Патент ссср 360735
Иллюстрации
Реферат
йл ;- . -*-В
О П И С;А. Й И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
360735
Союз Соеетскил
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №вЂ”
М. Кл. А 01п 9/28
Заявлено 07.17.1970 (М 1421782 30-15) Приоритет 12Л .1969, № 27914 39, Япония
Комитет оо ела@ изобретеиий з открытий ори Совете Мииистров
СССР
Опубликовано 28.XI.1972. Бюллетень № 36
УДК 632.951.2 (088.8) (Дата опубликования описания 20.1Х.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Нобусиге Итая, Тосио Мизутани, Сигейоси Китамура, йоситоси Окуно и Кеймей Фудзимото (Япония) Иностранная фирма
«Сумитомо Кемикал Ко., Л ТД» (Япония) Заявитель
ИНСЕКТИЦИД
Изобретение относится к применению эфиров циклопропанкарбоновой кислоты в качестве инсектицидов, Известно использование для этой цели эфира циклопропанкарбоновой кислоты общей 5 формулы
СНз-О-C- CH В, 1 1 В р С
Сттз СНз
R2 R3. R 3
СНе- 0- C СН- С
11 С Яе
0 г сн сн
СНф.
Кв
25 где R3 и R4 имеют приведенные выше значения; где R> и Кз наряду с другими значениями могут представлять собой алкилен;
R3 — водород или метил;
R4 означает метил, 2-метил-1-пропенил или 2-метоксикарбонил-1-пропенил.
Замена в пятичленном кольце эфира циклопропанкарбоновой кислоты гетероатома серы на гетероатогл кислорода (т. е. фурил вместо тиенила) значительно повышает инсектицидную активность соединений данного типа.
Изобретение предусматривает использование в качестве инсектицида сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы где R< — водород или метил;
R> — метил, 2-метил-1-пропенил или 2-метоксикарбонил-1-пропенил в случае, когда R — водород, и
Кз — метил, когда R — метил;
Кз — водород или метил;
R: — низший алкилен, с числом углеродных атомов до 4, который может содержать или не содержать атом кислорода или серы в углеродной цепи.
Предлагаемое соединение можно получить, например, взаимодействием производного фурана общей формулы
360735
1 СН3
СУ -О-C-СН-СН.-СН=С .
О ц С CH.
0 С., -"-H3 На
Москиты в стадии личинки
Домовые мухи
Испытываемое соединение
Относительная эффективность
Относительная
Усм ррМ ффек тивность г СНз
СН вЂ” 0 — С- СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” С ц Сн
0 з з
ZCgp, мг, 100 мл
0,009
0,004
0,012
0,050
0,071
0,100
0,105
775
1033
133
354
194
100
16
12
93
64
124
2
А
Б
Аллетрин (известный инсектицид) 1167
148
100
СН а — 0-С вЂ” СН вЂ” СН вЂ” "Н= С
СНЗ! 1 01! Сб СНЭ б 1
S СН СН
Предмет изобретения
СН -0- С- CH-СН- СН= С "
СН
О,С
II " СН
СНз ГН СН
СНа 0 С СН С
СН, Редактор Д. Пинчук Техред T. Миронова Корректор Е. Хмелева
ЦНИИПИ Заказ 2437/10 Изд. № 432 Тираж 406 Подписное
Типография, пр, Сапунова, 2
А означает оксигруппу, галоид или тозилоксигруппу, с производным циклопропанкарбоновой кислоты формулы где RI и R2 имеют приведенные выше значения. Формы применения соединений обычные для пестицидных препаратов.
Предлагаемые соединения
СН -0 — С-CH — СН вЂ” СН вЂ” С . I. tip
1 1 0 С . ™ !! Ci СНЗ
СН3
Известные соединения
Сн
СН вЂ” 0 — С вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН= С
СНз
0,С, СН, Сн, П р.и м е р 1. Действие на взрослых домовых мух.
Готовят масляные препараты, имеющие соответствующие концентрации испытываемых соединений с применением дезодорированного керосина. Около 100 домовых взрослых мух в течение 10 мин обрызгивают 5 мл раствора соединения в керосине. Мух выпускают, кормят и после этого выдерживают в термостате при 27 С. Спустя 24 час обследуют и затем подсчитывали смертность. После повторения нескольких опытов с соответствующими концентрациями масляных препаратов измеряют
ZCgp (смертельная доза) и определяют относительную эффекпивность соответствующих ñîåдинений и аллетрина.
Пример 2. Действие на личинок моски5 тов в стадии личинки.
Готовят 25%-ные эмульсии соответствующих испытываемых соединений. Каждые
200 мл разбавленных эмульсий наливают в стеклянный стакан емкостью 300 мл, в кото10 рый помещают около 30 личинок (последпяя стадия развития) москитов. Через день наблюдают их гибель и подсчитывают смертность. После нескольких повторений опыта с соответствующей концентрацией эмульсии определяют относительную эффективность испытываемых соединений и аллетрина.
Результаты сведены в таблицу.
Как видно из примеров и таблицы, полученные соединения фурана являются инсектицидами с более высокой активностью по сравнению с аналогичными соединениями тиофена и значительно превышают активность аллетрина.
Применение эфира циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы
50 где Й, — водород или метил; йа — метил, 2-метил-1-пропенил или 2-метоксикарбонил-1-пропенил в том случае, когда RI — водород и
55 К вЂ” метил, когда R> — метил;
Вз — водород или метил;
R4 — низший алкилен, содержащий до 4 атомов углерода в своей цепи и содержащий или не содержащий атом кислорода или серы
60 в углеродной цепи, в качестве инсектицида.