Сссрприоритет i5.iv.1970, № 32192/70, японияопубликовано 22.11.1973. бюллетень № 12удк 547.458.82.07 (088.8)дата опубликования описания г7.у.1973

Сссрприоритет i5.iv.1970, № 32192/70, японияопубликовано 22.11.1973. бюллетень № 12удк 547.458.82.07 (088.8)дата опубликования описания г7.у.1973

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е

Союз Советских

Социалистических

Республик ъ;, ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

М.Кл. С 07с 69/74

Заявлено 2.И/.1971 (№ 1646351/23-4) Приоритет 15.IV.1970, № 32192/70, Япония

Комитет па делам изобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

011убл:и."онано 22.II.1973. Бюллетень № 12

УДК 547.458.82.07 (088.8) Дата опубликования описания 17Х.1973

Авторы Иностранцы изоб;;сте11ня Масаки Хайяси, Фусаи Комото, Кацухико Кимура и Акиеси Кавасаки (Япония) Заявите:и

Иностранная фирма

«Оно Фармасьютикал Ко, Лтд» (Япония) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЦИЛОВОГО ЭФИРА

ПРОСТАГЛАНДИНА А

Н

>z

ОН

ОН

Изобретение относится к способу получения нового соединения — децилового эфира простаглаидина А, обладающего высокой физиологической активностью.

Известен способ получения метилового эфира простагландина Еа, который заключается во взаимодействии эфирного раствора диазометана с простагландином Е>.

Предлагаемый способ отличается от извесгного тем, что получают вместо метилового эфира дециловый эфир простаглаидипа А2, в

Реакция может проводиться добавлением диазодекаиа в соответствующем растворителе к простагландину А2 и встряхивания смеси.

В качестве растворителя могут применяться спирты (алкоголи), кетоны (например, ацетон), простые эфиры и им подобные соединения, предпочтение следует отдавать диэтиловому эфиру. Поскольку данная реакция сопровождается образованием небольшого количерезультате алкилирования простагландина Ае диазодекаиом.

К соединениям группы простагландина относятся новые гормоны, содержащиеся в раз5 личных тканях животных или выделяемые,-амими организмами и оказывающие глия11ие на кровяное давление и на обмен веществ в гладкой мускулатуре и липидах.

Предлагаемый способ получения децилового

1г1 эфиРа пРостагландина Аа фоРмУлы II заключается во взаимодействии диазодекаиа с простагландииом А формулы I, ства побочного продукта, то рекомендуется проводить реакцию в возможно более мягких условиях. Реакция должна проводиться пред25 почтительно при комнатной или более низкой температуре в течение 2 — 8 час. После окончания реакции растворитель и избыток диазодекана отгоняют при пониженном давлении, 1 осадок в целях получения желаемого про.—,ук30 та очищают с применением хроматографичс371719

Предмет изобретения

С ос а в1ГГель В. П ас ухова

Текред Е. Борисовы

Корректор Л. Иовожилова

Редактор Л. Гераси(вова

Заказ 1951 Изд. ¹ 1222 Тираж 523 ПОДПИСНО

ЦНИИПИ Коъ(итета 1в де(таи пзобретеп1!й и Отткры."т!1! прп Сювете . !Ьа(!1!страв СССР

Мос1(за, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

ОО. !. !!! I!. 1" Остров!СКОГО у и (!а в, I(IIIIII 1!адат(. .1 ьств, I !0, IIII pl!(J)!III II кl! !!ж!!ОЙ торГОв. Ill ского метода на силикагеле (коллондалыгая кремнекислота) или иного метода.

Пример. К 58 лг простагландина А» прибавляют избыток эфирного раствора диазодекана и смесь встряхивают для проведения реакции при комнатной температуре. Реакция заканчивается обычно через 2 час. Ход реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. По окончании реакции реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают на хроматографической колонне с кремнегелем (в ка Те-.стве растворителя используют циклогексан —этилацетат), в результате получают 65 лг чистого децилового эфира простагландина A.. в виде бесцветного маслянистого вещества.

Выход 79 2%.

Спектр поглощения в инфракрасной обласги

3415, 2935, 2860, 1735, 1710, 1590. 1460 н 975 (;Л-1

Вычислено, %: С 75,90; Н 10,62.

Найдено, %: С 75,86; Н 10,60.

Дециловый эфир простагландина А2 представляет собой бесцветное маслянистое вещество, растворимое в спирте, ацетоне и эфире, слегка растворимое в воде.

Beëè÷èHà К1, полученная в результате хроматографии в тонком слое, составляет 0,54.

Для тонкослойной хроматографии использу1от пластинку F 254 с заранее нанесенным на нее

19 покровным слоем. Для проявления используют систему растворителей СНС1з. THF:АсОН

20:2:1. Для окрашивания берут фосфористый мол ибдат (соединение трех валентного фосфора).

Способ получения децилового эфира простагландина А, отличающийся тем, что проста29 гландин А2 подвергают взаимодействию с диазодеканом, и целевой продукт выделяют извсстнымн приемами.