Способ получения производных 1,1-диокси- бензотиофенаlизобретение относится к способу получения производных 1,1-диоксибензотиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью.используя эту реакцию, по предлагаемому способу получают повые, не - известные ранее производные бензотиофепа, обладающие биологической активностью.а также их галоиди нитропроизводных состоит в том, что 1,1-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Способ получения производных 1,1-диокси- бензотиофенаlизобретение относится к способу получения производных 1,1-диоксибензотиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью.используя эту реакцию, по предлагаемому способу получают повые, не - известные ранее производные бензотиофепа, обладающие биологической активностью.а также их галоиди нитропроизводных состоит в том, что 1,1-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

36l569

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистическим

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 23.1.1970 (№ 1397698/23-4)

Приоритет 23.1.1969, № 793561, США

М. Кл. С 07d 63/22

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 07.XII.1972. Бюллетень № 1 за 1973

Дата опубликования описания 2.П.1973

УДК 547.732.07 (088.8) Автор изобретения

Иностранец

Дуглас Ирвинг Рили (Соединенные Ш1аты Америки) Иностранная фирма

«Юниройял, ИНК» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,1-ДИОКСИБЕНЗОТИОФЕНА

Н

С3.

Изобретение относится к способу получения производных 1,1-диоксибензотиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью, Известна реакция присоединения хлористого сульфонила по двойной связи бензотиофена.

Используя эту реакцию, по предлагаемому способу получают новые, не известные ранее производные бензотиофена, обладающие биологической активностью.

Предлагаемый способ получения новых производных бензотиофена общей формулы где R — алкил, арил, алкарил, алкоксиарил, циклоалкил, гетероциклическая группа, а также их галоид- и нитропроизводных ссстоит в том, что 1,1-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Процесс проводят обычно при температуре

20 †1 С, предпочтительно при 20 — 75 С, в растворителе, инертном в отношении галоидсульфонила, или предпочтительно в уксусной кислоте, а также ь хлороформе, четыреххлористом углероде, 1,2-хлорметане или 1,2-дихлорбензоле.

Пример. Получение транс-3-хлор-2-фенил5 тио-2,3-дигидро-1,1-диоксибензотиофен - 1,1-p sоксида.

Раствор 300 г 1,1-диоксибензотиофена в

1500,чл ледяной уксусной кислоты нагревают до 55 С, после чего к прозрачному раствору

10 добавляют хлористый бензолсульфонил, полученный при хлорировании с разрывом углеродной цепи 205 г тиофенола при 0 — 5 С в 1 л четыреххлористого углерода в течение 6 час с последующим испарением избытка хлора и

15 растворителя. Температура при этом самопроизвольно повышается до 58 С.

Полученный раствор красного цвета нагревают до 73 С, а затем выдерживают 16 час с целью охлаждения до комнатной температуры.

20 За это время красный цвет хлористого бензолсульфонила исчезает, и раствор становится желтым. Далее раствор разбавляют 6 л воды и экстрагируют хлороформом (3+500 мл) .

Экстракты об ьединяют, промывают водой

25 (2р,300 мл), высушивают над сульфатом магния и упарнвают до получения 465 г (83% ) сухого продукта, т. пл. 99 — 104 С. После перекристаллизации из бис (2-метоксиэтилового) эфира получают чистый транс-3-хлор-2-фенил30 тио-2,3-дигидро-1,1-диокспбензотиофен, т. пл.

104 †1 С.

361569

Составитель И. Гудкова

Техред Т. Ускова

Корректоры: Е. Миронова и Н, Прокуратова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 65/17 Изд. № 24 Тираж 404 Подписное

БНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, о о: C 53,98; Н 3,43; С1 11,18;

21,19.

С14Н11С102 Sz.

Вычислено, 7о: С 54,11; Н 3,57; Сl 11,41;

$20,64.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 1,1-диоксибензотиофена общей формулы где R — алкил, алкоксил, арил, алкарил, алкоксиарил, цикл оалкил, гетероцикли ческая группа, отличаюи1ийся тем, что l,l-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом в инертном растворителе с последующим выделением целевого продукта известными способами.

2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 20 — 75 С.