Фунгицид
Иллюстрации
Реферат
к отэсо азнар:
" ентно-той
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
369745
Сок)9 Соеетскил
Социалистическил
Реслтблик
Зависимый от патента ¹
М. Кл. А 01п 9/22
Заявлено 20.1.1969 (№ 1299650!30-15) Приоритет 29.1.1968, ¹ P 1670976.5, ФРГ
Опубликовано 08.11.1973. Бюллетень № 10
Комитет по лелем изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК бз2.952.2(088.8) Дата опубликован)ия описания 21 VIII.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Карл Хайнц Бюхель, Эрик Регель, Фердинанд Греве, Ханс Шайнплюфг и Хельмут Касперс (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ФУНГИЦИД
Таблица 1
Т. нл., С
Соединение
10 о-CI лт-СГз о-ОСНз и-Br
n-SCH.
ll-CH3 о-F лт-F п-CN
15б
152
142
174
1б4
N К
СвН5—
Сбив
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с фитопатогенными грибами, паразитирующими на возделываемых растениях.
Уже известно применение незамещенных
N-тритилимидазолов, например 1- (пара-третбутилфенилбисфенилметил)-имидазола в качестве фунгицида.
Однако известные фунгициды не обладают достаточно высокой фунгицидной активностью, фитотоксичны для растения-хозяина.
С целью усиления фунгицидной активности предлагается применять в качестве фунгицида производные Х-трифенилметилимидазола общей формулы 1 в которой R — хлор, бром, фтор, трифторметил, метил, метоксигруппа, метилмеркаптан, водород.
Получают предлагаемые соединения путем взаимодействия трифенилметилгалогенидов с имидазолом.
Форма применения препарата обычная — в виде раствора, порошка, концентрата эмульсии.
В табл. 1 приведены значения радикала R
5 и величины температуры плавления соединений общей формулы 1.
Ниже даны примеры изучения фунгицидной активности.
Пример 1. Изучаемым соединением обра25 батывали побеги яблони в фазе четырех — шести листьев и в течение 24 час их выдерживали в помещении при 24 С и 70%-ной влажности.
369745 б с б
Ш
С1
Cl
Вг
Показатель фуигицидиой активности, о," к контролю, при концентрации, %
Соединение или препарат
0,0031 0,00156
0,0062
Эталоны
II
П!
IV
VI
58
98
48
34
39
39
Соединения общей формулы I, R обозначает: и-фтор и-хлор о-метокси группу м-хлор и-бром .и-три фторметил о-хлор о-фтор м-фтор
34
14
16
24
0
14
0
Причем непосредственно после обработки инокулировали растения возбудителем мильдью фитопатогенным грибом Podosphaera
leucotridia Salm и зараженные растения выдерживали при температуре от 21 до 23 С и относительной влажности воздуха равной
70%.
По истечении десяти дней проводили учет
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
Таблица 2
Пример 2. Растения огурцов в стадии трех листьев опрыскивали изучаемым соединением и выдерживали в течение 24 час для подсушив ания. фитопатогенной активности соединений, выражаемой в процентах к контролю (без обработки), для сравнения использовали эталоны.
При этом 0% обозначало, что поражения растений не наблюдалось, 100% — растения полностью поражены фитопатогеHHblM грибом.
В качестве эталонов были взяты шесть соединений следующих формул: (i (,Т
С1
Затем инокулировали фитопатогенным гри10 бом Erysiphe polyphaga. Растения выдерживали в оранжерее при температуре от 23 до
24 С и относительной влажности воздуха 75%.
Спустя 12 дней определяли пораженность растений огурцов фитопатогенным грибом в
15 процентах к контролю (без обработки), причем 0% обозначало, что поражения растений не наблюдалось, 100% — полная гибель растений.
Данные испытаний представлены в табл. 3.
20 Наряду с предлагаемыми соединениями использовали эталоны 1 — VI, указанные в примере 1.
Пример 3. Изучали степень роста мицелия фитопатогенных грибов на питательной
25 среде в чашках Петри, в которую вносили изучаемое соединение.
Использовали следующие виды грибов;
Piricularia oryzae (А), Phialophora cinerescens (Б), Pellucularia sasakii (В), Cercospora
30 musae (Г), Cochliobolus miyabeanus (Д).
После выдерживания чашек Петри в течение 4 — 10 дней при 21 С проводили оценку интенсивности роста мицелия по радиусу на обработанной питательной среде в сравнении
35 контролем по пятибалльной шкале:
0 — роста фитопатогенных грибов не наблюдалось, 1 — очень сильное замедление роста, 2 — средняя степень замедления роста, 40 3 — слабое замедление роста, <>(fg 4
Таблица 5
Таблица 3
Показатель фунгиц:.дной акт вности, % к контролю, при концентрации, %
Соединение или препарат! или препарат (А
Б В
0,025
0,00078 0,00019 0,00009
Эталон II
Эталоны
II
Ш
IЧ
Ч
Соединения общей формулы1, где R обозначает:
43
0
0
100
0
0
0
0
5
15
0
0
0
13
25
Таблица 6
Процент гибели фитопатогенного гриба при концентрации 0,0005% биологически активного вещества
Соединение илп препарат
Таблица 4
Показатель фунгицидной активности, балл, на грибах-возбудителях
Соединение или препарат
Эталон II
Соединения общей фор35 мулы I, где R обозначает:
Н и-СДт и СН33
100
40
Предмет изобретения
4
0
Г
С6Н вЂ” С!
П р и м е ч а н и е. Предлагаемые соединения и эталон применяли в дозе 10 ч. на 1 млн.
4 — степень роста грибов эквивалентна степени роста на необработанной питательной среде.
Результаты испытаний представлены в табл.
4 — б.
С6Н5
Составитель Л. Шелестеико
Редактор Е. Хорина
Техред Т. Курилко
Корректор Е. Талалаева
Заказ 2294/1 Изд. № 1596 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Соединения общей формулы I, где
R обозначает: и-фтор и-хлор и-метил орто-метил м-хлор м-трифторметил о-хлор о-фтор м-фтор
Эталон V
Соединения общей формулы1, где R обозначает: м-хлор и-бром м-трифторметил о-хлор о-метоксигруппу и-хлор и-фтор
Показатель фунгицидной активноСоединение сти, балл, на грибах-возбудителях
1 м-хлор и-бром м-три фторметил о-хлор о-метоксигруппы и-хлор и-ф тор и-метилмеркаптан
П р и м е ч а н и е. Предлагаемые соединения и эталон применяли в дозе 10 ч. на 1 млн.
Применение в качестве фунгицида производных N-трифенилметилимидазола общей
45 формулы в которой R — хлор, бром, фтор, трифторметил, метил, метоксигруппа, метилмеркаптан, 55 водород.