Библиотека j

Библиотека j

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20Х.1970 (№ 1442704/23-4) М. Кл. С 07с 43/30 с присоединением заявки №

Комитет по делам наабретений и открытий дри Совете Министров

СССР

Приоритет

Опубликовано 20.XI1.1972. Бюллетень ¹ 3 за 1973

Дата опубликования описания 27.«1.1973

УДК 542.951.2.07(088.8) Авторы изобретения!

М. P. Кулибеков и А. К. Горбань, ".,";.! -. .„ . .:;:::;, - й::= ; т

1 « " " Р

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БУТИН-2-аль-1

ДИ-н-БУТИЛОВОГО АЦЕТАЛЯ

Изобретение относится к способу получения нового соединения, в частности бутин-2-аль1-ди-н-бутилового ацеталя, который может найти применение в фармацевтической промышленности.

Данный способ, основанный на реакции реактива Иоцича с ацеталем бромуксусного альдегида, заключается в том, что ди-и-бутиловый ацеталь бромуксусного альдегида подвергают взаимодействию с этинилмагнийбромидом при нагревании до 80 С в среде тетрагидрофурана при перемешивании.

Целевой продукт выделяют из полученной реакционной массы путем выливания ее в ледяную воду, подкисленную уксусной кислотой, сушки безводным поташем, отгонки растворителя и вакуумной перегонки.

Полученный бутин-2-аль-1-ди-и-бутиловый ацеталь представляет прозрачную жидкость с ароматным запахом и ценными свойствами физиологической активности по сравнению с аналогами.

Пример 1. В круглодонную трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором, обратным холодильником и термометром, помещают 4,8 г металлического магния, 22 г бромистого этила и 150 лтл тетрагидрофурана. Затем через приготовленный магнийбромэтил пропускают сухой ток ацетилена в течение 8 час. Реакционная смесь темнеет и разогревается. На дне колбы появляются хлопья светло-желтого цвета, а над последними жидкость желтого цвета. Добавляют еще 100 лог тетрагидрофурана, включают механическую мешалку. Пропускание ацетилена продолжают еще некоторое время.

После чего из капельной воронки по каплям дооавляют тетрагидрофурановый раствор

1Q 50 лг.г (57,5 г), ди-и-бутилового ацеталя бромуксусного альдегида, т. кип. 117 /15 лгм, с«2о ) )5))- п2о ) 4477

Реакционную смесь все время перемешивают и нагревают на водяной бане. На следую15 щии день продукт реакции разлагают ледяной водой, подкисленной уксусной кислотой.

После очистки продукт высушивают безводныхт поташем. На следующий день растворитель отгоняют и в результате вакуумной разгонки выделяют 17,55 г 45о/ вещества, т. кип.

144 — 145 С/10 лтлг рт. ст., гг2а 08888 zz2 о1 4400

MRD найдено 58,79; вычислено 60,14.

Найдено, % С 72,40; H=)1,04 (М 198).

С12««22О2

Вычислено, %: С 72,68; H 11,18 (М 198,3).

Указанные константы соответствуют бутин2-ди-н-бутиловому ацеталю, который представляет прозрачную жидкость с ароматным

30 запахом.

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Техред Т. Миронова Корректоры: Л. Новожилова и Е. Зимина

Редактор Е. Гончар

Заказ 388/5 Изд. № 66 Тираж 404 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Для доказательства строения бутин-2-аль1-ди-н-бутилового ацеталя использована

ИК-спектроскопия, а именно обнаружена полоса поглощения в области 1150 см — характерные для простых эфиров. Частоты 2880—

2892 сл дают возможность установить наличие метильной группы в составе ацеталя.

Кроме того, наблюдается широкая полоса поглощения в области 2194 сл —, что соответствует С=С связи.

Способ получения бутин-2-аль-1-ди-It-оутилового ацеталя, отличающийся тем, что ди-ибутиловый ацеталь бромуксусного альдегида подвергают взаимодействию с этинилмагнийбромидом в среде тетрагидрофурана при нагревании до 80 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.