Способ получения диэтиламиноэтилового эфира фенилуксусной кислоты

Способ получения диэтиламиноэтилового эфира фенилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е .зввоэа

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советснин

Социалистических

Республик

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву(22} Заявлено 01 1p,7p(21) 1479363/23-4 с присоединением заявки .%— (23) Приоритет (43) Опубликовано 25,02.76.Бюллетень №7 (45) Дата опубликования описания 09,04.76 а (51) М. Кл.

С 07 С 67/02

С 07 С 69/76

Государственный комитет

Совета Министров СССР оа делам изобретений и открытий (53} УДК 547.5М6. 2 26 (088. 8) (T2) Авторы изобретения

A. Н. Высокосов, И. А. Высокосова А. B Беликин и P Л. Глобус (71) Заявитель

Московский химический завод им. Войкова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

ФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения сложных эфиров фенилуксусной кислоты, а именно диэтиламиноэтилового эфира фенилуксусной кислоты, который может найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения диэтиламиноэтилового эфира фенилуксусной кислоты переэтерификацией сложного эфира низшего спирта и фенилуксусной кислоты с диэтиламино- )pi этанолом в присутствии катализатора - этилата натрия. Однако такой катализатор в ходе реакции быстро пассивируется (видимо, вступает в побочные реакции), поэтому для завершения процесса его необходимо вводить) повторно. Кроме того, такой катализатор вызывает образование высококипящих примесей. Все это приводит к увеличению времени реакции, снижению выхода (около 80%) и ухудшению качества целевого продукта. 20

С целью устранения указанных недостатков по предлагаемому способу в качестве катализатора используют алкоголяты менее активных щелочноземельных металлов, которые не вызывают указанных побсчных про- 25 цессов, не пассивируются и позволяют быстро достигать практически почти количественных превращений этилового эфира и диэгнламиноэтиловый эфир фенилуксусной кислоты хорошего качества.

Образующиеся в ходе реакции низкокипящий спирт непрерывно удаляют отгонкой на небольшой колонке. Вместо этилового эфира фенилуксусной кислоты можно использовать метиловый, пропиловый, изопропиловый и дру. гие доступные эфиры низкокипящих спиртов.

В качестве катализатора из щелочн озем альных металлов наиболее удобен в работе магний, который можно вводить в реактор в виде свободного металла или даже в виде окиси. Во всех этих случаях он образует с диэтиламиноэтанолом алкоголят, который является катализатопом.

Пример 1. Смесь 1100 r (6,7 r моль} этилового эфира фенилуксусной кислоты, 1600 r (13, 6 r моль) диэтиламиноэтанола и 1, 6 г металлического магния ла гревают до слабого кипения (в сане около

180оС) в колбе с насадочной колонкой (»bþ сота колонки 20-25 см) с регулировкой во .

358932

Составитель Н. Токарева

Редактор 3. Горбунова Техред О. Луговая Корректор 3. Фанта.

Заказ 1Я6 Тираж 37/ Подписное

Ш(ИМЭПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ы-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Гагарина, 101 врата флегмы, При этом отгоняется фракция, кипящая при 75%. Пасла отгонки около

200-250 мл этанола температура в парах повышается. Отгонку первой фракции ведут до 100 C. !Она содержит этанол с неболь о шой примесью диэтилчминоэтанола. Йалее создают разрежение около 200 мм рт. ст. и отгоняют избыточный диэтиламиноэтанол.

Остаток перегоняют в вакууме для обесцве- чивания или используют для дальнейших це-! 6

1 лвй без перегонки, Содержание основного вещества в неперегнанном целевом продукте около 99%. Катализатор выпадает из продукта в осадок и может быть удален фильтрацией. Выход почти количественный.

Пример 2. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, но вместо этилового эфира применяют те же молярные количеств ва метилового, пропилового, чзопропилового,бутилового, изобутилового, втор-бутило- р вого, тречбутилового эфиров фенилуксусной кислоты. С более высококипяшими спиртами реакция протекает также достаточно легко, но разделение первой и второй фракций проходит менее четко, что может затруднить повторное их использование в производ, стве. Содержание примесей в целевом продукте также несколько повышается.

Пример 3. Процесс осуществляют по примеру, но вместо магния прибавляют около 2 г окиси магния. Результаты аналогичны примеру 1.

Пример 4. Процесс проводят по примеру 2, но вместо металлического магния применяют окись магния. Результаты практически не отличаются от примера 2.

Формула изобретения

Сгособ получения диэтнламиноэтигового эфира фенилуксусной кислоты переэтерифнкацией сложного эфира низшего спирта и фенилуксусной кислоты с диэтиламиноэтанолом в присутствии катализатора — алкоголята металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами, о т л ич а ю ш и и с я тем, что, с целью повышения выхода и улучшения качества целевого продукта, в качестве катализатора используют алкоголят щелочноземельного металла.