Патент ссср 355803

Патент ссср 355803

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сок(а Советских

Социалистических

Республик

3авпсиъ(ыЙ от и (тента

М. Кл. С 07(1 51/04

Заявлено 11.И.1970 (№ 1450445/23-4) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.852,2.07 (088,8) Опубликовано 16.Õ.1972. Б(оллстсн(№ 31

Дата опубликования описания 15.Х1.!972

Авторы изобретения

И юс(ра(шы

Пауль Л. Эндерсен, Вильем Д. Хулихен и Роберт Е. Меннинг (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Сан до с А Г. » (Швейцария) Заявитель.--С--союзя, ь и и л к От.;,н д

СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА

ХХ 1(В 2 1

Изобретение относится и способу получения новых соединений, которые обладают улучшенными свойствами по сравнению с аналогами и могут найти широкое применение в фармацевтическойй промышленности.

Известен способ получения п1зоизводных

2-п(дразино-3-меркa((xoi»((o«ca i((((a взаимодействием 2,3-дихлорхиноксалина с гндразином и последующей обработкой полученного

2-гндразино-3-хлориноксалина сульфндо((щелочного металла.

По предлагаемому способу, основанному на известной реакции, производные пиридазина общей формулы где R(и R2 — одинаковыс или различные, водород или Сз †-С,.-,-алкснил, причем двойная связь пс должна находиться у атома углерода, связанного с атомом азота, н один из радикалов Кт н R должен означать алкенил, получают при обработке соединения общей формулы где R(и R имеют указанные выше значения, а Х вЂ” хлор или бром, гндразпном в интервале температур от 20 С до температуры кипения реакционной массы, предпочтительно при 80—

1 15ОС

Процесс можно проводить в избытке гидразина или в инертном органическом растворителе, например в низших спиртах, таких, как метанол, этанол, изопропанол. Целевой продукт выделяют известными приемами в свободном

20 виде илн в виде с(о солон

Исходные вещества мож(нт получить пз 3,0дихлор- илн З,б-дибромопирндаз(нша н соответствующего амина, в котором R, и R2 имеют вышеуказанное значение, в инертном органи25 чсском растворителе или в избытке амина, ес355803

Предмет изобретения

25

ХЗ

1 Р г 1

Составитель Л. Пеняева

Корректор О. Тюрина

Редактор T. Шарга нова

Техред T. Курилко

Заказ 3696/18 I !çä. ¹ 1580 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретепий и открытий при Совете Министров CCCI

Москва, К-35, Раугнская нао., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ли последний представляет собой жидкость.

Синтез проводят предпочтительно в интервале темг!ератур от 0 С до температуры кипения реакционной смеси, чаще всего при 50 — 100 С.

Если исходные соединения надо получить в виде свободного основания, то к реакционной смеси надо прибавить основание, нап1эимер гидроокись натрия.

Пример. 3-Диаллнламино-6-гидразинопнридазин.

К охлажденному в ледяной ва1ше раствору

29,7 г 3,6-дихлорпиридазина в 250 ил этанола прибавляют медленно и при перемешиванни

38,8 г диаллиламина, нагревают 118 час с обратным холодильником до кипения и отгоняют растворитель в вакууме.

К остатку прибавляют 300 л л воды и 35 ил

50% -ного водного раствора гидроокиси натрия, экстрагнруют эфиром, сушат экстракты и удаляют растворитель. После кристаллизации из смеси эфир — пентан (1: 1) получают

6-хлор-З-диаллиламинопиридазин, т. пл. 43—

46 С.

К 20 г 6-хлор-3-диаллиламинопиридазина прибавляют медленно и при перемешивании

214 л л 97% -ного раствора гидразина. После растворения производного пиридазина нагревают полученную смесь 16 час до кипения, охлаждают и прибавляют 250 мл воды. Смесь экстрагируют хлороформом, экстракты сушат и удаляют растворитель. Полученное масло растворяют в 200 мл метанола, промывают раствор хлористым водородом, обесцвечивают углем и отгоняют растворитель в вакууме.

Продукт перекристаллизовывают из смеси метанол — эфир (1: 1), отфильтровывают и снова перекристаллизовывают из указанной смеси.

Получают 3-диаллилам1шо-6-гидразинопнри5 дазнн-днгндрохлорнд, т. пл. 211 — 214 С.

Способ получения производных пиридазина

10 общей формулы где Кт и R — одинаковые или различные, водород или Сз — Сз-алкенил, причем двойная связь не должна находиться у атома углерода, 20 связанного с атомом азота, и один из радикалов R и 1(должен означать алкенил, отличиюи1нйся тем, что соединение общей форма улы

30 где R> и R.. имеют указанные выше значения, а X — хлор или бром, обрабатывают гидразином с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемами.