (2 метилциклопропиламино) - s-триазин

2-Метилтио-4- (2 - цианопроп- (2 ) -иламино) -6- (2 - метилциклопропиламино) -s-триазин

2-Метилтио-4-(у- метоксипропиламино)-6-(2 - метилциклопропиламино)-s-триазин

2-Метилтио-4-втор-бутиламино-6- (2 метилциклопропиламино) -s-триазин

2-Метилтио-4-этиламино -6- (2 -метилциклопропнламино) -s-триазин

2-Метилтио-4-трет-бутиламино- 6- (2 метил-циклопропиламипо)-з-триазип

4-Метокси-2-втор-бутиламино - 6-циклонропиламино-s-триазин

4-Метокси-2-трет-бутиламино - 6-циклопропиламино-з-триазин

4-Метокси-2-(р-метокси -этиламино)6-циклопропиламино-s-триазин течение 20 час с обратным холодильником.

После этого освобождают реакционную смесь в вакууме от части метанола и выливают в

600 мл воды. После 24 час выкристаллизовы5 вается 2,6-бис-циклопропиламино-4-метокси-sтриазин, его отделяют, промывают, сушат и перекристаллизовывают из циклогексана. Т. пл.

100,5 — 1 04 С.

По описанным в примерах методам получа10 ют при применении эквимолярных количеств метилата или этилата натрия и соответствующего 4-хлор-2,6-бис-амино-s-триазина приведенные в таблице а-триазины:

Способ получения 4-метокси-2,6-диамино-sтриазинов общей формулы где n=0, 1; R — метил, этил, изопропил, циклопропил, 1-метилциклопропил, втор-бутил, 30 трет-бутил, изо-бутил, 1З-метоксиэтил, у-метокси-н. пропил, 1-цианоэтил- (1), 1-цианопроп(1) -ил, 2-цианопроп- (2) -ил, 2-цианобут- (2) -ил, 2-цианопент-(3) -ил, отличающийся тем, что хлор-бис-амино-s-триазин общей формулы где R, n имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с метилатом щелочного

45 металла или со смесью, которая образует указанный метилат, например со смесью щелочного металла и метанола, с последующим выделением продуктов известным способом.