Способ получения4-

Способ получения4-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И САН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

3598I5

Союз ссветскил

Социалистнческик

Респтблик

М. Кл. С 07d 27/56

Заявлено ОЗХ1.1969 (№ 1336088/1479003/23-4)

Приоритет 13Х1.1968, № 1129/67, Дания

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.Х1.1972. Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 24.1.1973

УДК 547.751.07(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Франц Трокслер и Альберт Хофманн (Швейп ария) Иностранная фирма

«Сандос А. Г,» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4-(2-ОКСИ-3-ИЗОПРОП ИЛАМИ НОПРОПОКСИ)2-МЕТИЛ И НДОЛА

Зависимый от патента №

Изобретение относится к области получения новых соединений индольного ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Использование широко известной реакции алкилирования аминов взаимодействием с кар бонильными соединениями с последующим восстановлением продукта взаимодействия, привело к полу.чению нового производного 4-оксиндола, обладающего высокой физиологической активностью.

Известен способ получения 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси)-2-метилиндол.

Предложенный способ отличается от известного тем, что 4-(3-амино-2-оксипропокси)-2метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим .восстановлением образующегося 4- (2-окси-3-изопропилиденаминопропокси) -2-метилиндола или каталитически над палладиевым катализатором или при помощи комплексного гидрида металла и выделением целевого продукта известным способом.

Пример, 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси) -2-метилиндол 1,22 г 4- (2-окси-3-изопропилиденаминопропскси) -2-метилиндола растворяют в 30 мл метанола и встряхивают в присутствии 0,5 г палладиевого катализатора (10% на угле) с водородом до окончания поглощения водорода. Затем отфильтровывают от катализатора, тщательно вымывают метанолом и концентрируют фильтрат до начала кристаллизации. Получают указанное в заглавии соединение, т. пл. 95 — 97 С по кристаллизации из этилацетата.

Исходный продукт можно получить следующим образом.

Раствор 1,075 г гидроокси натрия и 3,5 г

4-окси-2-метилиндола перемешивают в воде в

lO атмосфере азота в течение нескольких часов при комнатной температуре с 3,15 мл эпихлоргидрина, экстрагируют смесь хлористым метиленом, выпаривают высушенную над сульфатом магния органическую фазу и нагрева15 ют полукристал.чический остаток с бензиламином. Получают 4-(3-бензиламино-2-оксипропокси) -2-метилиндол в виде аморфной пены, которую затем без предварительной очистки растворяют в метаноле и в целях отщепления

20 бензольной группы встряхивают с водородом в присутствии палладия. По удалении катализатора и испарении растворителя 4-(3-амино2-окси-пропокси)-2-метилиндол остается в виде бесцветного масла, которое перерабатыва25 ют в качестве сырья без предварительной очистки.

1,01 г 4- (3-амино-2-оксипропокси) -2-метилиндола кипятят с 30 мл ацетона в течение

15 час с обратным холодильником. Затем ре30 акционную смесь выпаривают досуха, а оста359815

Составитель В. Будылии

Техред 3. Тараненко Корректоры: Л. Новожилова и Л. Кириллова

Редактор М. Макарова

Заказ 4409/16 Изд. Хо 1789 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ющийся в качестве остатка 4- (2-окси-3-изопропилиденаминопропокси) -2-метилиндол используют без .предварительной очистки в качестве исходного продукта для вышеописанного восстановления в 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси) -2-восстановления в 4- (2-оксиЗ-изопропиламинопропокси)-2-метилиндол.

Предмет изобретения

Способ получения 4- (2-окси-3-изопропиламинопропокси) -2-метилиндола, отличающийся тем, что 4-(3-амино-2-оксипропокси)-2-метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим восстановлением образующегося 4- (2-окси-3-изопропилиденамино5 пропокси) -2-метилиндола или каталически над палладиевым катализатором или при помощи комплексного гидрида металла и выделением целевого продукта известным способом.