Патент ссср 360732

Патент ссср 360732

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

а .. "

С.А Н- И -Е 360732

ОЛИ изоьеетения

Союз Советскнх

Сонналнстнческнх

Реслублнк

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

M. Кл. А 01п 9/20

Заявлено 15.VI.1971 (№ 167 3614!30-15)

Приоритет 16.VI.1970, № 9181/70, Швейцария

Комнтет ло делам

Опубликовано 28.XI.1972. Бюллетень № 36 изобретений н открытнй лрн Совете Министров

СССР

УДК 632.954,2 (088.8) Дата опубликования описания 24.IX.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Ерг Бадер, Хейнрих Шемпп (Федеративная Республика Германии) и Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат С.А.» (Швейцария) Заявитель

ГЕРБИЦИД

802

ГАЛ В.5

1 1 02

Ц вЂ” СН2 — М

Р,2

N02

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с,нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.

Известно применение в качестве гербицида

4-трифторметил-2,6-динитро - д и-и-пропил-анилина и фурфурилмочевины.

Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и избирательностью действия по сравнению с близкими по структуре соединениями.

Для уоиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные тетрагидро-фурфуриламина общей формулы где Ri — 2-фурил или 2-тетрагидрофурил, незамещенный или замещенный .в положении 5 метилом;

R —.низший алкил, алкенил, алкинил чли алкоксиалкил с числом атомов углерода 1 — 4;

Кз — низший алкил, галоген, цианогруппа, галогеналкил, моно-,или диалкилкарS бамоил, алкилсульфонил, моно- или диалкилсульфамоил, причем алкил с числом атомов углерода 1 — 4.

Получают предлагаемые соединения путем взаимодействия амина общей формулы

Вт — СН вЂ” NHR с галогенидом формулы

20 где Кь R, Кз имеют приведенные раньше значения.

Форма приготовления препарата обычная: в виде дуста, раствора, концентрата эмульсий.

В табл. 1 приведена физико-химическая ха25 рактеристика предлагаемых соединений.

360732

Таблица 1

Продолжение

Точка плавления

Точка плавления, ОС с4 и о

Название

Н а з в а ни е

61 — 62

108 †1

61 — 62

82 — 83

85 — 86

73 — 74 53 — 54

30

53 — 54

98 — 102

43 — 44

33 масло

47 — 48

50 — 52

59 — 60 масло

10

133 — 134

120 †1 масло

12 масло

41

117 †1

58 — 59

15 масло масло

44

17 масло

47

49

23

78 — 79

47 — 48

Соединение

N-(4 -трифторметил-2 ° б -динитрофенил)-N-этил-тетрагидрофурфурлламин

М-(4 -метилсульфонил-2, 6 динитро-ф енил)-N-этил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, б -динитро-фенил)-N-метил-фурфурилаыин

N-(4 -циано-2, 6 -динитро-фенил)N-эт л-фурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-зтил-5-метил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -карбамоил-2 ° 6 -динитрофенил}-N-зтил-фурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2 . 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-фурфуриламин

М-(4 -трифторметил-2, б -динитро-фенил)-N-н-пропил-тетрагидроф ур фур ил амин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-5-метил-фурфуриламин

N-(4 -трифторыетил-2 „ 6 -дииитро-фенил)-N-и-пропил-5-метил-фурфуриламин

N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-феиил)-N-этил-фурфуриламин

N-(4 -метилсульфонил-2 ° б -динитро- фени л)-N-этил-5-метил-фурфуриламин

N-(4 -ыетилсульфонил-2 1 б -дин итро-фенил)-N-н-пропил-фурфуриламин

N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-тетрагидрофурфурил амин

N-(4 -трифториетил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-бутил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-3-метокси-этил-фурфуриламин

N-(4 -метил-2, 6 -динитро- фенил)-N-зтил-фурфуриламин

N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил)-1Ч-этил-5-метил-фурфуриламин

N-(4 -rnpem -бутил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин

N-(4 -TpepTopsierza-2, 6 -динитро-фенил)-N-аллил- фурфуриламин

N-(4 -метилсульфонил-2, б -динитро-фенил)-N аллил-фурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-пропаргил-тетрагидрофурфуриламин

N- (4 - три ф торметил -2,. 6 -дин и тро-феиил)-N-пропаргил-фурфуриламин

N-(4 -ыетилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-5-ыетил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -мети лсулъфонил-2, б -дйнитро-фенил)-N-метил-5-мети лфурфуриламин

Соединение

N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-5-метилтетрагидрофурфуриламин

N-(4 -метилсульфонил-2, б -динитро-фенил)-N-н-пропил-5-метилфурфуриламин

N-(4 -метилсульфонил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-5-метилтетрагидрофурфурилаыин

И-(4 -дифторметил-2 ° б -динитро-ф енил j-N-метил- фурфурила мин

N-(4 -дифторметил-2, 6 -динитрофенил)-N-этил-фурфуриламин

N-(4 -диэтилсульфамоил-2, 6 динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин

N-(4 -хлор-2, 6 -динитро- ф енил)И-этил-фурфуриламин

N-(4 -бром-2, б -динитро-фенил)N-этил-фурфуриламин

М-(4 -хлор-2, б -динитро-фенил)N-этил-тетрагидрофурфурилаыин

N-(4 -бром-2, б -динитро-фенил)N-этил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2 ° 6 -динитро-фенил)-N-метил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -метилсульфонил-2, б -динитро-фенил)-N-метил-фурфуриламин

N-(4 -метилс ульф онил-2, б -динитро-фенил)- N-метил-тетрагидрофурфуриламии

N-(4 -метил-2, 6 -динитрофенил)N-метил-фурфуриламин

N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -хлор-2 ; 6 -динитро-фенил)N-метил-фурфуриламин

N-(4 -бром-2, 6 -динитро-фенил)N-метил-фурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-5-метилфурфуриламии

N-(4 -метил-2, б -динитро-фенил) -N-атил-тетра гидрофурфуриламин

N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил) -N-н-пропил-фурфуриламин

N-(4 -метил-2, 6 -динитро-фенил)-N-н-пропил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -дифторхлорметил-2, 6 -динитро-феиил)-N-этил-тетрагидрофур фур ил амин

N-(4 -фторд хлорметил-2 ° б динитро-фенил)-N-этил-тетрагидрафурфуриламин

N-(4 -дифторметил-2, 6 -динитро-феиил)-N-этил-5-метил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -дифторхлорметил-2, б динитро-фенил)-N-этил-фурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-И+метоксиэтил-тетрагидрофурфуриламин

N-(4 -хлор-2, б -динитро-фенил)N-н-пропил-фурфуриламин

360732

1 — растения уничтожены

2 — 4 повреждено меньше 50%

9 — растения не повреждены (контрольные).

Продолжение

Соединение

Точка плавления, ОС

С4

И о

Название

Результаты испытаний представлены в табл. 2 и 3.

Как видно,из данных табл. 2 и 3 предлагаемые соединения проявляют более высокую

l0 гербнцидную активность .и избирательность действия по сравнению с известными гербицидами.

N-(4 -трифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-метил-5-метил-тетрагндрофурфурнламнн

N-(4 -трифторметил-2, 6 -дннитро-феннл)-N-н-пропил-5-метилтетрагидрофурфуриламнн

N-(4 -трифторметнл-2, 6 -диннтро-фенил)-N-изопропил-фурфуриламин

N-(4 -трифторметил-2, 6 -диннтро-фенил)-N-н-бутнл-фурфуриламнн

¹(4 -иод-2, 6 -динитро-фенил)N-этнл-тетрагидрофурфурнламин

53

41 — 12

Таблица 2

Показатель гербнцндыой активности, балл масло 15

Тест — растения

Соединение, номер

Е а

И о сп

CCC (2, CCl CCC сл

rn m

CCC

> v

CCC »«

» ц) СО жCCC

Ю

Новые фурфуриламины структурной формулы I обладают отличными гербицидными свойствами и пригодны для борьбы со злаковыми 20 сорняками в посевах возделываемых культур, в частности соевых и хлопчатника. Фурфуриламины применяют как до появления всходов, так и после них, не нанося вреда полезным растениям. Соединения формулы 1 примени- 25 мы для борьбы с Panicum, Setaria, ЕсЫпоchloa, Digitaria и другими злаковыми сорняками, как Lolium, Poa, Alopecurus, Bromus, в дозе от 0,1 до 8 кг/га.

Гербицидное действие до всходов растений 30 выявляют на следующем опыте.

В почву высевают семена Avena Sativa, Setaria italica, Lolium perenne, Solonum

lycopercianum, Sinapis alba, Vicia Sativa.

После этого растения выдерживают при 35

22 — 25чС и 50 — 70О О-ной относительной влаги воздуха в парнике. Через 20 дней оценивают гербицидную активность по 9-балльной шкале:

Показатель гербицидиой активности, балл

ЕсЫno;nfoa

crus

gallI

Alopecurus myoзцтоЫез

Dtgitaria

sanguinale

Lolium

perenne

SetarIa

itaItca

Доза, кг/га

Роа

Ы : !Its

Соевые

Хлопчатник

Соединение илн препарат бобы

4 -трифторметил-2, 6 -динитро-дн-н-пропал-анилин, (известен) N-(4 -трифторметил-2,6 -динитро-фенил)-N-метил-фурфурнламнн

N- (4 -трифторметил-2,6 -диннтро-ф енил)-N-этил-фурфурнламин

N-(4 -трнфторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этил-тетрагидрофурфурил амин

N-(4 -метилсульфонил-2, 6 дннитро-фенил)-N-этил-тетрагидрофурфурил амин

¹(4 -дифторметил-2, 6 -динитро-фенил)-N-этнл-фурфурнламин

Б

2

7

Il

13

14

23

29

33

37

39

54

56

2

3

2

3

3

3

3

2

2

3

1

1

1

2

1

2

1

1

2

2

1

1

1

1

1

1

1

1

2

3

3

3

3

3

4

2

2

2

3

3

Т

5

2

3

6

3

2

2

2

3

6

2 аблиц

9

2

8

9

9

3

9

5

7

9

2 а 3

360732

Предмет изобретения

11 02

R4 — СН2 — Т4 R3!

1 2 110

Составитель Л, Шелестенко

Корректоры: А. Дзесова и Т. Гревцова

Редактор Д. Пинчук

Техред А. Евдонов

Заказ 2569j5 Изд. № 1855 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-З5, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Применение производных тетрагидро-фурфуриламина общей формулы где R> — 2-фурил или 2-тетрагидрофурил, незамещенный или замещенный в пдложении 5 метилом;

R —.низший алкил, алкенил, алкинил или алкоксиалкил с числом атомов угле5 рода 1 — 4;

Кз — низший алкил, галоген, цианогруппа, галогеналкил, моно- или диалкилкарбамоил, алкилсульфонил, моно- или диалкилсульфамоил,.причем алкил с

10 числом атомов углерода 1 — 4, в качестве гербицида.