Способ получения диацетиленовых гликолеипиперидинового ряда

Способ получения диацетиленовых гликолеипиперидинового ряда

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

П И СА

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз «ьоветски»

Социалистических, Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Завиаимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.Х11.1970 (№ 1600681/23-4) с пр исоед инен ием заявки №

Приоритет

Опубликовано 16.Х.1972. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 20.XI.1972

М. Кл. С Oid 29/16

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

CCCP

УДК 547.822,3.07 (088.8) Авторы изобретения

И. Н. Азербаев, T. Садыков и К. Б. Ержанов

Институт химических наук АН Казахской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕИ

ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА

Изобретение относится к получению новых диацетиленовых гликолей пиперидинового ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения диацетиленовых гликолей конденсацией бромзамещенного и незамещенного ацетиленовых компонентов.

Предлагаемый способ получения диацетиленовых гликолей пиперидинового ряда заключается в конденсации Р-изомера 1,2,5-триметил-4-бромэтинилпиперидола-4 с гетероциклическими ацетиленовыми спиртами в присутствии первичных аминов, однохлористой меди в качестве катализатора и солянокислого гидроксиламина.

Процесс ведут при температуре (— 5)— (+18) С, предпочтительно в атмосфере инертного газа, что способствует повышению выхода целевого продукта.

Целевой продукт выделяют известным способом.

Полученные новые диацетиленовые гликоли пиперидинового ряда обладают более высокой физиологической активностью за счет наличия в молекуле диацетиленового фрагмента и двух пиперидиновых колец с различной степенью замещения в цикле (фенильные и метильные заместители).

Н И Е 355l66

Пример. (1,2,5 -Триметил-4 -оксипиперидил-4 )-4-(2,6 - дифенил - 4 -оксипиперидил4 ) -бутадиин-1,3, В трехгорлую колбу емкостью 200 мл, снаб5 женную мешалкой и трубкой для ввода азота, помещают раствор 4,16 г (0,015 моль)

2,6-дифенил-4-этинилпиперидола-4 в 40 мл этанола, прибавляют 0,03 г свежеприготовленной однохлористой меди, 10 мл бутилами10 на в 20 мл этанола и порциями 3 г солянокислого гидроксиламина. С помощью внешнего охлаждения поддерживают температуру не выше 16 — 18 С. Затем в течение 50 лшн вводят раствор 3,7 г (0,015 моль) Р-изомера

15 1,2,5-триметил-4 - бромэтинилпиперидола-4 в

80 мл этанола и перемешивают еще 4 час.

Добавляют 200 мл воды, выпавший белый осадок отфильтровывают и промывают водным раствором аммиака до удаления CuCl.

20 После перекристаллизации из ацетона получают 4,17 г (75%) 1-(Г,2,5 -триметил-4 -оксипиперидил-4 ) -4-(2,6 -дифенил - 4 - оксипиперидил-4 )-бутадиина-1,3, т. пл. 134 †1 С;

Rf 0,40 (бензол †метан, 10: 1). В ИК-спект25 ре присутствуют характерные полосы поглощения ОН-групп (3400 см — ) и отсутствуют полосы поглощения диацетиленовой связи.

Найдено, %: С 78,62; Н 7,30.

С29Н31М202. зо Вычислено, %: С 78,87, Н 7,50, 355166

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Т. Шарганова Техред Л. Богданова Корректоры: 3. Петров» и Е. Давыдкина

Заказ 3765/9 Изд. М 1571 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения диацетиленовых гликолей пиперидинового ряда, отличающийся тем, что р-изомер 1,2,5-триметил-4-бромэтинилпиперидола-4 конденсируют с гетероциклическими ацетиленовыми спиртами в присутствии первичных аминов, однохлористой меди и солянокислого гидроксиламина с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию ведут в атмосфере инертного газа.