Способ получения бензолсульфонилмочевины

Способ получения бензолсульфонилмочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

:357722

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 14.Х,1967 (№ 1190702/1446422/23-4)

Приоритет 15.Х.1966, № F 50451 IVb/12о, ФРГ

М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 31.Х.1972. Бюллетень № 33

УДК 547.495.2.122. .07 (088.8) Дата опубликования описания 241Ч.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер и Карл Мут (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЪ|

1 где Х вЂ” галанд, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;

Y СН2 СН2 — СН(СНЗ) СНз или — СН2 — СН (СНз) —;

R — алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, метокоиметил, этоксимепил, .метоксиэтил или этоксиэтил;

R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 8 атома ми углерода, циклогекоил, замещенный 1 — 2 алкилами, пр иче м каипдый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и предпочтительно стоит в положении 4 циклогекоилоаого остатка; хлор циклагексил, низший алкоксициклогексил, эндометиленциклогеысил, эндометиленциклогекоилметил, нортрици клил, адама нтил, или ее соли, Заместитель Х находится в положении 3, 4, предпочтительно 5, в тиокарбам идной группе.,По предлагаемому способу соответственно замещенную бензолсульфон илмочевину, содержащую в молекуле ненасыщенную связь, 25 например соединение общей формулы

Предлагается способ получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы

C8- NH- т 8O -NH — 00-5Н-В

В приведенных и последующих определениях низкомолекулярным алкило м всегда является алкил с 1 — 4 атомами углерода в лннейной или разветвленной цепи.

5 ВВ ссооооттввееттссттввиии и с суказанным R может, например, обозначать метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил; К может быть, например, циклогексилом, 4-метилциклогексилом (предпочтительно в транс-фор10 ме), 4-этилциклогексилом, 2, 5-эндометиленцитплогексилметилам, бутилам, 2,5-эндометиленциклогексилом, циклогептилом, циклооктилом, 4,4-диметилциклогекеилом.

Полученные соединения могут найти при15 менение ia качестве биологически активных веществ.

Способ пидрирования двойной связи ненасыщен ных соеди не ний молекулярным водародом в присутствии катализатора гидрирова20 ния известен.

357722

Н„с,о

Н,СО

Н СО б X сь

С$CSосн, 5 . Осн, ОС,Н, Н,С,О

CS-NH- Y

ОВ

ОСН, ОС Н, С) с8 С$.

ОСгН„

ОС,Н,- ы

ОСН х

0$

2Р С1

Г CSBr

CS-;

0S-;

OC,Í,ОСгН

ОСН

Br

0$ (СН,1гСИ

Н)с сгН

30 сй- 0$ОСНОВ

ОСЫ СНь)г

0$ссн, осн осн, с$-, ОСгН, ОС Н9 е

ОС Н - в (Щ)гСН cSОЩ

ОЗ

03 ОСНОВ

Cg-3

,Н, 0СН, Нсо СгН 0 осн, 60 н,со

CS., 0$-;

ОСН

ОСгН, ОСН гидрируют, например, молекулярным водородом в присутствии катализатора гидрирования, например Pd на угле,,и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным методом.

Исходные вещества содержат в и-положении бензольный остаток, замещенный группой

В качестве примера компонента могут быть названы следующие:

qC "S- Н с 0$-, ОСН ОС,Н, 35 С1 l " CS» C1 б 1

CS. I

ОСН, ОС Нц -gag -0- Снг-ОСН

Предлагаемый способ позволяет получить бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

45 П р и м ер. N-(4-(p-(5-хлор-2-метокситиобензамидо)этил) -бензолсульфонил) - N -циклогексилмочевина.

250 мг N-(4-(Р-(5-хлор-2-метокситиобензамидо)-этил) бензолсульфонил) - N -(Л -циклогексенил) мочевины (т. пл. 186 — 188 С), полученной из 4- (b-(5-хлор-2-метокситиобензамидо)этил) бензолсульфонамида и Л -гидрогексенилизоцианата, гидрируют в 50 мл ледяной уксусной кислоты в присутствии Pd на угле. После окончания выделения водорода отфильтровывают катализатор и к фильтрату прибавляют воду. Выпавший продукт реакции перекристаллизовывают из воды — этанола, т. пл. 169 — 171 С.

Предмет изобретения

Способ получения бензолсульфонилмочеви65 ны общей формулы

357722

CS— - ХН-Ч So -te-Са-. 1411-В

Составитель М. Кабанова

Редактор О. Кузнецова Текред Л. Куклина Корректор А. Васильева

Заказ 1569i3 Изд. № 1863 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где Х вЂ” галанд, предпочтительно хлор, чзкомолекулярный алкил, предпочтительно ь.етил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил, или трифторметил;

Y СН2 СН2 СН(СНз) СН2 или — СН2 — СН (СНз) —;

R — алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, метокси метил, этоксиметил, метоксиэтил или этоксиэтил;

R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и предпочтительно стоит в положении 4 циклогексилового остатка; хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилвнциклогексил, эндометиленциклогексилметил, нортрициклил, 5 адамантил, или ее соли, отличающийся тем, что соответственно замещенную бензолсуль фонилмочевину, содержащую в молекуле не,.насыщенную связь, например соединение оп щей формулы

0 H

CS NH VH=CH Ь0, „,,.„,р

15 где Х, R и R имеют указанные значения, подвергают гидрированию, например, молекулярным водородом в присутствии катализатора гидрирования, например Pd на угле, и полу20 ченный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным способом.