Способ получения (индолил-з)-фенилацетонитрила

Способ получения (индолил-з)-фенилацетонитрила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 355I64

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.Х11,1970 (№ 1603695/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16.Х.1972. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 20.Х1.1972

М. Кл, С 07d 27/56

Комитет an делам изобретений и открытий при Совете Мииистрав

СССР

УДК 547.751.07(088.8) Авторы изобретения

H. H. Суворов, Ю. И. Смушкевич и В. Н. Русинова

Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (ИНДОЛИЛ-3)-ФЕНИЛАЦЕТОНИТРИЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к получению (индолил-3) -фенилацетонитрила, который может быть использован для синтеза (индолил-3)- ° фенилуксусной кислоты и р-фенилтриптамина, являющихся аналогами известных физиологи- б ческих активных препаратов.

Известен способ получения (индолил-3)фенилацетонитрила взаимодействием 3-(аметиламинобензил)-индола с цианидами щелочных металлов. Выход 10 — 11%, 10

С целью повышения выхода целевого продукта предлагается взаимодействие 3- (я-метиламинобензил)-индола с цианидами щелочных металлов вести в токе углекислого газа.

В этом случае выход количественный. 15

Проведение процесса в токе углекислого газа предотвращает окисление продуктов реакции кислородом воздуха, способствует созданию нейтральной среды реакции, что дает возможность избежать образования не>кела- 20 тельных побочных продуктов.

Пример 1. Раствор 9,6 г (0,04 моль)

3-(а-метиламинобензил)-индола в 100 ил метанола и 5 мл воды насыщают при 70 С углекислым газом и приливают раствор 6,5 г 25 (0,1 моль) цианистого калия в 20 ил воды.

Перемешивают 4 час в слабом токе углекислого газа и оставляют на 12 час. Неорганический осадок отфильтровывают и промывают метанолом. Отгоняют от фильтрата раствори- 30 тель, а остаток растворяют в бензоле, Бензольный раствор промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют бензол, оставшееся масло растворяют в эфире и высаживают продукт циклогексаном. Выход 8,25 г (95%). Т. пл. 113 — 114 С (эфир — циклогексан).

Найдено, %: С 82,81; Н 5,18; N 12,04.

CioHizNc

Вычислено, %: С 82,75; Н 5,17; N 12,06.

Для УФ-спектра приведены Х„акс в нм и в скобках 1дв: 272 (4,084); 278 (4,092); 288 (4,020). ИК-спектр (в см — ): 3390 (NH); 2270 (— С=N).

Пример 2. Используя те же количества реагентов и проводя опыт в тех же условиях, что и в примере 1, полученный неорганический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. (Индолил-3) -фенилацетонитрил высаживают, добавляя воду к спиртовому фильтрату. Выход количественный.

Способ получения (индолил-3) -фенилацетонитрила взаимодействием 3- (а-метиламинобензил) -индола с цианидами щелочных металлов, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут в токе углекислого газа.