Способ получения 1-[бис-

Способ получения 1-[бис-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОР СКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

368236

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.Vill.1968 (1чв 1266130/23-4) М. Кл. С 07с 87(40 с присоединением заявки №

Комитет по делам изюбрзтакий и открытий при Сосете Микистров

СССР

Приоритет

Опубликовано 26.1 1973. Бюллетень М 9

Дата опубликования описания 17.IV.1973

УДК 547.233,07(088.8) 1-\„; .л т .i:;, и "j

Я. Ю. Полис и Б, Ю. Вилне (Институт органического синтеза АН Латвийской ССР1

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(БИС-(2-ОКСИАЛКИЛ)-АМИНО)АДАМА НТАНА

Изобретение относится к усовершечствованному способу получения производных аминоадамантана, которые находят применение в качестве фармакологических препаратов.

Известно получение 1-(бис(2-оксиалкил)амино)-адамантана из 1-аминоадамантана и окиси этилена в среде тетрагидрофурана. При этом выход бис-продукта недостаточно высок (37o ).

С целью увеличения выхода целевого .продукта предложено в качестве растворителя использовать ацетон.

Процесс проводят при 70 — 100 С в замкнутой системе в присутствии воды в среде ацетона при соотношении 1-аминоадамантан: окись алкилена, равном 1: 4 соответственно. Выход целевого продукта по предлагаемому способу до 90 /ю.

Пример 1. Получение хлоргидрата

1-(бис-(2-оксиэтил) -амино)-адамантана.

Смесь 15,1 г l-аминоадамантана, 40,ил окиси этилена, 60 лл ацетона и 3 мл воды нагревают в .плотно закрытом сосуде при 70—

75 С в течение 6 час, после чего реакционную массу упаривают досуха, отгоняя растворитель в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, при температуре кипящей водяной бани. Сухой остаток растворяют в сухом этиловом эфире и полученный раствор насыщают сухим хлористым водородом. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают и сушат. Получают 27,5 г (100%) технического продукта, из которого герекристаллизацией из абсолютного этанола выделяют

25,1 г (91ю/ю) вещества с т. пл. 212 — 213 С (в запаянном капилляре). После второй .перекристаллизации т. пл. 215 — 216 С (в запаянном капилляре), на приборе «Boetius» т. пл.

218 †2 С.

10 Найдено, ю/ю С 60,48; Н 9,29; N 5,37;

Cl 12,70.

Ci4H NO CI. Мол. вес 275,785.

Вычислено, ю/ю . .С 61,10; Н 9,48; N 5,07;

CI 12,85.

Фильтрат после первой кристаллизации разбавляют сухим эфиром и выпавший осадок перекристаллизовывают дважды пз ацетонптрила. Получают монозамещенный продукт хлоргидрат р-оксиэтиламиноадамантана, т. i.ë.

208 †2 С (в запаянном капилляре).

Найдено, ю/ю С 61,90; Н 9 31; Х 6 4о.

Cl 15,22.

CigHggNOCI. Мол. вес 231,746.

Вычислено, ю/ю. С 62,19; Н 9,56; N 6,04;

25 Cl 15,30.

П р и и е р 2. Получение хлоргидр"-,та

1-(бис - (2-оксипропил)-амино)-адамантана.

Смесь 3,8 г l-аминоадамантана, 15 лл окиси пропилена, 20 лтл ацетона и 5 .ил воды ..а30 гревают в плотно закрытом сосуде прп 95—

368236

Составитель Л. Иоффе

Техред Г. Дворина

Корректор А. Степанова

Редактор Л. Горбунова

Заказ 808/10 Изд. № 209 Тираж 523 Подписное

Цг1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

100 С в течение 10 час, После обработки по примеру 1 получают 7,5 г (98 / ) технического продукта, пз которого .перекрнсталлпзацпей пз абсолютного этанола выделяют 3,4 г (45%) вещества с т. пл. 236 — 238 С (в за паянном капилляре). После второй перекристаллизации т. пл. 250 †2 С (в запаянном капилляре), на приооре «Boetius» т, пл. 263 — 264 С (с коррекцией) .

Найдено, %: С 62,96; Н 9,78; N 4,92;

Cl 11,89.

С„Нз,х10,С1. Мол. вес. 303,835.

Вычислено, %: С 63,04; Н 9,95; N 4,60;

Cl 11,66.

По примеру 1 был выделен монозамещенный продукт — хлоргидрат Р-оксипропиламиноадамантана, т. пл. 206 — 208 С (в запаянном капилляре, из ацетонитрила).

Найдено, %: С 63 62; Н 9 80; ih 5,32;

Cl 14,59.

СдН ОС!.

Вычислено, %: С 63,53; Н 9,83; Х 5,70;

С1 14,43.

Предмет изобретения

1. Способ получения 1-(бис(2-оксиалкил)амино)-адамантана взаимодействием 1-аминоадамантана с окисью алкилена в среде органического растворителя в присутствии воды, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода конечного продукта, в качестве растворителя используют ацетон.

2. Способ по п,. 1, отлича ощийся тем, что процесс проводят при соотношении 1-аминоадамантана и окиси алкилена, равном 1:4 соответственно.