Патент ссср 372207

Патент ссср 372207

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

372207

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

Сацизлистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 07с 79/10

Заявлено 04.XI1.1970 (№ 1499656/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.Ш.1973. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 6.VII.1973

Комитет по делом изобретений и открытиЯ ори Совете тЛинистрое

СССР

УДК 547.686.07(088.8) Авторы изобретения

В. М. Зинченко и С. И. Бурмистров

Днепропетровский химико-технологический инсти им. Ф. Э. Дзержинского

Заявитель кjl». )ь l

1-".т1 т(- > <" """

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,12-ДИ НИТРОФЛУОРАНТЕНА

Изобретение относится к способу получения нитропроизводных флуорантена, в частности

4,12-динитрофлуорантена, который может быть использован для синтеза аналитических органических реагентов, флуоресцентных препаратов, оптически активных веществ, промежуточных продуктов и красителей.

Известен способ получения 4,12-динитрофлуорантена путем гидролиза 5,11-динитрофлуорантен-4-сульфокислоты 65%-ной серной кислотой.

Однако в известных условиях происходит разложение целевого продукта.

Для устранения указанного недостатка предлагается гидролиз вести в присутствии высококипящего растворителя, например трихлорбензола.

Выход продукта 30%. Строение 4,12-динитрофлуорантена доказано синтезом его из

5,11 - динитрофлуорантен - 4-сульфокислоты, идентичностью с динитрофлуорантеном, полученным прямым нитрованием флуорантена (оба продукта не показывают депрессии смешанной пробы), наличием одного пятна с Rg

0,55 при тонкослойной хроматографии на окиси алюминия (растворитель — хлороформ) .

Более тщательная очистка динитроизомера, полученного предложенным способом, позволяет выделить продукт с т. пл. 289 — 290 С.

Пример. 30 г (0,07 г-моль) калиевой соли

5,11-динитрофлуорантен-4 - сульфокислоты кипятят 10 час с обратным холодильником в присутствии 300 мл 65 -ной серной кислоты

s и 150 — 200 мл трихлорбензола. Продукт гидролиза экстрагируют трихлорбензолом и толуолом, экстракт тщательно промывают водой, разбавленной щелочью (20 мл 40%-ного

NaOH в 160 мл воды) и водой.

Растворитель отгоняют с водяным паром и получают 6,5 г (30%) коричнево-желтого осадка, который растворяют в хлороформе и фильтруют через небольшой слой окиси алю1s миния (высота слоя 4 — 5 см при диаметре

2 сл), или кипятят хлороформный раствор динитропродукта с небольшим количеством окиси алюминия, Отгоняют хлороформ, светло-желтый остаток растворяют при кипячении

20 в метилэтилкетоне. 4,! 2-Динитрофлуорантен выпадает при медленном охлаждении в виде ярко-желтых мелких иголок, плавящихся при

284 †2 С.

Анализ чистого 4,12-динитрофлуорантена на

2s азот осуществлен методом Кьельдаля с предварительным восстановлением.

Найдено, %: С 65,4; 65,63; N 9,37; 9,63; 9,81.

CieHsNsO (Мол. вес. 292, 251).

Вычислено, %: С 65,75; N 9,58.

372207.

Предмет изобретения

Составитель Е. Устинова

Техред 3. Тараненко

Корректор Н. Аук

Редактор Г, Кольцова

Заказ l848I9 Изд. Мз 284 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 4,12-динитрофлуорантена путем гидролиза 5,11-динитрофлуорантен-4сульфокислоты 65 -ной серной кислотой и выделения целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью предотвращения разложения целевого продукта, гидролиз ведут в присутствии высококипящего растворителя, например трихлор5 бензола.