Способ получения эфиров циклоалки.пзамещенных салициловых кислот

Способ получения эфиров циклоалки.пзамещенных салициловых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 366187

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Со1сз Ссеетскиа

Ссниалистическив

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

М. Кл. С 07с 69/84

Заявлено 09.111.1971 (№ 1630120/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 16.1.1973. Б1оллетеиь ¹ 7

Дата опубликования описания 2.1П.1973

Комитет an делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.587.11 26.07 (088.8) Авторы изобретения

Т. А. Пашаев и Ф. А. Исеева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ЦИКЛОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ

САЛ И ЦИЛОВЬ!Х КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения новых соединений, представляющих собой эфиры циклоалкилзамещенных салициловых кислот, которыс могут применяться в качестве стабилизаторов полимерных материалов.

Способ основан на известной в органическом сиklтезp реакции ял килировя! Iия яроh! я— тических соединений.

Предложенный ckIOcO() заключается в том, что сложный эфир салициловой кислоты подвергают взаимодействию с цпклоолефинами в присутствии кислотного катализатора, например серной кислоты, в среде органического растворителя. Выход целевого продукта

25 — 65% от теоретического.

В качестве исходного эфира салициловой кислоты используют (предпочтптельно) метилсалицилат и процесс осуществляют в среде метанола.

Согласно этому способу были получены, например, З,о-дициклоалкил!метилсалицилаты, а также трициклоялкилметилсалицилаты.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью

0,3 л, спаоженную механической мешалкой с ртутным затвором, термометром и капельной воронкой, загружают 0,2 г !голь (30,4 г) метилсялицилата, 0,5 г моль (16 г) метанола и при энергичном перемешивании и охлаждении (5 — минус 10" С) прикапывают 50 !гл концентрированной серной кислоты, уд. вес 1,84.

Дя 1«е смесь нагревают до 30"C и при этой температуре через капельную воронку в реактор вводят за 2,5 час 0,5 г 1!о.tb (48 г) 1-метилциклогсксяия. Реякцион(!ую смесь переме5 шивают lip!i 30 С 2 ча, органический слой отделяют, добавляют к нему 100 !(л эфира, раствор 3- — 4 разя промывают водой, высушивают няд Х11.. 0 и подвергают фракционировянию.

10 Вь!ход 7,5-.(и (1-мети. ll! Ill(логсксил) - iii(. ти,lсалицнлатя с«ставляет 45 г или 65% от теоретического, т. кип. 125 — 130 C,0,5 .!1,!! рт. Ст., с!" 1,0868, п 1,5400, М1 !7. найдено 99,23, вычислено 98 97.

Пример 2. Используя описанную аппаратуру и условия примера 1, метилсалицилат подвергают взяимодействшо с 1-метилциклопентсном. Однако в данном случае не происходит !Эяздсления рсакционной смеси на кислотный и органический слои. Реакционную массу посте ьеllll0 выливают в воду, добавляют 100 11.1 эфира, верхний слой отделяют, промывают водой до нейтральной реакции и

ОорЯбklт1э1вят аналоги lно пp1111epy 1.

Выход 3,5-дн (1-метилциклопентпл) -метилсали(.платя 23,6 г или 37% от теоретического, т, кип, 110 — -! 1огсС 0 5 и я (7T ct d„.o 1,098, и о !,5390,,Л1Р!и найдено 90,11, вычисле30 но 98,74.

366187

Предмет изобретения

Составители М. Виноградов

Редактор Т. Загребельная Техред 3. Тараненно

Корректоры: Л. Бадылагиа и Е. Миронова

Заказ 399/9 Изд. „,а !45 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская HIG., д. 4, 5

Типография, ир. Сапунова. 2

Il р и м е р 3. Используя аписа.щую аппаратуру и условия опыта, метилсалнцнлат подвергают взаимодействию с циклопентеном.

Получают 22,1 г 3,5-ди-циклопентилметилсалнцнлата, ьыход 40% от теоретического, т. кнп. 97 — 100 С/0,5 дл рт. ст., с! о 1,1251, и" 1,5460, .ЧКп. .найдено 81,04, вычислено

80,50, а также 17,9 г трициклопентилметилсалицилата, выход 25% от теоретического, т. кин. 140 — 145 С/0,5 лл рт. ст., с1 о 1,1057, и- „о 1,5510, МКо. найдено 102,6, вычислено

102,4.

1. Способ получения эфиров циклоалкилзамещенных салициловых кислот, отличающийся тем, что сложный эфир салицнловой кислоты подвергают взаимодействию с циклоолефином в присутствии кислотного катализатора с последующим выделением продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся Tcм, что в качестве исходного эфира салнциловой кислоты применяют метилсалицнлат.

1о 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что ь качестве кислотного катализатора используют серную кислоту.

4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического раство15 рителя, например метанола.