Способ получения бензолсульфокилмочевины

Способ получения бензолсульфокилмочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К AAÒÅHÒÓ

36660б

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹â€”

Л!. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84

Заявлено 19.Х11.1967 (¹ 1204665/1619425/23-4)

Приоритет 19.XII.1966, 51007 IVo/12, ФР

Оп бликовано 16 1,1973. Бюллетень ¹ 7

Комитет по делам изобретений и открытий арн Совете Министров

СССР

УДК 547А95.9.07 (088.8) Дата опубликования описания 25Л .1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст А. Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛоФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Х

СОМНУ

Изобретение относится к способу получеБи>, бензо".ñóëüôîíèëìo÷åâHíû общей формулы

Х

СО-МН-YM S02-NH- СО-МН-К.

10 где R — низший алиил или н>изший алкенил, ттреимущественно метил; К вЂ” алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эндоалкилен ци клогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилмепил или э>ндоалкиленциклотексиленметил с

1 — 2 атомами эндоалкиленуглвро>да, низший алкилциклоге>ксил, н изший алкоксициклогексил, циклоалк>ил с 5 — 8 атомами углерода, ци>клогексенил, циклогексенилметил; Х вЂ” низший ацил, нитрогруппа, трнфторметил, циангруппа, мвтилмеркаптогруппа, фенил или бензил; 25

Y = CHg — — СН2 ——, = CH {CHs) = CI- — — или

=СН2=СН(СНз) =

Замвститель Х находится >в четвертом или зо преимущественно в пятом положении к группе карбонамида.

Бо всех приведенных определениях низший алк>ил, низший алкенил пли низший ацил всегда означает алк:>л, алкенил или ацил с ! — 4 атомами С в прямой или разветвленной цепи.

Полученные согласно изобретению вещества обладают б; олог;>ческе активными свойствами.

Известен способ получения бензолсульфонилмочевин взаимодействием бензолсульфо,н>илгалогвнидов с мочввинами или их произв од и ы м.и.

Предложенный способ основан на из>вестной химерической реакции. Однако использование в качестве исходных соединений бензолсульфонилгалоген>вдов, содержащих в пара>положении к сульфогалогенидной групле заместитель где Х, Y è R имеют указагсные значения, и за>мещенных Г-мочевин, пде К имеет указанное значение, .позволяет получать новые соединения, в которы.; присутствие заместителей Х,,366606

Составитель Л. Епишина

Техред Г. Дворина

Корректор Е. Денисова

Редактор Т. Загребельная

Заказ 130/562 Изд. № 136 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патентэ

У, К и R обеспе--ивает пали гие биологически а K TIN вн ых свой ств.

Сущность описываемого способа состоит в том, ITO соответспвенно замещенные бензол сульфонилгалогениды реагируют с R -замещенными мочевинами или их солями.

Реа кция бензолсульфонилгалогенидов с R замешенными мочевинами обычно проис. .одна при применении средств конденсации с сильHbI), основным характером, таких,как щелочные металлы, щелочные гидриды в инертных (p астворителях.

Взаимодействия исходных совдинений могут осуществляться п ри отсутствии или в присутствии растворителей, при комнатной или повышенной температуре.

Пример. N-(4-(8-(2 метоксн-5-трифторметилбензамидо) — этил) - бензолсульфонил)N -ц иклогеисилмочевина.

7,1 г N-циклогексилмочевины растворяют в 250 мл абсолютного бензола. После дооавления 2,4 г 50о/р-ного гидрида натрия перемеш ивают 2 час 30 мин при 70 С. Затем добавляют при хорошем перемештввании суспензию

10,14 г N-4 (f3-2-метокои-5-трифто р->метилбензамидоэтил) -бензолсульфохлорида (т. пл. 98—

100 С) в 100 мл абсолютного бензола и перемешивают 4 час при 70 — 80 С. Затем охлаждают, .разлагают водой, отделяют водно-щелочную фазу >и дважды экстрапируют разбавленной натриевой щелочью. Объединенные щелочные растворы подкисляют разбавленной соляной кислотой, отфильтровывают и промывают водой.

Полученную с хороним выходом N-(4-(8(2 - метоки - 5 - три|фторметилбензамидо)этил) - бензолсульфонил) - N - циклогекаилмочевину переосаждают разбавленной соляной кислотой из разбавленнопо (0,25о/о-ного) вод ного аммиака, после перекристаллизации из метанола пла вится при 163 — 165 С.

Предмет изобретения

Способ получения бензолсульфоьнилмочевины общей формулы

Х

СΠ†-У SO2 — NH — CO-NH — В. >

OR где R — низавший алкил или низший алкенил, преимущественно метил; К вЂ” алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалиил, циклогептилметил, циклогептилэтил .или циклоо>кт илметил, эндоалкиленциклогексил, эндоал>ки20 ленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексиленметил

1 — 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил, низший алкоксици клогексил, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенилметил; Х вЂ” низший ацил, нитрогруппа, прифторметил, циапгруппа, метилмеркаптогруппа, фенил или бензил;

У=СН вЂ” — СН2 ——, — — СН(СНз) =СН2 — — или — СН2 СН (СНЗ) или их солей, отличающийся тем, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалоге35 ниды подвергают взаимодействию с К -замещенными мочевинами или их солями, где R имеет указан ное значен ие, и продукт реакции выделяют известными приемами или переводят в соль действием щелочных агентов.