Патент ссср 363699

Патент ссср 363699

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

СОВа бсоетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ЛЪ—

М.Кл. С 07d 27/26

Заявлено 17.V111.1970 (№ 1479539/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Комитет по делам иаобрстеикй и открытий при Совете убинистрое

СССР

Спубликовано 25.Х11.1972. Бюллегень )¹ 4 Ъ gIK 547.741.07(088.8) за 1973. дата опуаликоааяин описаипп 1.II.1973

Авторы изобретения

А Г. Махсумов, С. Абидова и И. Мадиханов

Ташкентский государственный медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 2,2 5,5 -ТЕТРА-(МЕТИЛ Г И-И ИТРО(ГАЛОИД)-ФЕ1.1ОКСИ1-БИС-N,N -П ИРРОЛ-АРИЛ (АЛ1л14Л)--КАР5АМАТОВ

Изобретение относ1.:гс11 " области получения новых производных пиррольного ряда, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения бис-(N,N -и,рдипипериднло-алкилендитиокарбагиатов) взаимодействием N,N -дитиол-а,11-дипиперидила с гексаметилепдиизоцианатом.

Использование известной реакции для соединений пиррольного ряда привело к получению новых производных пиррола, обладающих высокой физиологической активностью.

Предлагаемый способ получения 2,2 5,5 тетра — (метилен-нитро (галанд) -фенокси) - бисN,N ïèððîë-арил (алкил) - карбаматов заключается в том, что 2,5-дизамещенные пирролы по д ве1р га1от,взаи1модей сд в1ию с ал ифатиче1ак иъти

ИЛИ аЦЭО М ат1нп1ЕОК ИМИ,ИЗОЦИа Н ат а М И IH JIIH ДИ ИЗ Оц1наката МИ В арЕдпЕ О рГаССИЧЕаКСГО раот1ВОрипГЕЛя в п ресут1ст1ви и .т1репично го а м ина, например т1риэтиламина,,в ка41еспве 1сагал изатора, .с последуюш1им 1вьгдел вн1иам целевого продукта извеат1ньсм и приема м,и.

П Ip и,м е р 1. 2,5-.0(Hc(l viIUDHлен-2,4-6-т1р и иодф еноиси) -л пирр ол-2,4-дихл о1р фен ил кар б а м ат.

В реа кционную колбу:.пом:ещают 1,035 г (0,001 моль) 2,5-бис- (мет1илан-2,4-б-т1р и1ис1дфено1сси) -,пи|ррола, .ра ат1воренного в 20 мл диокcIaIHà. Туда же IIIlplH ин1тен аи1вном перемеш и ва111ии,пр иба вляют 0,188 г 2,4.дихл цр-фенилизо2 пп1анат,в диоко11О1е. С пустя час по слс,iilpIIIIIBIIления изоц иа1ната добавляют т1риэтила мпсн (соотношение триэтиламин: пнррол=1; 4). Смесь нагревают 6 час. при 60 — 65 С. Прн этом реакб ционная смесь приооретает светло-желтый цвет.

Затаэм смазь оставляют н;1 холоде до следу1оIU BPO I III ÿ. 0 бра 3 оaal IIIIH Il CII Осросстал.тсик1 ас1с1111

НalpOBМат СбрабсттЫВаЮт ЭфырОМ, ф41ЛЬт1ру1От, продукт сушат под вакуумом, после nclpcl«lpIHC1р таллизации иэ а-. парта ол имеет т, пл. 212—

213 C.

Найдено, %: гч1 1,91; 2,22.

Вычислено для Сz HI40qN С!21О, %: iN 2,28.

Выход 0,95 г (78О1сс от теор.) ..

15 П,р;и м ер 2. 2,2 5,5 -TcITlpa(IMcTI4ëcí-ьм-IimpIoфена кои) -бис-, -п1ср ролс1л-,гексамет1иланди ка рбамат.

В условиях,пр1тмара 1 взанмодей(отв11ем

0,29 г 2,5-,би с- (метилен-м-ш111рофанонап) -Iii>nlpрола с 0,067 ге1ссамепилендилзоИиа ната в тече1с11е 6 — 5 час получено вещеат1во,с т. пл.

279 — 280 С (ап11арт), вы од 0,21 (58",с от теор.) ..

Найдено, %: N 12,4; 12,2.

Вычислено для С44Н4О04МО %: N 12,16.

Пример 3. 2,2 5,5 -тетра(метилен-и-нитрофенокси)-6»c-, -пйрролнл-гексаметилендикарбамат.

В условиях примера 1,2 взаимодействием

0,738 г 2,5-бис-(метилен-п-нитрофенокси)-пирз0 рола и 0,168 гексаметилендппзоцнаната в те363699

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Техред T. Ускова

Редактор Н. Воликова

Корректор В. Жолудева

Заказ 98 Изд. № 1070 Тиране М3 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография

3 чание восьми часов было получено кристаллическое вещество кремового цвета с т. пл.

267 †2 С (ацетон).

Выход 0,52 (64% от теор.) .

Найдено, %: N 12,0; 12,3.

Вычислено для С44Н4з04Ха %: N 12,16.

Пример 4. 2,5-бис (.метилеп-2,4,6-тр ихлорфенокси) - 2,5 -бис(гметилен-м-нитрофенокси)N,N -пирролил-гексаметилондикарбамат.

В условиях примера 1 — 3 вза имодействием

0,37 г 2- (ыетилен-ьм- нип1ро фен сниаи) -5- (мепил ен2,4,6-zplmuloipgeHoIHiaH)-lraHlp)pona с 0,145 г гак саи отиланп1ыиз оп1и аната IB течен и е сам и ча со в IHoлетучcIH Q белое к ри1опадличнакое вещество с т. пл. 244 — 245 С (IOHIiiiprr) .

Вьио1д 0,28 г (63,0% ат щсир.) ..

IaIIiZ eIHo, %: N 9,96; 10,11, 4

ВьГ 1 и сл е1но для С,4Н4401оКв %: N 10,23.

По п р @д в а1рдтел ын ым да 1гным ноко|то1р ые аи нпезирова нные со единения защищают металл (сталь-10) от кислоTIHQH ккнр розии до 97%.

С п|ооо о получ ения 2,2 5,5 -татр à-(м епил е нпитро (r а лоид) -фенокси)-бис-N,N"-пиррол-арил

10 (анкил) - курба ма TQIB, отлича ощий,ся тем, что

2-5-дизамещенные пирролы подвергают взаимодейот1в ию с алифагпическ1ии и или а р,о ма"пичесиими,изоциан атами или диизоп1ианатами,B среде о рп а н 11ч е акаго pia!C11aoylH1eJI я в др и супсав и и пр етичного амина, например триэтиламина, в каче1стзе катал н з агпора, (с после1дующи1м вьвделепиам целевого п роду1к та и з веспньими п р иемами.