Способ получения 4-[р-

Способ получения 4-[р-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИС АНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Со1оа Советских

Социалистически ".

Республик

Зависимое от авт. свидетельспш ¹â€”

Заявлено 29, I l l.1971 (№ 1637924/23-4) с присоединением заявк11 ¹вЂ”

Прнорнтет—

Опу бликовано 22.ll,1973, Б1оллетень Л 12

М 1хл, С 07с 103!34

Комитет ло делам иаобретеиий и открытии ори Совете о!1ииистров

СССР

УДК 547.269.352.1 (088.8) Дата опубликования описащ1я 23Л .1973

Авторы изобретения

Л. H. Хлапонина и 8. В. Мороз

Заявитель спосоБ получения 4-(6-(2-мктокси-5-ХЛОРБкнзАмидо)ЭТИЛ)-БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДА

Изобретс11не относится к области получения производных бензолсульфонамида, в частности

4- (р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфопамида, который может быть использован в медицинской промышленности.

Известен способ получения производных бензолсульфонамида, в частности 4-(р-(а-метоксифенилацетамидо) - этил) - бензолсульфонамида, состоящий в том, что р-фенилэтиламин подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом — ангидридом уксусной кислоты с дальнейшей обработкой полученного при этом продукта реакции последовательно хлорсульфоновой кислотой и далее — аммиаком. Образовавшийся при этом продукт реакции последовательно обрабатывают соляной кислотой, содой и Il-метоксифенилацетилхлоридом с последующим выделением продукта известным приемом.

При этом способе возникает сложность тех1::ологического процесса, обусловленная многостадийностыо и длительностью его IIpoBelIe11И и.

Предлагаемый способ получения производных бензолсульфонамида, в частности 4-(р(2-мстокси-5-хлорбензамидо) - этил) — бензолсульфопамида, заключается в том, что р-фе11илэтиламип подвергают обработке ацилирующим агентом — — 2-метокси-5-хлорбензоилхлоридом с дальнейшей обработкой полученного при этом продукта реакции последовательно

iëoðñó1üôoII0âîé кислотой и аммиаком, и выдслеп1ем целевого продукта известным приемом. Использование в качестве ацилирующего агента 2-метокси-5-хлорбензойт1ой кислоты позволяет упростить технологический процесс за счет исключения стадий, следующих за амидированием.

Пример. 20,5 г О,! г-люль хлорангидрида !

О 2-мстокси-5-хлорбензойной. кислоты (т. пл.

57 — 59 С) растворяют в 70 мл толуола и при переметнивании и охлаждении колбы водой приливают 28 г (2,3 г.лоль) феннлэтиламина.

По окончании прилпвания реакционную смесь

15 11агревают 15 л1ин. на водяной бане, охлаждают и отфильтровывают осадок солянокислого р-феш1лэтилами и. Из фильтрата отгоняют толуол, остаток — темноокрашенное масло р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) -этилоензол.

20 Сульфоамидирование. 70 i!i.i сульфоновой кислоты охлаждают до — 10 С и небольшими порциями так, чтобы температура реакционной смеси была не выше +10 С, прибавляют продукт ацилнрования. По окончании

25 прибавления всего ациламина реакционную смесь оставляют на 30 мин прп комнатной температуре, затем разлагают льдом остаток хлорсулыроновой кислоты (реакционную смесь то!1!:ои стр !!кои Выливают в стакан, содержаЗО щий 100; толченого льда).

371208

Предмет изобретения

Составптель Т. Калинина

Тскред Т. Ускова

Р:дактор Л. Герасимова

Корректор Л. Бадылама

Заказ 1952 Изд. ¹ 1230 Тираж 52З Подписи<>е

Ц11ИИПИ Коагитета но делам изобретений !! открытий прк Совете Мпн:>c>ðî» СССР

Мо KU3, Я-:35, Ратшска» свао., д. %

O!>.".. тпп. Костромското упоа>>!e;!!>н и >дательст>>, нови> рафаи и >с>н>>>iной тор> овл>!

Сульфохлорид, выпадающий обычно в виде резинообразного сгустка, растворяют в 200 мл диоксана, охлаждают до 0 С и прибавляют по каплям 25%-ный раствор аммиака до щелочной реакции. Через час высаждают образовавшийся амид дистиллированной водой, отфильтровывают, растворяют в 100 мл 10%-ного едкого натра и подкисляют разбавленной соляной кислотой; т. пл. сырого продукта

208 †2 С.

его несколько раз промывают горячим этанолом, после чего т. пл. сульфамида 213—

215 С (лит. 214 — 216 С). Выход 60%.

Способ получения 4- (P- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонамида путем обработки р-фенилэтиламина ацилирующим агентом с последующим взаимодействием полученного при этом соединения с хлорсульфоновой кислотой, затем с аммиаком и выделекием продукта известным приемом, отличаю1О и1ийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве ацилирующего агента применяют 2-метокси-5-хлорбензоилхлорид.