Библиотека ! ~'-i'^- ! .; />& о!i '.-••—•:• i f\ : t i

Библиотека ! ~'-i'^- ! .; />& о!i '.-••—•:• i f\ : t i

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 97/10

Заявлено 02 111.1970 (№ 1411074/23-4)

Приоритет 04.III.1969, № 1209/69, Дания

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 25.Х11.1972. Бюллетень № 4 за 1973

УДК 547.574.07:547.572..1.07 (088.8).

Дата опубликования описания 12.II.1973

Лвторы изобретения

Иностранцы

Иоганнес Кекк, Герд Крюгер, Клаус-Рейнгольд Нолл, и Ганс Махлейдт (Федеративная Республика Гермашш) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Гельмут Пипер

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОПИОФЕНОНОВ

О

II

С вЂ” СН2 — СН2- 1, 2

У На

Изобретение относится к области получения аминопропиофенонов в виде их оснований или солей, которые могут найти применение в фармацевтической,промышленности.

Предложенный способ основан на известной реакции галогенирования кетонов, Таким способом возможно получать новые, нс описанные в литературе соединения с новыми свойствами. Способ получения производных аминопропиофенонов общей формулы где R, — водород, алкильный радикал с 3 или

4 атомами углерода;

R> — алкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода, за исключением третичного бутилового радикала, в случае, если R> означает водород, или их солей, заключается в том, что аминопропиофеноны общей формулы где Rz и К имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодсйствшо с Yëором или бро10 мом в эквимолекулярных количествах исходных веществ в присутствии органического растворителя, предпочтительно при температуре процесса от — 10 до + 50 С. Целевые продукты выделяют в виде соответствующих основа15 ний или солей известными приемами.

Особенностью предлагаемого способа является то, что в этих условиях идет только моногалогенирование.

20 Пример 1. 4-Лмпно-3-бром-5-хлор р-дипропиламинопропиофенон.

1 г 4-амино-3-хлор+дипропилаатинопроппофенона растворяют в 5,4 слкз ледяной уксусной кислоты и 5,4 сткз воды, затем прибавляют ра25 створ 0,8 г брома в 5,4 слтз ледяной уксусной кислоты. Через 10 кпн разрушают избыточный бром прибавлением сульфита натрия, устанавливают в растворе щелочность, экстрагнруют путем встряхивания с хлороформом, высушиЗ0 вают, фильтруют над активным углем и вы364160

Предмет изобретения

B1 и

О

С- CHg-CHg-8 к

112 1

О

0 с-снг-снг-z

R2

Н2Х

Hal

Составитель Р. Марголина

1асд ll

Корректоры: И. Божко и Е. Зимина

Заказ 231/15 Изд. № 1054 Тираж 404 Подписное

ЦIIHIIIIII Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 паривают досуха. Остаток растворяют по возможности в меньшем количестве изопропанола, из которого при помощи изопропиловой соляной кислоты осаждают гидрохлорид

4-амино-3 - бром-5-хлор-P - дипропиламинопропиофенона с т. пл. 157 — 158 С.

Пример 2. 4-Амино-3-бром-5-хлор+дипропиламинопропиофенон.

3,63 г гидрохлорида 4-амино-3-бром+дипропиламинопропиофенона растворяют в

20 см ледяной уксусной кислоты и 20 см воды, а при 0 С в течение >/2 час прибавляют раствор 0,71 г хлора в 20 см ледяной уксусной кислоты. По истечении дальнейших 15 мин прибавляют столько бисульфита натрия, чтобы уже нельзя было обнаружить в растворе активного «хлора, Разделение осуществляют как в примере 1. Гидрохлорид имеет т. пл. 157 —158 С.

Пример 3. 4-Амино-3-бром-5-хлор+пропиламинопропиофенон.

Точка плавления гидрохлорида 204 †2 C.

Это вещество изготовляют бром и ров анием

4-амино-3 - хлор-P - пропиламинопропиофенона аналогично примеру 1 или хлорированием

4-амино-3-бром - P-пропиламинопропиофенона аналогично примеру 2.

Пример 4. 4-Амино-3-бром-5-хлор+бутиламинопропиофенон.

Точка плавления гидрохлорида 184 †1 С.

Изготовляют это вещество бромированием

4-амино-3-хлор- f -бутиламинопропиофенона согласно примеру 1 или хлорированием 4-амино3-бром-р-бутиламинопропиофенона согласно примеру 2.

Пример 5. 4-Амино-3-бром-5-хлор-(3-изобутиламинопропиофенон.

Точка плавления гидрохлорида 193 †1 С.

Изготовлейие посредством бромирования

4-амино-3-хлор-P - изобутиламинопропиофенона согласно примеру 1 или хлорирования

4-амино-3-бром-P - изобутиламинопропиофенона согласно примеру 2.

1. Способ получения аминопропиофенонов общей формулы

5 где R> — водород, алкильный радикал с 3 или

15 4 атомами углерода;

R2 — алкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода, за исключением третичного бутилового радикала, в случае если R, означает водород;

20 или их солей, отличающиися тем, что аминопропиофенон общей формулы

30 где К1 и R имеют вышеуказанные значения, а На1 означает атом хлора или брома, подвергают взаимодействию с хлором или бромом в присутствии органического растворителя с поЗ5 следующим выделением полученных соединений в виде соответствующих оснований или солей известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при эквимолекулярных коли40 чествах исходных веществ.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре от — 10 до

+ 50 С.