Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн.

Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн.

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

370779

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалнстннaскнx

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 01.1Х,1970 (№ 1476059/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет 06.III.1970, № WP 12p/146041, ГДР

Опубликовано 15.11.1973. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описания 22Х1.1973

М. Кл. С 07d 85/44

Комитет по делам изобретений и открытий орн Совете тлиннстрав

СССР

УДК 547.787.2.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Германн Ульбрихт, Марион Тонев и Эмиль Тонев (Германская Демократическая Республика) Иностранная фирма

«Доиче Академи дер Виссеншафтен цу Берлин» (Германская Демократическая Республика) OCKCQ Qgg,дщ

6ИБТ0-ТТЧПИы

Заявитель

Б1гс 1:

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛНИТРОЗАМИНО- ИЛИ

ДИЭТАНОЛАМИНОЗАМЕЩЕННЫХ 4,5-ДИФЕНИЛОКСАЗОЛИЛ2-ГИДРАЗОНОВ

il

Изобретение относится к области получения новых производных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, которые обладают фармакологической активностью, отличной от активности известных аналогичных соединений.

Известен способ получения 4,5-дифепил-оксазолил-2-гидразонов путем взаимодействия

4,5-дифенил-оксазолил-2-гидразина с бензальдегидом или с и-нитробензальдегидом или ацетоном или с ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагается способ получения метилпитрозамино- или диэтаноламинозамещенных

4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, заключающийся в том, что 4,5-дифенилоксазолил-2гидразин или его сольват, например метанольный сольват, конденсируют с метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном.

Процесс обычно ведут в присутствии катализатора, преимущественно уксусной кислоты, в среде растворителя, например метанола, прн кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. 4-N-метилнитрозаминобснзальдегид - (4,5- дифенилоксазолил — 2 - гидразоп).

14,2 г (0,05 мо гь) растворенного в смеси пз

200 мл метанола и 10 мл ледяной уксусной кислоты 4,5-дифенилоксазолил — 2- гидразина

2 (метанольный сольват) в течение 30 мин кипятят вместе с 8,2 г (0,05 люль) и-N-метилнитрозаминобензальдегида, растворенного в

100 хнл метанола; после охлаждения отсасы5 вают на нутче, перекристаллизовывают из метиленхлорнда и сушат над Р2О5 при среднем вакууме. Получают желтые игольчатые кристаллы; т. пл. 193 — 195 С, выход — 18,9 г (95% от теории) .

10 Пример 2. 4-(Бис-(2-оксиэтил) — амино)ацетофенон - (4,5 — дифенилоксазолил-2-гидразон). 2,8 г (0,01 люль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл метанола, кипятят в течение

15 25 лин вместе с раствором из 4,5г (0,02 люль)

4-(бис — (2-оксиэтил) — амино) - ацетофенона в

20 мл метанола с добавкой 2 мл ледяной уксусной кислоты; после охлаждения отсасывают на нутче, перекристаллизовывают из ме20 тилепхлорида и сушат над P.05 при среднем вакууме. Получают светло-желтые кристаллы с т. пл. 206 — 208 С; выход — 3,4 г (75% от теории).

Пример 3. 3-(Бис - (2-окснэтнл) - амино)25 ацетофенон — (4,5-дифепилоксазолнл — 2 - гидразон). 2,8 г (0,01 моль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл этанола, кипятят в течение

25 мин в...естес раствором нз 4,5г (0.02 люль)

30 3-(бис - (2-оксиэтил) — амино) — ацетофенона в

370779 с

Составитель С. Полякова

Техред Е. Борисова Корректор Е. Талалаева

Редактор Г. Полехова

Заказ 1727/15 Изд. № 260 Тираж 523 Подписное

LiHHHIIH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-З5, Раушская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2

10 лтл этапола с добавкой 3 ял ледяной уксусной кислоты. Получаемые после концентрирования раствора кристаллы отсасывают на путче и перекристаллизовывают из этанола. Получают светло-желтые кристаллы с т. пл. 184 — 186 С; выход — 3,2 г (70% от теории).

Предмет изобретения

1. Способ получения метилнитрозаминоили диэтаноламинозамещенных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидр азонов, отличающийся тем, что 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразин или его сольват подвергают взаимодействию с метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или

5 с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

10 процесс ведут в присутствии катализатора— уксусной кислоты.