Способ получения р-замещенных гидразидов 2,3-дигидро-6- метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5
Патент 364615
Авторы
Классы МПК
Способ получения р-замещенных гидразидов 2,3-дигидро-6- метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5
Иллюстрации
Реферат
0 П И С А Н И Е 3646I5
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ союз Советских
Социалистических
Республик
3 а виси мое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07d 89/14
Заявлено 20Х11.1970 (№ 1459996/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Комитет по делам изобретений и отирытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.298.61.07 (088.8) Опубликовано 28.XII.1972. Б!оллстснь № 5 за 1973
Дата опубликования описания 20.П.1973
Авторы изобретения
Н. H. Мельников, Н. И. Швецов-Шиловский, Н. П, Лялякина и H. И. Руднева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРАЗИДОВ
2, З-ДИГИДРО-6-МЕТИЛ-1,4-ОКСАТИ ИНКАРБОНОВОй-5
КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе гидразидов оксатииновой кислоты, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известен способ получения 2,3-дигидро-5карбоксамидо-6-метил- 1,4-оксатиина, заключающийся во взаимодействии а-хлорацетилацетамида или низшего алкилового эфира и-хлорацетилуксусной кислоты с меркаптоэтиловым спиртом.
Предлагается способ получения Р-замещенных гидразидов 2,3-дигидро-б-метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты, заключающийся во взаимодействии гидразина или Р-ацилгидразина с хлорангидридом 2,3-дигидро-6метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты в среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например избытка исходного гидразина или триэтиламина, при 20 — 100 С.
I1 р и м е р. K 3,56 г фенилпропионилгпдразина в 100 ль! бензола добавляют 2,02 г триэтиламнна и 3,56 г хлоргидрида оксатинновой кислоты и нагревают реакционную смесь при неремешивапии 1,5 час при 80 С. Затем охлажда!от, бензольный раствор промывают годой, сушат и упаривают в вакууме. Полученное густое масло промывают 10%-ной соля ой кислотой, водой, 10% -ной щелочью и
10 снова водой. Затем экстрагируют бензолом и сушат СаС1. Получают 4,12 г (67%) р-пропиопил-а-фегн!лгидразида 2,3-дигидро - 6-метил1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты в виде густого, не кристаллпзующегося масла.
15 Найдено, во. iU 9,02, 9,07.
C >Nisi zO; S.
Вычислено, %. U 9,15. а1з актер истина Р-за ме1ценных Г11др11зидов
20 2,3-дпгидро-6-метил- 1,4-оксатпппкар юпоиой-5 кислоты дана в таблице.
364615
Таблица
Найдено, о, Вычислено, %
Т. пл., С
Брутто-формула
Выход, %
N
СсНтАs0aS
С1ИН14- J201s
16,08 18,40
11,20 12,80
184
Масло
99
86,5
С„,Н,10,95
П,10
C„V„N Î,S
10,96
138 †1
26,8
С61 1б
8,38
8,59
С„Н 1 1 0,8
9,68
9,92
8,75 10,00
108 †1
С,Н, 9,15
С„Н„Х,оз3
9,02
9,07
Масло
67,2
CilH5
7,91
С, Н, N Î,S
9,74
9,45
7,02
7,16
9,03
Масло
44 3
С,Н,Предмет изобретения среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например избытка исходного гидразина, с последующим выделением целевого продукта известным
5 способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 20 — 100 С.
Составитель Н. Нагорных
Редактор 3. Горбунова Техред 3. Тараненко Корр<кторьн В. Жолудева и Л. Кириллова
Заказ 271/17 Изд. № 88 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и откры.ий при (совете Министров СССР
Москва, )К-35, Раутиская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 0
II — С вЂ” СНз
О
И вЂ” С вЂ” СН
СНз
О
II — С вЂ” СН СН
О
11 — C — С,Н
Способ получения 13-замещеппых гидразидов 2,3-дигидро-б-метил - \,4-оксатиипкарбопсвой-5 кислоты, отличающиися тем, что гидразип или р-ацилгидразип подвергают взаимодействию с хлорапгидридом 2,3-дигидро-бметил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты в
16,00
16„25
11,00
1l,20
18,45
18,54
12,61
12,84