Способ получения моно- или незамещенных амидов

Способ получения моно- или незамещенных амидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

I4784 y —,," нлУ

4ка,„ ".:часщ

4 a

3646О5

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик заBrli".rrìoÐ от «вт. свидетельств» Л""

Заявлено 12.V.1970 (№ 1435836/23-4) с присоединением заявки Хо 1488859/23-4

Приоритет

М. Кл. С 07с 103j34

С 07с 103/04

Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 28.Х11.1972. Бюллетень М 5 за 1973

Дата опубликования описаш:я 28.!!.1973

УДК 547.298.1(088.8) ..в горы нзобп rãirr ч

В. Б. Писков, М. И. Черняховская и В. П. Касперович,заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- ИЛИ НЕЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение касается получения моно-или незамещенных амидов карбоновых кислот, которые могут быть широко использованы в оргашгчсском синтезе, а также в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получения моно- нли незамегценных амидов карбоновых кислот взаимодействием карбоновой кислоты с мочевиной в среде олеума при температуре 90 †1 С с последующим охлаждением ооразовавшейся реакционной массы до 25 С и выделением целевого продукта известным приемом. Недостатком такого способа является сложность технологического процесса, обусловленная необходимостью предварительного приготовления раствора мочевины в олеуме.

С целью упрощения технологического процесса карбоновую кислоту непосредственно обрабатывают сульфаминовой кислотой. Процесс осуществляют в среде олеума. При использовании таких карбоновых кислот, которые разлагаются в среде олеума, процесс ведут в среде полифосфорной кислоты.

Пример 1. К 50 лтл олеума при 20 С при перемешивании прибавляют 0,11 г моль сульфаминовой кислоты и 0,1 г моль карбоновой кислоты. Полученную смесь нагревают до

70 — 80 С в течение 10 — 60 мин, охлаждают до

20 С и выливают на смесь воды и льда. Получшот амид 3,5 динитро-о-толуиловой кислоты, т. нл. 179 — 180=С (70% спирт), выход 70", о, ямнл 3,5-диннтробензойной, т. пл. 181 С (70% спирт), выход 65,,,; ампд цнклогексанкарбоновой кислоты. т. пл. 187 С, выход 72%.

5 Г! р и м с р 2. Смесь полпфосфорной кисло:ы, полученной прн растворении 10 г фосфорг ol.o янгндри «r в 10 мл фосфорной кислоты, 0,024 г моль сульфаминовой кислоты в 0,02 г ло.ть кярооновой кислоты размешивают при

10 100 — 160 С в течение 1 — 10 час, охлаждают до

70"С, ьч лпвают в смесь 50 г воды со льдом н размешивают 10 — 20 мин при комнатной температуре. Выпявпшй осадок отделяют фильтрованием, промывают последовательно во15 дой !2М6 мл), 10",g-ным раствором аммиака (2М6 лтл) н вновь водой (2Х6 .тгл) и сушат в вакуум зкснкаторе над фосфорным ангидридом плн в супптльпохт шкафу прп 80 — 100 С.

20 I!oëó÷àþò амrrë бензойной кислоты, выход

70",о, т. пл. 126 — 127 С, амид н-толуиловой кислоты, выход 78%, т. пл. 156 — 157 С; амид пеларгоновой кислоты, выход 80",с, т. пл. 92—

93 С. 11роба смешения амидов с соответст25 вуюпшми амидами, синтезированными другимп методами, не дает депрессии.

Прп проведешш реакции в олеуме бензойняя и толунловая кислоты сульфируются;

30 выхоl пеларгонямнда не превышает 47,5 /о, П . е;! и е TIг н!> б р с т е и и я

Составитель Т. Калинина

Тскред 3. Тараненко

Корректоры: Л. Бадылагна и E. Миронова

Редактор Л. Ушакова

Заказ 391!14 Изд. М 105 Тира>к 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

43ocIi!:B, 1 ",-35, Ра \ øñ! BII нао., д. 4 5

Тнг!огра!!гнгн, чр. Сапун!нга, 2

1. Способ получения моно- или пезамещениых аугидов карбо IOBbIx кислот иа основе карбоцовой кислоты при цагрсвации в среде

ОЛЕУМа С ПОСЛЕДУгогЦИа! ггггггЕЛСггггСМ ЦЕЛЕВОГО ггродукта известным гггтсмо!!. от;гииггготий си тем, что, с целью упрощения технологического ггроцесса, карбоцовую кислоту нецосре,.ствеггI!о о! рабBT! IBBEoT сульфаминовой кислотой.

5 2. СE 0c0II II0 и. !, о!,III!III ãîãã èããc5!I Tc:!I, чT0 проце! 0 велут г, среде гголифос форггой кисл!от!,!.