Патент ссср 356831
Иллюстрации
Реферат
библ!!отек .. 1 .
О П ИС А и И Е
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ
35683!
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М, Кл. А 01п 9/02
Заявлено 18.111.1970 (Pk 1415372/30-15)
Приоритет 22.Ш.1969, № Р1914629.3, ФРГ
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изоаретвний и открытий
Опубликовано 23.Х.1972. Бюллетень № 32
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 20.II.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Клаус Сассе и Людвиг Ойе (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер А Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.
Известно применение в качестве гербицида производных N-ацил-амино-1,3,4 -тиадиазолов и производных 1,3-тиазолил- (2) -мочевины, «апример 1- (5-метил-1,3-тиазолил (2) 1-3-метилмочевины.
Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой активностью и избирательностью действия.
С целью повышения гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные
1,3,4-тиадиазолин-5- (ти) -онил- (тио) - мочевины общей формулы: в которой
R — водород, алкил с числом атомов углерода 1 — 13, который может быть замещен алкоксигруппой, циклолкил с числом атомов углерода 3--12 В кольце, который может содержать I!е!!е!Сыщепныс СВЯВI! пл1! KoII/I(111ñII)ýÎÂ2!Iные кольца или может быть замещен галогеном и/или алкилом с числом атомов углерода
1 — 4, аралкил с числом атомов углерода
1 — 4 в алкильном радикале и от 1 до 3 ра5 дикалами арила в качестве заместителя: арил, который может быть замещен алкилом с числом атомов углерода от 1 до 4, алкоксигруппой с числом атомов углерода 1 — 4, галогеном, циано-, нитро-, трифторметильной
10 группой и/или диалкиламиногруппой с числом атомов углерода 1 — 4 в алкильном радикале, или фурфурил;
R — водород, алкил с числом атомов углрода 1 — 4, алкенил с числом атомов углерода
15 2 — 4, алкоксилалкил с числом атомов углерода
1 — 4 как в алкильном, так и алкоксирадикале;
R" — водород или алифатический радикал углеводорода с числом атомов углерода 1 — 3 или алкоксигруппа с числом атомов углерода
20 1 — 3;
R" — алифатический радикал углеводорода или алкоксигруппа с числом атомов углерода
1 — 4;
X u Y — кислород или сера, в качестве гер25 бицида.
1,3,4-тиадиазолин-5-(ти)-онил-(тио) мочевины получают путем взаимодействия галогенидов карбамидовой кислоты и аминов.
Биологически активные вещества могут
30 быть применены и виде обычных препаратов, 356831
Таблица 1
И
CI3 o
L» о
Соединение
5l
o e о, х
3 — 4
2 — 3
2 — 3
10
4 — 5
10
4 — 5
4
4 — 5
2,5
1,25
20
3 — 4
НС 5
1 1 и
Ж- С С- 1И- 4
N — N — N
О=С С вЂ” N — ".
1 / I СЦсн сн, CH — N — N 8 щ I II СН„
0- С С- N — С- 1сн
S CH
<,И;--СИ вЂ” 1
Сн.; 1 11
s=с с — N— - NH- cH
/ 1
СН, (j f
Сн-Х-N 0 сн i u y
3-с смсм н съ сн, CH
СН вЂ” N — N
СН / 1 II 11 Снъ
3=0 С-N -C N»
1, СН, СН
Показатель гербицидной активности, балл тест-растения
3 3
О О
3 4
3 3
2 3
3 г
2
О
О 2
О О
0 О
1 О
О 0
356831
Таблица 2
Показатель гербицидной активности, балл тест-растения
Гоединеиие
И о
t с ! г
Р3 о
1::(3 2 3
1 1 2 1 — 2
5 5 4
4 3
4 — 5 4 — 5
2,5
0 0 О
4 4 3
1,25 1
5 4 — 5 5
5 4 5
2,5
5 3 — 4 4 — 5
1,25 4
5 5 5 5
5 4
5 3 2
4 — 5
5 4 4
2,5 4 — 5
1,25 4
4 5 3 3
4 — 5
2 О
5 5 3 4
5 4 4 3
4 — 5
4 — 5
3 3 — 4 3
2 2 1
5 2 2
2,5
4 4 1 О
1,25
5 5
5 2 О 4
5 1 О 3
4 — 5
2,5
4 — 5
5 3 4
1,25 4
4 — 5
5 2 3 4
5 5
5 О О
4 5 5
2,5 4 — 5
1,25 3
5 О О 3
3 5 4 5
5 4 2 2
5 5
3 — 4
2,5
3 — 4
2 О
5 4
НС вЂ” 8 О
li ii
C!H„— С С вЂ” NH — С вЂ” NH — СН
5
M н
ii CH3
О= с С СНз., сн, СИ
0H — N
СН (1
Н N — N Q
З=-С С- NH- С-NH ÑH, 3
CO
=1 о» о
5 5 5. 5
5 5 5 5
5 5 4 — 5 4 — 5
35683! таких как растворы, эмульсии, суспензия, lloрошки, пасты и грануляты.
Их получают, »aiipli iep, посредством смешивания оиологпческп активного вещества с ж11дк1! >1 и 11/II;Ill тверды ми !10 с 1!тел !1 м 11, э а!у. 1 ьгаторами плп диспергаторамн и органическими растворителями. В качестве растворителей применяют ароматические углеводороды, как ксилол и бензол, хлорировапные ароматические углеводороды, как хлорбензолы, парафин, например нефтяные фракции, спирты, например метанол и бутанол, сильно полярные растворители, такие, как диметилформамид, диметилсульфоксид, 11 воду.
В качестве твердых носителей можно применять естественную каменную муку как каолины, глиноземы, тальк и мел и синтетическую каменную муку, как высокодисперсная кремневая кислота и силикаты; в качестве эмульгаторов неионогенные и анионные эмульгаторы, как сложный эфир полиоксиэтилсн>кпрцой кислоты, эфир полпоксиэтилен спирта жирного ряда, например, алкиларил — полиглпколевый эфир, алкилсульфонаты и арилсульфопаты; в качестве диспергаторов, например, лигнин, отработанный сульфитный щелок и метилцеллюлоза. Перечисленные препараты можно смешивать и с другими известнымп биологически активными веществамп.
Препараты гербпцида содержат о.! 0,1 до
95 вес % биологически акти вш1го !1е!цест!!!1, предпочтительно от 0,5 до 90. !
?иологпчески активные вещества i lo?Ktlo применять в виде растворов, эмульсий, суспензий, паст, гранулятов. Применение осуществляют обычным образом, например посредством поливапия, опрыскивания, распыления, опылпваш1я плп рассеивания.
Ьиологически активные вещества можно применять до всходов или после всходов.
Ниже даны примеры изучения гербицидной активности предлагаемых соединений.
Растительными тест-объектами были подмаренник цепкий, мокрица, клоповппк, ромашка, мелкоцветная галипсога, марь, жгуч !51
КРаннвcl, КРССТОВ1!ПК, ХЛОП(!ат11ИК, СВЕКЛ!1, Ъ!ОР кои(, фасоль, картофель, кофе, тимофеевка, мятлик, овсяница, элевзина, щетинник, плевел, костер, ежовник, кукуруза, овес, ячмень, пшеница, просо, сахарный тростник.
Пример 1. Довсходовое применение.
Семена опытных растений высевали в почву и по истечении 24 час поливали препаратом в дозе от 5 до 20 кг/га. По истечении трех педель определяли степень повре>кденпя опытных растений по пятибалльной шкале:
0 — никакого действия;
1 — легкое повреждение или замедление роста;
2 — значительное повреждение плп торможение роста;
Корректор закан 7!111 ll
I l;,!. Л 41
Гипографи5!
3 — — тяжелое повреждение и недостаточное развитие плп взошло только 50%;
4 — растения частично уничтожены после прорастания и взошло только 25%;
5-- растения полностью отмерли и вообще не взошли.
Результаты испытаний представлены в табл. 1.
П р и м ер 2. Послевсходовое применение.
10 Препаратом опрыскивали опытные растения, имеющие высоту 5 — 15 см, до каплеобразования. По истечении трех недель определяли степень повре>кдения растений по пятибалльной шкале:
0 — никакого действия;
1 — отдельные легкие пятна ожогов;
2 — значительное повреждение листьев;
3 — отдельные листья и части стеблей отчасти отмерли; р0 4 — растение частично уничтожено;
5 — растение полностью отмерло.
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
Предмет изобретения
Применение производных 1,3,4-тиадиазолин-5- (ти) -онил- (тио) -мочевины общей формулы, в которой:
1 \Ц
R -- водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 13, который может быть замещен алкоксигруппой, циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 12 в кольце, который может содержать ненасыщенные связи или конденсированные кольца или может быть замещен га40 логепом >l/èëè алкилом с числом атомов углерода l — 4; аралкил с числом атомов углерода
1 — 4 в алкильпом радикале и 1 — 3 радикалами арила в качестве заместителя; арил, который может быть замещен алкилом с числом
46 атомов углерода 1 — 4, алкоксигруппой с числом атомов углерода 1 — 4, галогеном, циано-, нитро-, трифторметильной группой и/илидиалкилампногруппой с числом атомов углерода 1 — 4 в алкильном радикале или фурфурил;
R — водород, алкил с числом атомов углерода 1 — 4, алкенил с числом атомов углерода
2 — 4, алкоксиалкил с числом атомов углерода
1 — 4 как в алкильном, так и в алкоксирадика,(I P
R — водород илп алифатический радикал углеводорода с числом атомов углерода 1 — 3 илп алкоксигруппа с числом атомов углерода
1 — 3; R" — алифатический радикал углеводорода или алкоксигруппа с числом атомов yr60 лерода 1 — 4;
Х и Y — кислород или сера в качестве гербицида.
О. Тюрина
1! ! р и >к,"(?: Подписи((! пр, апунова, 2