Патент ссср 355159
Патент 355159
Классы МПК
Патент ссср 355159
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 20.XI.1970 (№ 1493563/23-4) М. Кл. С 07с 131/00 с присоединением заявки №
Комитет по делам изобретениЯ и открытиЯ при Совете Министров
СССР
Приоритет
Опубликовано 16.Х.1972. Бюллетень № 31
Дата опубликования описания З.XI.1972
УДК 547.574.2 (088.8) Авторы изобретения
В. В. Якшин н А. М. Мнрохин
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКИЛ-2-ОКСИБЕНЗОФЕНОНОКСИМОВ
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 4-алкил-2-оксибензофеноноксимов, которые находят применение как экстрагенты в гидрометаллургии, а также в качестве светостабилизаторов полимеров.
Известен способ получения 4-алкил-2-оксибензофеноноксимов путем взаимодействия хлорангидридов и-замещенных бензойных кислот с п-замещенными фенолами с последующей перегруппировкой полученных сложных эфиров по Фрису в растворе хлорбензола и окси миров ания выделенных кетонов обычными методами.
Способ многостадийный, выход кетонов на стадии перегруппировки (до 257о ) низкий, расход хлористого алюминия большой.
С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологического процесса предлагается 4-алкил-2-оксибензофеноноксимы общей формулы где R — Н, алкил- или алкоксигруппа, получать ацилированием алкил- или алкоксибензола хлорангидридом о-метоксибензойной кислоты с одновременным деметилированием и последующим оксимированием полученного кетона обычным методом.
Пример. Получение 4-бутил-2-оксибензофеноноксима.
Смесь 100,0 г (0,75 г моль) бутилбензола, 32,2 г (0,188 г моль) хлорангидрида о-метоксибензойной кислоты и 30,0 г (0,226 г моль)
1р хлористого алюминия перемешивают 3 час при комнатной температуре и 7 час при 80 С.
Реакционную массу выливают в стакан со смесью 75 мл бензола, 150 мл 10%-ной соляной кислоты и 150 г льда. Органический слой
1 отделяют, промывают водой до нейтральной реакции и после удаления растворителя перегоняютт в в акуу ме.
Получают 41,0 г (0,164 г моль) 4-бутил-2оксибензофенона, т. кип. 169 С (7 мм рт. ст.) п о 1,5887, который растворяют в 100 мл метанола, добавляют 18,3 г (0,258 г . моль) солянокислого гидроксиламина и 26,0 г (0,258 г.моль) триэтиламина и нагревают
10 час при кипении. Затем метанол отгоняют
25 и остаток промывают водой и сушат в вакууме.
Получают 40,4 г конечного продукта в виде прозрачной стеклообразной массы, которая растворяется практически во всех органиче30 ских растворителях и не растворяется в воде.
355159
Предмет изобретения
Найдено, : С 81,04; Н 7,59.
R — С
НО-М Он
Составитель А. Нестеренко
Редактор Л. Ушакова Техред T. Курилко Корректоры: Е. Миронова и Л. Чуркина
Заказ 3653/1 Изд. № 1507 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Эквивалентный вес (неводное титрование в смеси изопропанол — хлороформ): найдено 257, вычислено 253, 330.
Вычислено для С17НтзОИ, /о . С 80,59;
Н 7,55.
УФ-спектр (в метаноле) Хмак, 308 í и, 1g е 3,55.
Аналогичным образом при взаимодействии с додецилбензолом получают 4-додецил-2-оксибензофеноноксим, выход 78,8%, т, пл. 97—
98 С, а при взаимодействии с анизолом—
4-метокси-2-оксибензофеноноксим с выходом
81,1 /о.
Способ получения 4-алкил-2-оксибензофеноноксимов формулы
10 где R — Н, алкил, алококсил, отличпющийся тем, что, с целью повышения .выхода целевого продукта и упрощения технологического процесса, алкилбензол ацилируют хлорангидридом о-метоксибензойной кис15 лоты с одновременным деметилированием и оксимированием полученного кетона известным способом с последующим выделением це,левого продукта обычными приемами.