Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов

Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 16.Ч11.1970 (№ 1458009/1620226/

/23-4) Приоритет 11.VI.1970, № 8773/70, Швейцария

М. Кл. С 07d 33/02

С 07d 27/56

Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Мииистроа

СССР

Опубликовано 31.Х.1972. Бюллетень № 33

УДК 547.831 3,07 (088.8) Дата опубликования описания 12.1.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Эльмар Штурм (Федеративная Республика Германии) и

Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат С. А.» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩEHHblX

2-АЗАБИ ЦИ КЛОАЛ КАНО В

Пример 1. В раствор 13,9 г транс-дека20 гидрохинолина и 4 г гидроокиси натрия в

200 мл 50%-ного водного этанола прн постоянном перемешивании и при 0 — 5 C вводят

6,1 г сероокиси углерода. Через 0,5 час после окончания реакции к реакционной массе прн25 бавляют по каплям 11 г этилбромида и персмешивают в течение 5 час при 25 С. Этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метиленхлориде. После разделения смеси получают 15 г коричневатого г

СН 8»

Я

Вз Н

Предлагается способ получения новых замещенных 2-азабициклоалканов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известно, что азабициклоалканы и полиметилениминотиокарбаматы обладают ценными свойствами. Однако полученные новые замещенные 2-азабициклоалканы являются более эффективными соединениями.

Предлагаемый способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы (СН >„

СН вЂ” i -:. Я

СΠ— S — 8, где R — алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода;

R< и R2 — атом водорода или один из них— метил, а другой — водород; п — 1 или 2, заключается в том, что на 2-азабициклоалкан формулы действуют сероокисью углерода и алкплпрующим агентом формулы R — Х, где К, R„R и и имеют указанные значения; Х вЂ” атом галогена, в присутствии кнслотосвязывающего

5 агента с выделением целевого продукта известными приемами.

B качестве кислотосвязывающнх средств применяют преимущественно гидроокнсп щелочных металлов, в качестве алкнлирующ х

IO средств — главным образом алкилгалогеннды, далее диалкильные эфиры серной кислоты и алкильные эфиры толуолсульфокислот, Реакцию взаимодействия замещенного 2азабициклоалкана с сероокисью углерода и

15 алкилирующим средством ведут при минус

20 — плюс 100 С, преимуществеппо прп 0—

30 С.

357727

Предмет изобретения (Сн )п

СН вЂ” В, Я

СΠ— 8 — R

R„

CH3)nn и, сн-в, 20!

R1 Н

Составитель Г. Жукова

Техред 3. Тараненко Корректор Г. Запорожец

Редактор О. Кузнецова

Заказ 4195/! Изд. М 1696 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 масла, n+ 1,5315; т. кип. 110 — 116 С/0,01 лм рт. ст.

Пример 2. В раствор 15 г декагидрохчнальдина и 4 г гидроокиси натрия в 200 лл

50%-ного водного этанола вводят 6,5 г сероокиси углерода при постоянном перемешивании и при 0 — 5 С. Через 1 час смесь подогревают до 20 — 25 С и добавляют к ней 13,7 г к-бутилбромида. Массу перемешивают в течение 10 час при комнатной температуре, затем удаляют этанол под вакуумом. Образовавшееся масло растворяют в метиленхлориде. После удаления растворителя масло перегоняют под вакуумом. Получают 14 г 1-(к-бутилтиокарбонил) - 2 — метилдекагидрохинолина в виде бесцветного масла, т. кип. 125 — 127 С/0,01 ми рт. ст, Пример 3. В раствор 13,9 г 2-метилоктагидроиндола и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл

50%-ного водного этанола при постоянном перемешивании и при 0 — 5 С вводят 6,5 г сероокиси углерода. Реакционный раствор продолжают перемешивать в течение 30 лин при

15 — 20 С и добавляют 12,5 г пропилбромида.

Массу перемешивают в течение 15 час, затем этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метиленхлориде.

Растворитель отгоняют в вакууме, в результате получают 15 г 1-(н-пропилтиокарбонил)-2метилоктагидроиндола в виде бесцветного масла, т. кип. 102 — 104 С/0,005 ми рт. ст.

Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы

5 где R — алкил, содержащий 1 — 4 атома углерода;

Ri и R — атом водорода или один из них—

15 метил, а другой — водород; и — 1 или 2, отличающийся тем, что на 2-азабициклоалкан формулы

25 действуют сероокисью углерода и алкилирующим агентом формулы R — Х, где R, R> R и и имеют указанные значения; Х вЂ” атом галогена, в присутствии кислотосвязывающего

З0 агента с выделением целевого продукта известными приемами.