Способ получения n-ацетимидов 0,0-диалкил- о-п- оксиарилфосфитов

Способ получения n-ацетимидов 0,0-диалкил- о-п- оксиарилфосфитов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

F<.:OIOBH.

ИАте«т. ь,,„«< «ба«оте« ° щ, 37I24I

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.Ч.1971 (¹ 1653261/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 2211.197i3. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 16.Ч.1973

М. Кл. С 07т 9/22

Номитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.26 .118.07 (088.8) Авторы изобретения

А. Н. Пудовик, Э. С. Батыева и В. Д. Нестеренко

Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-АЦЕТИМИДОВ О,О-ДИАЛКИЛО-п-ОКСИАРИЛФОСФИТО В (Во),à — u- Х- 0Н !! - с- сн, !!

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения новых N-ацетамидов О,О-диалкил-О-п-оксиарилфосфитов общей формулы где R — алкил, Х вЂ” С6Н4, СтоНз — a.

Известен способ получения N-арилимидов

О,О-диалкил-О-n - оксиарилфосфитов взаимодействием О,О-диалкил-N-ариламидофосфитов с и-хинонами.

Однако О,О-диалкил-N - ацетамидофосфиты в реакцию с и-хинонами ранее не вовлекались, и соединения формулы 1 в литературе не описаны и являются новыми.

Они могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения N-ацетимидов О,О-диалкил-О-п-оксиарилфосфитов заключается в том, что О,О-диалкил-N-ацетамидофосфиты подвергают взаимодействию с п-хинонами в среде инертного органического растворителя, например эфира. Целевые продукты выделяют известными приемами.

В ИК-спектрах продуктов присоединения имеется интенсивное поглощение, характерное для фосфимидной связи с максимумом при

1390 см —, поглощение карбонильной группы, сопряженной с Р = г<< =связью c XMavc

1580 см —, поглощение P =0=Ñ-алкил (!050 см — ) Р=О=С-арил (1120 см — ); бензольного ядра (1510, 1610 см — ), гидроксильной группы (2400 — 3200 см — ) .

10 Пример 1. Получение N-ацетимида 0,0диэтил-О-n - оксифенилфосфита. К 8,3 г (0,04 моль) N àöåòàìèäà диэтилфосфористой кислоты в 50 мл сухого эфира добавляют порциями 4,3 г (0,04 моль) п-хинона, Реакцион15 ную смесь перемешивают 3 час при комнатной температуре в токе сухого азота и оставляют на ночь. После удаления растворителя и обработки реакционной массы петролейным эфиром получают 8,9 г (70%) Х-ацетимида 0,020 диэтил-О-и-оксифенилфосфита с т. пл. 71—

72 С (перекристаллизация из эфира).

Найдено, %: P 10,47; N 4,65.

С1 НдХОвР.

Вычислено, о/о. 10,83; N 4,80.

Способ получения N-ацетимидов О,О-диал30 кил-О-п-оксиарилфосфитов общей формулы г

37),241

Составитель Л. Карунина

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Герасимова

Корректор,Е. Сапунова

Заказ 1324/10 Изд. № 1216 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 фО) Р— О- Х "Н

Il

5- С- СН, Il

О где R — алкил; X — СвН4,. C pHg — а, отличающийся тем, что 0,0-диалкил-N-ацетамидофосфит подвергают взаимодействию с и-хийо= ном:в среде инертного органического растворителя, например эфира, с последующим выделением целевого продукта известными прие5 мами.