Способ получения триптофана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

г Гъ

О Й --И С А...Н И Е

И ЗОБ РЕТ Е Н ИЯ

ПЛТ.с!.1

Союз Ссветскик

Социалистическил

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства М—

Заявлено 29.(И.1971 (¹ 1637452/23-4) М.Кл. С 07д 27/60 с присоединением заявки № ——

Комитет пс делан изобретений и открыт! и лри Совете Министров

СССР

Прпоритст—

Опмбс!вковано 22.11.1973. Бюллстснь в 12

УДК 547.757.07 (088.8) Дата опубликования описания 17Л .!973

Авторы изобретения Э. В. Запорожец, И. А. Авруцкая, М. Я. Фиошин, К. K. Бабиевский и В, М. Беликов

Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И, Менделеев»

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ТРИ ПТОФАНА

П рсдn1ст 1!зобрстс!1н!1

Изобрстенис относится к области получения триптофана. Триптофан является одной из наиболсс важных незаменимых аминокислот.

Известен способ получения триптофана взаимодействием индола с эфирами а-нитро-рэтоксиакриловой кислоты. Полученные при этом эфиры а-питро-Р-(3-индолил)-акриловой кислоты гидрируют последовательно над палладием н скелстным никелевым катализатором и затею! гидролизуют. Стадийность процесса, необходимость применения для гидрирования водорода под высоким давлением усложняют этот способ.

Предлагаемый способ получс11ия триптофана заключается в том, что эфиры (-нитро-(3(3" индолил) акриловоЙ к11слоты BoccTkkk(313;kввают электрохимичсски в одну стадию при атмосферном давлении с 1юслсдующпм гидролизом продукта восстановлен я.

Проведение реакции восстановления элсктрохимичсски на катоде зна !итсльно упрощает процесс.

Пример. Раствор 0,25 г метилового эфира и-нитро-Р- (3-индолил) -акриловой кислоты в

25 мл диоксана смешивают с 11 мл 3%-ного раствора хлорида калия подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1 и заливают в катоднос пространство ячейки. Аноднос пространство отде.пено от катодпого ксрамичсской диафрагмой. Анолит — 20%-ный раствор серной кислоты. Анод и катод — свинец.

Электролиз ведут при катодной плотности

5 тока 2 а/д11- и температуре 18 — 20 С в течение

3 час. Сила тока 0,2 а. В процессе электролиза в катоднос пространство периодически добавляют концептрироваьп1ую соляную кислоту для поддержания рН 1. !

После окончания процесса от электролита отгоняют диоксан, нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 8 и гидролизуют в тсчс пс 1 пас. Триптофан выделяют хрома)5 тографичсскн на колонке с катионитом КУ-2 нли o1 .рсдсляют содержа!!не в растворе с помощью бумажной хроматографии с поспсдующим фотомстрирова1гнсм.

Полмчают 0,124 г триптофана (62%).

Способ получения триптофана восстановлением эфиров а-нитро-Р- (З-нндоли.п) -акриловой кислоты с последующим гидролизом продукта восстановления, отлиг!аюи1и!!ся тем, что, с целью упрощения процесса, восстановление проводят электрохимичсскн на катоде.