Способ получения несимметричного дипропаргилгидразинапата1тш-:гк[^й"е1(й|

Способ получения несимметричного дипропаргилгидразинапата1тш-:гк[^й"е1(й|

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3722) О

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскит

Сваиалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05Л.1971 (№ 1608896/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.lll.1973. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 6.VII.1973

М. Кл. С 07с 109/02

Комитет оо аслам изобретений и открытий ори Совете Министров ссср

УДК 547.334.07(088.8) Авторы изобретения

Я. М. Виленчик, С. Г. Питиримова и И. В. Крылова

Заявитель

ВС,. СОКЭ31-тА . тут; =ит, ..

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО

ДИ ПРОПАРГИЛГИДРАЗИНА

Изобретение относится к новому способу получения несимметричного дипропаргилгидразина, который может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе различных биологически активных веществ.

Известен способ получения несимметричного дипропаргилгидразина путем алкилирования гидразингидрата хлористым или бромиcTbIM пропаргилом в спиртовой среде. При этом дипропаргилгидразин образуется в смеси с монопропаргилгидразином, и вследствие близости температур кипения этих соединений выделить целевой продукт в чистом виде довольно трудно. Недостатком способа является также длительность процесса.

С целью устранения указанных недостатков и повышения чистоты целевого продукта по предлагаемому способу нитрозодипропаргиламин восстанавливают алюмогидридом лития в абсолютном эфире с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. К суспензии 9,1 г (0,24 моль) алюмогидрида лития в 240 мл абсолютного эфира при 5 — 7 С и интенсивном перемешивании в атмосфере азота в течение 5 час добавляют раствор 19,5 г (0,16 моль) нитрозодипропаргиламина в 60 мл абсолютного эфира. 3атем реакционную смесь нагревают в течение

1 час при перемешивании при температуре кипения растворителя и разлагают 40%-ным раствором едкого кали. Эфирный слой отделяют, осадок трижды промывают эфиром и объеди5 ненные эфирные экстракты сушат сульфатом натрия. Далее отгоняют растворитель и дистиллируют в вакууме при остаточном давлении 6 мм рт. ст. Получают 4,9 г (27,7% от теории) целевого продукта, т. кип. 65 — 66 С/6 мм

10 рт. ст (по лит. данным т. кип. 61 — 63 С/4 мм рт ст ) II „1,4900, d4 0,9642.

ИК-спектр: 3290 и 2120 см †(тройная связь), 3310, 3250 и 1610 см †(аминогруппа).

Найдено, %: С 66,66, 67,00; Н 7,63, 7,75;

15 N 2640 2647

CI HIINg.

Вычислено, %: С 66,70; Н 7,40; N 26,00.

20 Предмет изобретения

Способ получения несимметричного дипропаргилгидразина, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта, 25 нитрозодипропаргиламин восстанавливают алюмогидридом лития с последующим выделением целевого продукта известным способом.