Сссрприоритет 29.xi.i966, № f 50793/1 vcj/120,
Патент 363244
Авторы
Классы МПК
Сссрприоритет 29.xi.i966, № f 50793/1 vcj/120,
Иллюстрации
Реферат
—,!
ОПИСАНИЕ
ИЗОЬГЕтИНИЯ
Зб3244
Сотоз Советских
Социалистииеских
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 29.Х1.196? (№ 1199932i1418962i23-4) М. Кл. С 07с 127/16
С 07с 147(06
Приоритет 29.XI.1966, № F 50793/1Ъ о/120, ФРГ
Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министрое
СССР
Опубликовано 20.Х!1.19?2. Бюллетень № 3 за 1973
УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования описания 21.111.1973
Авторы, и зобретения
Иностранцы
Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Байер, Карл Мутт и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Гсротании) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
1 2
Изобретение относится к способу получения бензолсульфонилмочевины общей формуты:
X е
СΠ— NH -- CH. т.Н Оа — NH — 00--NH — К
0К
НеN СН; СНа SO; NP CO NH К
20 или ее соли, где R — низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил; Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимуществонно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;
R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил. Заместитель Х располагается в 4-ом или преииущественно в 5-ом положении по отношению к карбамидной группе. Низший алкил, низший алкенил или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.
Полученные соединения могут найти применение в качестве биологически активных веществ. Известен метод ацилирования первичных аминов талоидангидридами кислот в присутствии основания, нейтрализующего хлористый водород, который образуется в
Р еакции.
Предлагаемый способ состоит в том, что в бензолсульфонилмочевину общей фор мулы:
15 где R — имеет вышеуказанное значение, вво/ дят остаток где Х и R — имеют вышеуказанное значение.
Лцилирование а миноэтилбензолсульфонпл25 мочевины осуществляют, например, взаимодействием ее с соответственно замещенным галогенидом, ангидридом, смешанным ангидридом, сложным эфиром бензойной кислоты, причем атом галогена может быть введен в
30 бензольное кольцо группы бензамида после
363244 и
;| Сд-КН-СН,— CH," - ЯО2- NH СО- NH R. 3R
Составитель М. Кабанова
Техред А. Камышникова
Корректоры; Е. Михеева и Е. Миронова
Редактор А. Батыгин
Заказ 603/16 Изд. М 152 Тираж 404 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 проведения реакции ацилирования. Предложенный способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую цепными свойствами.
П р и.м е р. 6,7 г N-(4- (P-ампноэтил) - бепзолсульфонил) - N - (2,5 - эндометилснциклогексил) - мочевины нагревают с 3,6 г пиридина и 3,7 г 2-.метокси - 5 - хлорбензоилхлорида в хлороформе в течение 6 час при перемешивании при 40 С. После концентрирования в вакууме остаток извлекают 0,5о/о-ным аммиаили ее соли, где R — низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил; Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, .низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил,,преимущественно метоксиостаток, причем заместитель Х находится в 4-ом или
5-ом положении по отношению к карбамидной группе; R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, э ндоэтиленциклогексенил, отличи(оком. Лммиачцощелочной раствор подкисляьст и остаток перекристаллизовывают из метан зл а/ди метил фор м амида.
Получают Л -(4- (р-(2-метокси-5-метилбенз5 амидо)-этил) - бензолсульфонил) - N (2,5 эндометиленциклогексил) - мочевину с т. и 1. 191 — 193 С.
Предмет изобретения
10 Способ получения бензолсульфонилмочсвины общей формулы:
20 и(ийся тем, что бензолсульфонилмочевипу общей формулы:
HzN — СНа — CHz SOz — NH — СО-NH — R б
25 где R имеет вышеуказанное значение, подвергают а цилированию, например, галоидангидридом соответственно замещенпой кислоты и целевой продукт выделяют в виде свободного соединения или соли известным способом.