Еибл^--с
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 366602
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Соаз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента ¹
Заявлено 11.XII.1970 (№ 1601302/23-4)
Приоритет IЗ.XII.1969, № P 1962673.4, ФРГ
М. Кл. С 07с 87/54 комите по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.551.2.07 (088.8) Опубликовано 16.1.1973. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 28.11|.1973
Автор изобретения
Й и о) Иностранец
Курт Тиле (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Дегусса> (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х ДИФЕНИЛАМИНА
R1 Кх
ИНСОСН>
Изобретение относится к спосооу получения новых производных дифениламина, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицинской практике.
Предложено получать соединения общей формулы 1 где Ri u R. одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил- или алкокси-группу, причем Ri или R2 может быть водородом.
Способ получения соединений общей формулы | основан на известном взаимодействии аминов с карбоновыми кислотами или их производными.
При использовании в качестве аминов в данной реакции соединений общей формулы II где все обозначения соответствуют указанным, получают новые соединения, которые обладают физиологической активностью.
Соединения общей формулы 1 согласно изо5 бретению получают взаимодействием соединений общей формулы II с уксусной кислотой или ее производными.
В каечстве производных кс сной кислоты
10 используют, например, галогениды, сложные эфиры, ангидриды, амиды. Реакцию осуществляют с растворителями или без них при 0—
300 С. Если применяют несвязанную кислоту, то температура в большинстве случаев лежит
15 выше 100 C. В качестве растворителей используют, например, спирты, ароматические углсводороды, диоксан, тетрагидрофуран, алифатические эфиры, диметилсульфоксид, алпфатические кетоны и другие. Иногда добавляют ос20 новные вещества — гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, алкоголяты, карбонаты или ацетоны щелочных или щелочноземельных металлов, третичные амины, пиридин и т. д. При применении сложных эфиров
25 основания не применяют.
Пример 1. 4-ацетамино-4 -метил-дифениламин
366602
Предмет изобретения
R1 В, жИ " NHCOCH
Составитель И. Гудкова
Редактор T. Загребельная
Техред Г. Дворина
Корректор Е, Михеева
Заказ 495/15 Изд. ¹ 154 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр. Сапунова, 2
CHg — CQNH - ц - СН3
К |раствору из 4 г (0,02 люль) 4-амино-4 -метил-дифениламина в 30 мл бензола добавляют
2,06 г (0,02 люль) уксусного ангидрида. Температуру повышают до 40 С, и раствор через короткое время затвердевает (студень) . Добавляют 50 мл изопропанола и нагревают до кипения, получают раствор. Затем добавляют петролейный эфир, выкристаллизовывается 4ацетамино-4 -метил-дифениламин, который может перекристаллизовываться из изопропанола/бензина.
Выход 37 г (около 77% от теории), т. пл.
145 — 146 С.
П р и и е р 2. 4-ацетиламино-4 -метокси-дифениламин
Ch — C0NH NH 0CH
Соединение получают из 4-амино-4 -метоксидифениламина по аналогии с примером 1. Выход 60% от теории, т. пл. 134 — 135 С.
Способ получения производных дифениламина общей формулы 1
1О где Rt и К одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил-, или алкоксигруппу, причем один Rt или R> может быть водородом, отличаюи1ийсл тем, что со15 единение общей формулы I I где все обозначения соответствуют указанным, вводят во взаимодействие с уксусной кислотой или ее производным с последующим выделе25 нием целевого продукта известными способами в свободном виде или в виде его солей.