Способ получения ди- и трифенилтиофенов

Способ получения ди- и трифенилтиофенов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

onисАНиЕ

И ЗОБ РЕТЕ Н И Я

371233

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свндстсльства ¹â€”

Заявлено 08.Ч1.1970 (№ 1445841/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 22.II.1973. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описашьч 25.IV.1973

М.Кл. С 07d 63/12

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.732.07 (088.8) ." «топ ы

j j 3 о о р е T е н 1, я

М. Г. Воронков, В, Э. Удре и А. О. Таубе

Ордена Трудового Красного Знамени

Институт органического синтеза AH Латвийской ССР

3 аяг:нтел ь

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ- И ТРИФЕНИЛТИОФЕНОВ

Изобретение касается улучшенного способа получения дн- и трифеннлтиофенов.

Известен способ получения дифенилтиофенов, заключающийся в том, что дифенилбутены или бутадиены подвергают взаимодействию с серой прн 220 — 280 С.

Однако известный способ характеризуется труднодоступностью исходных соединений, а так хке отсутствием общего метода получения всех ди- и трифенилтиофенов.

С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта соответствующие ди- и трифеннлбутаны или бутаноны подвергают взаимодействию с элементарной серой при 220 — 260 С и выделя|от продукты известным способом.

П р «м с р 1. 21,1 г (0,1 люль) 2,3-дифенилбутана, 12,8 г (0,4 г-ат) серы и 10 лтл 1,2, 4-трихлорбензола нагревают при 220--225 С в течение 25 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме.

Выход сырого 3,4-дифенилтиофена с т. кин.

175 — 190 С/10 лл Рт. ст. 14,2 г (61,0о/о). После перекристаллизации из уксусной кислоты и повторно из этанола т. пл. 112 — 113"С; выход

12,8 г (54,2% ) Пример 2. Смесь 21,lг(0,1,моль) 1,2-дифенилбутана, 12,8 г (0,4 г-ат) серы и 10 мл

1, 2, 4-трнхлорбензола нагревают при 240 в Зо

250 С «течение 15 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме.

Выход 2,3-дифенилтиофена с т. кнп. 205—

210 С/30 л л рт. ст. 10,5 г (44,3%). После перекрнсталлизацнн из смеси спирта с водой т. пл. 84 — 85 С; выход 8,3 г (35 0 jо).

Аналогичным путем нз 1,4-днфенилбутапа получают 2,5-днфенилтиофен с т. пл. 152— !

53 С, выход 40,2%.

П р н м е р 3. Смесь 15,0: (0,05 люль)

1, 2, 4-трифеш|лбутанона- l, 3,2 г (01 г-ат) ссры и 10 лл 1, 2, 4-трихлорбензола нагревают при 240 — 260 С в течение 18 час. Реакционную смесь перегоняют в вакууме.

Выход сырого 2, 3, 5-трифенилтиофена с т. кнп. 250 — 265 С/20 ллт рт. ст. 8,2 г (52,3%).

После перекристаллнзации из уксусной кислоты и повторно нз этанола т. пл. 142.5 †1 С; выход 6,9 г (44 1%).

11айдено, %: С 8430; Н 512; S 1041.

Вычислено, % С 84,64; Н 5,14; S 10,21.

При окислении перекисью водорода образует 2, 3, 5-трнфенилтиофен-l,l-диокснд.

Предмет изобретения

Способ получения ди- н трифеннлтпофено. с использованием серы прп нагревании, отличаюитийся тем, что, с целью упрощения про371233

Составитель А, Прокофьев

Тскред T. Ускова

Корректор Е, Миронова

1 гдактор T. Никольская

Заказ 1946 Изд. М 1221 Тираж 523 Подписное

ЦI-!ИИПИ Комитета по делам изобретсний н открытий при Совете Минист1ров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тнп. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

3 4 цесса и увеличения выхода целевого продукта, ствуюгцие ди- и трифенилбутаны или бута:взаимодействию с серой подвергают соответ- ноны,